5-((phenyl)azo)-8-hydroxyquinoline | 4312-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((phenyl)azo)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-(Phenylazo)-8-quinolinol；5-phenyldiazenylquinolin-8-ol
• CAS: 4312-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: NZQIIFNACVSQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氧化锡 、 5-((phenyl)azo)-8-hydroxyquinoline 以 苯 为溶剂， 以80-82的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organotin complexes of 5-arylazo-8-quinolinols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81525-9
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-((phenyl)azo)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  A simple azoquinoline based highly selective colorimetric sensor for CN⁻ anion in aqueous media

  摘要：

  设计并合成了一种基于吖啶喹啉的传感器AZQ，作为一种含有偶氮基团的新型分子离子传感器。使用FTIR、NMR、质谱和元素分析对AZQ进行了结构表征。然后，在EtOH/H₂O（1:1，v/v）溶剂混合物中，观察了AZQ与阴离子的相互作用，并进行了UV-vis测量。通过这项研究，确定AZQ是一种快速且高度选择性的CN⁻离子传感器。只有在存在CN⁻离子的情况下，AZQ的溶液颜色才会从浅黄色变为橙色。从阴离子滴定实验中计算出AZQ的检测限为2.6μmol/L。此外，为了确定AZQ与CN⁻离子的相互作用机制，记录了AZQ在CN⁻离子存在下的¹H NMR谱，并提出了AZQ-CN⁻主客体复合物的结构。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0163

文献信息

• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• 119Sn Mössbauer spectral studies in Sn(IV) and organotin(IV) substituted oxinates
  作者：K.D. Ghuge、P. Umapathy、M.P. Gupta、D.N. Sen

  DOI：10.1016/0022-1902(81)80197-2

  日期：1981.1

  Sn(IV) and organotin(IV) compounds of the type SnL2X2(X = Cl and HL = 5-acetyl-, benzol-, or phenylazo-, 8-quinolinol), SnX4 · 2HL′(X = Cl or Br and HL′=8-quinolinol-N-Oxide), R2SnL2(R = CH3, C2H5, C4H9, C8H17 or C6H5) and R3SnL(R = C6H5) have been synthesized and characterized. The 119mSn Mössbauer spectra of these compounds have been recorded at 77°K and probable structures from the Mössbauer parameters

  SnL 2 X 2类型的几种Sn（IV）和有机锡（IV）化合物（X = Cl，HL = 5-乙酰基，苯甲酰基或苯偶氮基，8-喹啉醇），SnX 4 ·2HL'（X = Cl或Br且HL'= 8-喹啉醇-N-氧化物），R 2 SnL 2（R = CH 3，C 2 H 5，C 4 H 9，C 8 H 17或C 6 H 5）和R 3 SnL （R ＝ C 6 H 5）已经合成并表征。在119米这些化合物的SnMössbauer光谱已在77°K记录下来，并根据Mössbauer参数推断出可能的结构。R 2 SnL 2螯合物（QS =约2.0 mm / sec。）被认为具有两个R-基团在八面体结构中占据顺式位置。化合物SnX 4 ·2HL'的Mössbauer光谱已通过图形解析，四极分裂值（约0.75 mm / sec。）强烈暗示了Sn（IV）四卤化物加合物的反式构型。
• Thermal properties, geometrical structures, antimicrobial activity and DNA binding of supramolecular azo dye complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.A. El-Bindary、A.F. Shoair、N.M. Beshry

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.043

  日期：2016.6

  using Coats–Redfern and Horowitz–Metzger methods. The ligands (HLn) and Ru(III) complexes are screened for their antimicrobial activity against bacterial and fungal species. The tested complexes (1) and (2) have good antibacterial activity against Bacillus cereus and the tested ligands (HL2, HL3 and HL5) have good antifungal activity against Aspergillus niger and also HL5 showed against Alternaria alternata

