1-(4'-chlorophenoxy)-3-(phenylamino)propan-2-ol | 39735-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4'-chlorophenoxy)-3-(phenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenoxy)-3-phenylamino-propan-2-ol；1-(4-chlorophenoxy)-3-(phenylamino)propan-2-ol；1-(4-Chlorophenylamino)-3-phenoxy-2-propanol；1-Anilino-3-(4-Cl-phenoxy)-propanol-2；1-Anilino-3-(4-chlorophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 39735-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: SBGNJMTZRNVDLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  478.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-chlorophenoxy)-3-(phenylamino)propan-2-ol 、 potassium carbonate 、 溴乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.3 g of the solid was obtained的产率得到6-(4-chloro-phenoxymethyl)-4-phenyl-morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Morpholinone derivatives and method of use

  摘要：

  一系列新的4,6-双取代2-吗啉酮衍生物被制备，其方法为将相应的环氧衍生物与苯基甘氨酸衍生物反应，或将异丙醇衍生物与羧酸衍生物反应。这些新的吗啉酮衍生物可用于动脉硬化的预防或治疗。

  公开号：

  US04237132A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 、 苯胺 在 zinc(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到1-(4'-chlorophenoxy)-3-(phenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  六水合高氯酸锌（II）催化胺的环氧环开环：在合成（RS）/（R）-普萘洛尔和（RS）/（R）/（S）-那夫托地尔中的应用

  摘要：

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2

  DOI：

  10.1021/jo062674j

文献信息

• Microwave‐Assisted Ring Opening of Epoxides in Solvent‐Free Conditions
  作者：Wei Tan、Bao‐Xiang Zhao、Lei Sha、Pei‐Fu Jiao、Mao‐Sheng Wan、Lei Su、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1080/00397910500522025

  日期：2006.6.1

  Abstract The reaction of aryloxymethyl epoxide with anilines under solvent‐free conditions and microwave irradiation affords high yields of 1‐arylamino‐3‐aryloxypropan‐2‐ols. The reaction was rapid and completely regioselective.

  摘要 芳氧基甲基环氧化物与苯胺在无溶剂条件和微波辐射下反应可得到高产率的 1-芳基氨基-3-芳氧基丙-2-醇。反应迅速且完全具有区域选择性。
• Mesoporous Titania-Iron(III) Oxide with Nanoscale Porosity and High Catalytic Activity for the Synthesis of β-Amino Alcohols and Benzimidazole Derivatives
  作者：Susmita Roy、Biplab Banerjee、Noor Salam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1002/cctc.201500563

  日期：2015.9.1

  A mesoporous TiO2‐Fe2O3 mixed oxide material (MTF‐1E) with nanoscale porosity and a high BET surface area was synthesized using sodium dodecyl sulfate (SDS) as a structure‐directing agent. The material was characterized by powder XRD, high‐resolution TEM, N2 sorption, and NH3 temperature‐programmed desorption studies. The catalyst shows an excellent regioselectivity for the ring‐opening of epoxides

  使用十二烷基硫酸钠（SDS）作为结构导向剂，合成了具有纳米级孔隙率和高BET表面积的介孔TiO 2 -Fe 2 O 3混合氧化物材料（MTF-1E）。该材料的特点是粉末XRD，高分辨率TEM，N 2吸附和NH 3温度程序解吸研究。在室温下无溶剂条件下，该催化剂对胺类化合物的环氧化物开环显示出极佳的区域选择性，可用于合成一系列β-氨基醇。它还显示出在水中合成苯并咪唑衍生物的非常高的催化效率。可以容易地从反应介质中回收催化剂，并且可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性和选择性。
• An Efficient Method for the Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines by Sb(III) Chloride under Microwave Irradiation
  作者：Dadkhoda Ghazanfari、Mohammed M. Hashemi、Mohammad Mehdi Mottaghi、Mohammad Mehdi Foroughi

  DOI：10.3184/030823408x313582

  日期：2008.4

  SbCl₃ supported on montmorillonite K-10 is an efficient catalyst for the ring opening of epoxides with aromatic amines under solvent-free conditions and microwave irradiation to give the corresponding β-amino alcohols in high yields with high regioselectivity

  在无溶剂和微波辐照条件下，蒙脱石 K-10 上支撑的 SbCl3 是环氧化物与芳香胺开环的高效催化剂，可高产率、高区域选择性地得到相应的 β-氨基醇
• Thiourea catalyzed aminolysis of epoxides under solvent free conditions. Electronic control of regioselective ring opening
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Neeraj Bala、Vaibhav A. Dixit、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.053

  日期：2010.4

  A reactant economizing process for the regioselective aminolysis of epoxides using equimolar quantities of reactants catalyzed by the double hydrogen bond donor N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea is reported. Regioselectivity of the reaction is controlled by the electronic nature of the substituent on the styrene oxide, which has been substantiated on the basis of C-13 NMR data and DFT calculations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solvent-free aminolysis of aliphatic and aryloxy epoxides with sulfated zirconia as solid acid catalyst
  作者：Arpan K. Shah、Manish Kumar、Sayed H.R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.08.024

  日期：2014.9

  Single-step and two-steps synthetic procedure for the synthesis of sulfated zirconia (SZ) was developed, which were calcined at 500, 600 and 700 degrees C and characterized by various physico-chemical methods such as PXRD, FTIR, surface area, microanalysis, NH3-TPD and DRIFT analysis. These SZ materials were then employed as solid acid catalysts for the aminolysis of different aliphatic/aromatic terminal, aryloxy and meso epoxides with aromatic and aliphatic amines under ambient conditions. Amongst the catalyst prepared, SZ-2-600 prepared in two-steps and 600 degrees C calcined was found to be the most efficient catalyst to give beta-amino alcohols in up to 98% yield and >99% regioselectivity. The SZ catalyst was successfully recycled and reused up to six catalytic runs with intact efficiency. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.