1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperidin-4-ol | 130305-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)-4-piperidinol
• CAS: 130305-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ASYCIZHUIHSFIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperidin-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磷酸 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 1-benzyl-5-(2-methoxyphenyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  A critical structural determinant of opioid receptor interaction with phenolic 5-phenylmorphans

  摘要：

  The opioid receptor binding affinities of N-methyl- and N-phenethyl-5-phenylmorphans with a meta-hydroxy substituent [3-(2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenol (1a), and 3-(2-phenethyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenol (1b)] were compared with the affinities of four new ligands bearing an ortho- or para-hydroxyl substituent (2-(2-metliyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl)phenol (2a) and 2-(2-phenethyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenol (2b), 4-(2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenol(3a), and 4-(2-phenethyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl)-phenol (3b)) that were synthesized from 2-bromoanisole or the known 2-methyl-5phenyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane (13), respectively. The data indicated that either the electronic state of the phenolic ring is critical for the ligand's interaction with an opioid receptor, or that there must be a specific distance and angle for a hydrogen bond between the phenolic moiety and an amino acid in the binding domain that cannot be altered. (C) 2004 Elsevier Ltd. All riahts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.038
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到1-benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/88949

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2,2-Diphenylbutanamide derivatives and medicines containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040034104A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  2,2-Diphenylbutanamide derivatives represented by the following formula (1): 1 [wherein A represents —(CH 2 ) n — (n is 1 or 2) or a methine (CH) group; when A is —CH 2 —, B represents a methine group or a nitrogen atom, with A and B forming a single bond; when A is —(CH 2 ) 2 —, B represents a nitrogen atom, with A and B forming a single bond; when A is a methine group, B represents a quaternary carbon atom, with A and B forming a double bond; each of R 1 and R 2 , which are identical to or different from each other, represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a cycloalkyl group, or R 1 and R 2 may form a heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atom; and Ar represents an optionally substituted phenyl group, bicyclic aromatic ring, monocyclic heterocyclic ring, bicyclic heterocyclic ring, or fluorene group]; or salts of the derivatives. The derivatives or salts thereof exhibit excellent &mgr;-opioid agonist activity and analgesic activity against neuropathic pain, and are useful as medicines such as peripheral analgesic drugs and neuropathic pain relieving drugs.

  以下式子（1）所表示的2,2-二苯基丁酰胺衍生物： 1[其中，A代表—（CH2）n—（n为1或2）或甲基（CH）基团；当A为—CH2—时，B代表甲基基团或氮原子，A和B形成单键；当A为—（CH2）2—时，B代表氮原子，A和B形成单键；当A为甲基基团时，B代表四价碳原子，A和B形成双键；R1和R2各自表示氢原子、低碳基或环烷基，或者R1和R2与相邻氮原子一起形成杂环；Ar表示可选取代的苯基、双环芳香环、单环杂环环、双环杂环环或芴基；以及其衍生物的盐。] 这些衍生物或其盐表现出优异的μ-阿片受体激动剂活性和对神经病理性疼痛的镇痛活性，可用作外周镇痛药和神经病理性疼痛缓解药等药物。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Anandan K. Sampath

  公开号：US20060199829A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Disclosed are compounds of formula I that inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods to treat conditions, particularly proliferative conditions, mediated at least in part by HDAC, wherein A, W, W 1 , W 2 , Ar 2 , and G are described herein.

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性，包括这样的化合物的制药组合物，以及用于治疗至少部分由HDAC介导的疾病，特别是增殖性疾病的方法，其中A，W，W1，W2，Ar2和G如本文所述。
• Compounds which are specific antagonists of the human NK3 receptor and their use as medicinal products and diagnostic tools
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06294537B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A method for treating diseases which involve interaction of neurokinin B with NK3 receptors in humans. The method comprises administering a therapeutically effective amount of a NK3 antagonist compound having the formula: in which: R1 and R11 together represent a —(CH2)3-group.

