(E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene)1-phenylamine | 76553-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene)1-phenylamine
• 英文别名: (1E,2E)-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-ene-1-imine；(E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)allylidene)aniline；(4-methoxy-cinnamyliden)-aniline；(4-Methoxy-cinnamyliden)-anilin；4-Methoxy-zimtaldhyd-anil
• CAS: 76553-88-3；132931-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WNAQRMUFEUSNIR-WDGODYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene)1-phenylamine 在 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与1-氮杂二烯的[4 + 2]环加成反应合成芳基取代的1,4-二氢喹啉

  摘要：

  芳基取代的1，4-二氢喹啉的合成可以使用苯并炔和各种芳基取代的1-氮二烯之间的[4 + 2]环加成反应来实现。N-芳基- ，烷基-，甲苯磺酰基-和叔丁氧羰基保护的1-氮杂二烯可耐受这些条件。据报道，真菌代谢物3- O-甲基病毒素的合成很短。 苯并-二氢喹啉-氮杂二氮-环加成-3- O-甲基viridicatin

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290137
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 (E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene)1-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Gieseler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2>121, p. 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, Fluxional Behavior, and Tricarbonyliron Transfer Reactions of (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Gerhard Baum、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Peter Gonser、Peter G. Jones、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

  日期：1998.7

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron complexes 10 are easily prepared in high yield by condensation of the corresponding arylamines 7 with the cinnamaldehydes 8 and subsequent ultrasound-promoted complexation of the resulting 1-azabuta-1,3-dienes 9 with nonacarbonyldiiron. The complexes 10 are shown to represent excellent reagents for the transfer of the tricarbonyliron fragment onto cyclohexa-1

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。
• 1,4-Butanediol as a Reducing Agent in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Hannah C. Maytum、Javier Francos、David J. Whatrup、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/asia.200900527

  日期：2010.3.1

  H2 in hydrogen‐transfer reactions to ketones, imines, and alkenes. Unlike simple alcohols, which establish equilibrium in the reduction of ketones, 1,4‐butanediol acts essentially irreversibly owing to the formation of butyrolactone, which acts as a thermodynamic sink. It is therefore not necessary to use 1,4‐butanediol in great excess in order to achieve reduction reactions. In addition, allylic alcohols

  1,4-丁二醇能够在氢转移反应中将两当量的H 2输送至酮，亚胺和烯烃。与简单的醇在酮的还原过程中建立平衡不同，1,4-丁二醇由于形成了丁内酯而起不可逆的作用，而丁内酯起着热力学的作用。因此，不必为了实现还原反应而过量使用1,4-丁二醇。此外，使用钌催化剂，以1,4-丁二醇为还原剂，通过异构化/还原顺序将烯丙醇还原为饱和醇。亚胺和烯烃在相似条件下也被还原。
• Insertion of Nitriles into Zirconocene 1-aza-1,3-diene Complexes: Chemoselective Synthesis of N-H and N-Substituted Pyrroles
  作者：Shasha Yu、Meijun Xiong、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201407221

  日期：2014.10.20

  insertion of nitriles into zirconocene‐1‐aza‐1,3‐diene complexes provides an efficient, chemoselective, and controllable synthesis of N‐H and N‐substituted pyrroles upon acidic aqueous work‐up. The outcome of the reaction (that is, the formation of N‐H or N‐substituted pyrroles) results from the different cyclization patterns, which depend on the relative stability and reactivity of the enamine–imine

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。
• Ruthenium-catalysed transfer hydrogenation reactions with dimethylamine borane
  作者：Tracy D. Nixon、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.039

  日期：2011.12

  Dimethylamine–borane adduct has been used as the hydrogen source for the reduction of carbonyl compounds, imines, oximes, nitriles, nitroarenes and alkenes using [Ru(p-cymene)Cl2]2 as the catalyst.

  二甲胺-硼烷加合物已被用作氢源，以[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2为催化剂还原羰基化合物，亚胺，肟，腈，硝基芳烃和烯烃。
• 一种合成顺/反式含氧氮杂原子的螺环化合物 的方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111848637B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种合成顺/反式[2,4‑二氧杂‑8‑氮杂螺[5.5]十一碳‑9‑烯类化合物的方法。该方法通过式1所示化合物、式2所示化合物、丁炔二酸二甲酯，以二氯甲烷为溶剂，无水硫酸镁存在下，一步反应得到顺/反式[2,4‑二氧杂‑8‑氮杂螺[5.5]十一碳‑9‑烯类化合物。目标物分子在医药、农药和生命科学等各个领域中具有重要的应用价值。此方法的所用原料易得，不需要使用过渡金属催化剂，操作简便，为合成顺/反式[2,4‑二氧杂‑8‑氮杂螺[5.5]十一碳‑9‑烯类化合物提供了一种高效且经济适用的方法。