  制备5-（4-衍生物苯基偶氮）-8-羟基喹啉（HL n）的Ru（III）配合物，并通过元素分析，IR，UV-可见光谱，1 H和13 C NMR光谱，质谱，X表征射线衍射分析，电导率测量和磁化率测量以及热分析。X射线衍射图谱表明配体（HL 3）具有多晶性质和络合物（2）是完全无定形的。所述配体通过取代来自CN和OH基团的质子而充当通过CN和OH基团配位的二元双齿。摩尔电导率表明Ru（III）络合物本质上是非电解质。光谱表明，所有络合物都是八面体，其中两个氯化物附着在金属离子上。研究了配位体（HL n）和Ru（III）配合物的最佳键长，键角和计算的量子化学参数。分子对接用于预测偶氮染料配体与前列腺癌突变体2q7k激素受体之间的结合。活化热力学参数，例如活化能（E a），焓（ΔH⁎），熵（ΔS⁎））和吉布斯分解的自由能变化（ΔG⁎）是使用Coats–Redfern和Horowitz–Metzger方法计算的。筛选配体（HL
• Novel ruthenium azo-quinoline complexes with enhanced photonuclease activity in human cancer cells
  作者：Mangesh H. Kaulage、Basudeb Maji、Sanjeev Pasadi、Santanu Bhattacharya、K. Muniyappa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.059

  日期：2017.10

  potential drug molecules. Here, we report the synthesis and characterization of four new ruthenium (II) azo-8-hydroxyquinoline complexes, their mode of in vitro DNA binding and antiproliferative properties against cultured human cancer cell lines. The activity of these compounds prior to photoirradiation is minimal. However, they could induce DNA photonuclease activity through the generation of reactive oxygen

  具有可变净电荷的配位饱和钌配合物目前正在深入研究其抗癌潜力。这些复合物具有长波长的金属到配体的电荷转移以及DNA光核酸酶的活性，显示出令人鼓舞的细胞毒性特征。尽管大多数钌配合物表现出显着的光化学治疗活性，但它们进入细胞的不良进入阻碍了其作为潜在药物分子的发展。在这里，我们报告的合成和表征的四个新的钌（II）偶氮8-羟基喹啉配合物，其体外模式针对培养的人类癌细胞系的DNA结合和抗增殖特性。这些化合物在光辐照之前的活性是最小的。但是，它们可以通过在暴露于光线下产生活性氧来诱导DNA光核酸酶活性。发现这些复合物表现出的活性比顺铂更有效（> 5倍），强调了它们的治疗潜力。总体而言，这些结果支持了钌（II）偶氮8-羟基喹啉络合物可以作为光动力抗癌治疗中的潜在药物的想法。
• Synthesis, characterization, electronic structure, and non-linear optical properties (NLO) of Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with 5-phenylazo-8-hydroxyquinoline using DFT approach
  作者：Samir A. Abdel-Latif、H. Moustafa

  DOI：10.1002/aoc.3876

  日期：2017.12

  5‐phenylazo‐8‐hydroxyquinoline and its newly metal complexes with Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) metal ions have been prepared and characterized using different analytical techniques. The complexes are distorted octahedral binding via one oxygen and nitrogen atoms of the ligand; two/three coordinated water molecules. 1:1 complexes contain one chloride or OH− ion and some complexes have one

  使用不同的分析技术制备了5-苯基偶氮-8-羟基喹啉及其与Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）金属离子的新金属配合物。配合物通过配体的一个氧原子和一个氮原子扭曲八面体结合。两个/三个配位的水分子。1：1的复合物含有一种氯或OH -离子和一些复合物具有水合的一个或两个，而水1：2个络合物含有在其协调球体只有两个配位水分子。所有络合物在二甲基甲酰胺（DMF）中均表现为中性。在B3LYP / GEN的理论水平上，对配合物（ML和ML2）的电子结构和非线性光学参数NLO进行了理论研究。研究的复合物的几何形状是非规划的。计算的E研究复合物的HOMO和E LUMO能量被用来计算整体性质。硬度（η），整体柔软度（S）和电负性（χ）。计算总偶极矩（μtot），静态极化率的总和和各向异性（α，Δα）以及静态第一超极化率（β）的值，并与尿素作为参考化合物进行比较。研究的配合物显示出有希望的光学性质。