  一种用于治疗涉及神经激肽B与人类NK3受体相互作用的疾病的方法。该方法包括给予具有以下公式的NK3拮抗剂化合物的治疗有效量：其中：R1和R11一起表示一个-(CH2)3基团。
• Arylpiperidine derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0372776A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  A series of novel N-alkyl or oxyalkyl arylpiperidine derivatives have been prepared, including their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein the N-alkyl or oxyalkyl side chain is further substituted by certain aryl or heterocyclic ring groups. These particular compounds are useful in therapy as neuroleptic agents for the control of various psychotic disorders. Typical and preferred member compounds include 4-4-4-(2-­methoxyphenyl)-1-piperidinyl]ethyl}phenyl}}thiazole-2-­amine, 4-4-4-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperidinyl]-n-­butyl}phenyl}}thiazole-2-amine, 3-4-[4-(2-methoxy­phenyl)-1-piperidinyl]-n-butyl}-1,8,8-trimethyl-3-­azabicyclo[3.2.1]heptane-2,4-dione, 5-2-[4-(2-methoxy­phenyl)-1-piperidinyl]ethyl}oxindole and 3-2-[4-(1-­naphthyl)-1-piperidinyl]ethyl}2-methyl-4H-pyrido­[1,2-a]pyrimidine-4-one, respectively. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  现已制备出一系列新型 N-烷基或氧烷基芳基哌啶衍生物，包括其药学上可接受的酸加成盐，其中 N-烷基或氧烷基侧链进一步被某些芳基或杂环基团取代。这些特殊化合物可作为神经安定剂用于治疗，控制各种精神障碍。典型和优选的成员化合物包括 4-4-4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]乙基}苯基}噻唑-2-胺、4-4-4-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]-正丁基}苯基}噻唑-2-胺、3-4-[4-(2-甲氧基苯基)-1-哌啶基]-正丁基}-1,8,8-三甲基-3-氮杂双环[3.2.1]庚烷-2,4-二酮、5-2-[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌啶基]乙基}氧化吲哚和 3-2-[4-（1-萘基）-1-哌啶基]乙基}2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。本文提供了用已知起始原料制备所有这些化合物的方法。
• Nouveaux dérivés de la N-(3,4-dichlorophényl-propyl)-pipéridine comme antagonistes sélectifs du récepteur NK3 humain
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0673928A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  L'invention a pour objet des composés de formule : dans laquelle : Ar représente un pyrid-2-yle ou un phényle non substitué ou substitué par un halogène, un méthyle ou un (C₁-C₄)alcoxy ; R₁ représente le groupe méthyle ; R₁₁ représente l'hydrogène ; ou R₁ et R₁₁ ensemble représentent un groupe -(CH₂)₃- ; R₂ représente un hydroxy ; un (C₁-C₇)alcoxy ; un (C₁-C₇)acyloxy ; un cyano ; un groupe -NR₆R₇ ; un groupe -NR₃COR₄, un groupe -NR₃COOR₈ ; un groupe -NR₃SO₂R₉ ; un groupe NR₃CONR₁₀R₁₂ ; un groupe (C₁-C₇)acyle ; un (C₁-C₇)alcoxycarbonyle ; un groupe -CONR₁₀R₁₂ ; un groupe -CH₂OH, un (C₁-C₇)alcoxyméthyle ; un (C₁-C₇)acyloxyméthyle ; un (C₁-C₇)alkylaminocarbonyl oxyméthyle ; un groupe -CH₂NR₁₃R₁₄ ; un groupe -CH₂ NR₃COR₄ ; un groupe -CH₂NR₃COOR₈ ; un groupe -CH₂NR₃SO₂R₉ ; un groupe - CH₂NR₃CONR₁₀R₁₂ ; ou R₂ constitue une double liaison entre l'atome de carbone auquel il est lié et l'atome de carbone voisin du cycle pipéridine ; ou Ar et R₂ ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés constituent un groupe de formule : Application : antagonistes NK₃

  本发明涉及式： 式中： Ar 代表未被取代或被卤素、甲基或(C₁-C₄)烷氧基取代的吡啶-2-基或苯基； R₁ 代表甲基； R₁₁ 代表氢； 或 R₁ 和 R₁₁ 共同代表 -(CH₂)₃- ； R₂代表羟基；(C₁-C₇)烷氧基；(C₁-C₇)酰氧基；氰基；-NR₆R₇ 基团；-NR₃COR₄基团，-NR₃COOR₈基团；-NR₃SO₂R₉基团；NR₃CONR₁₀R₁₂ 基团；(C₁-C₇)酰基；(C₁-C₇)烷氧基羰基；-CONR₁₀R₁₂ 基团；-CH₂OH 基团；(C₁-C₇)烷氧基甲基；(C₁-C₇)酰氧基甲基； (C₁-C₇)烷基氨基羰基氧甲基； 基团-CH₂NR₁₃R₁₄； 基团-CH₂ NR₃COR₄； 基团-CH₂NR₃COOR₈； 基团-CH₂NR₃SO₂R₉；-CH₂NR₃CONR₁₀R₁₂基团；或 R₂在其所连接的碳原子与哌啶环的相邻碳原子之间形成双键； 或 Ar 和 R₂ 与它们键合的碳原子一起构成式 ： 应用：NK₃ 拮抗剂。