1-methyl-3-benzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1310043-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-benzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-benzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazolium bromide；2-(1-Benzyl-3-methylimidazol-1-ium-4-yl)ethynyl-trimethylsilane;bromide；2-(1-benzyl-3-methylimidazol-1-ium-4-yl)ethynyl-trimethylsilane;bromide
• CAS: 1310043-00-5
• 化学式: Br*C₁₆H₂₁N₂Si
• 分子量: 349.346
• InChiKey: YOWQHOPQOIACIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-benzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 (pentamethylC_p)RuCl(PPh3)2 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  易于衍生化的第10组N-杂环碳烯配合物和抗癌雌二醇缀合物的体外评估

  摘要：

  在寻找新型的金属基药物时，使用钌催化的1,3-偶极环加成反应来官能化一系列钯和铂N-杂环卡宾配合物。将该策略应用于氨基酸，聚乙二醇和雌二醇衍生物的缀合，目的是增强化学多样性并引入特定特征（例如水溶性，细胞靶向性）。针对多种癌细胞系（KB，MCF7，HCT116，PC3，SKOV3，OVCAR8，HL60）和健康细胞系（MRC5，VERO，EPC）测定了不同复合物的抗增殖活性。因此，结构衍生化的简便性使这些复合物成为了有吸引力的基于金属的系统，可用于开发选择性靶向金属混合抗癌药物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200092
• 作为产物：
  描述：

  5-[(三甲基硅烷)乙炔基])-1-甲基咪唑 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-methyl-3-benzyl-5-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Direct functionalisation of group 10 N-heterocyclic carbene complexes for diversity enhancement

  摘要：

  报告了钯(II)和铂(II)的炔取代 N-杂环碳烯配合物的合成。催化叠氮化物的 1,3-二极环化反应被用作第 10 族过渡金属 NHC 配合物功能化的一种模块化方法，从而产生潜在的新金属药物。

  DOI：

  10.1039/c1cc11391g

文献信息

• Synthesis and structural characterization of alkyne-functionalized N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium, palladium and rhodium
  作者：Edith Chardon、Georges Dahm、Gilles Guichard、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1016/j.ica.2017.07.034

  日期：2017.10

  Abstract A series of novel ruthenium(II), palladium(II) and rhodium(I) complexes bearing N-heterocyclic carbene ligand functionalized by an alkyne-protected functional group ( C C SiMe3) were synthesized by transmetalation from the silver-NHC intermediate or by deprotonation of the azolium salt using an external base. The complexes were fully characterized and X-ray diffraction was used for the structure

  摘要通过银-NHC中间体或通过NHC银的过渡金属化合成了一系列带有由炔烃保护的官能团（CC SiMe3）官能化的N-杂环卡宾配体的新型钌（II），钯（II）和铑（I）配合物。使用外部碱使偶氮盐去质子化。对该配合物进行了充分表征，并使用X射线衍射确定了结构。通过合成羰基铑配合物评估了NHC配体的给体性质。已经研究了官能团的反应性：炔在钌和铑物种上的脱保护得到不稳定的产物，而钯化合物的脱保护是定量的。
• NOVEL PLATINUM-CARBENE COMPLEXES AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Bellemin-Laponnaz Stéphane

  公开号：US20140057887A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed are novel platinum-carbene complexes and use thereof as medicinal products.

  揭示了新型铂-卡宾配合物及其作为药用产品的用途。
• Direct functionalisation of group 10 N-heterocyclic carbene complexes for diversity enhancement
  作者：Edith Chardon、Gian Luigi Puleo、Georges Dahm、Gilles Guichard、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1039/c1cc11391g

  日期：——

  The synthesis of alkyne-substituted N-heterocyclic carbene complexes of Pd(II) and Pt(II) is reported. Catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with azides has been applied as a modular way of functionalisation of group 10 transition metal NHC complexes to generate potentially new metallodrugs.

  报告了钯(II)和铂(II)的炔取代 N-杂环碳烯配合物的合成。催化叠氮化物的 1,3-二极环化反应被用作第 10 族过渡金属 NHC 配合物功能化的一种模块化方法，从而产生潜在的新金属药物。
• Easy Derivatisation of Group 10 N-Heterocyclic Carbene Complexes and In Vitro Evaluation of an Anticancer Oestradiol Conjugate
  作者：Edith Chardon、Gian Luigi Puleo、Georges Dahm、Sylvie Fournel、Gilles Guichard、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1002/cplu.201200092

  日期：2012.11

  a series of palladium and platinum N‐heterocyclic carbene complexes. This strategy was applied to the conjugation of amino acid, polyethylene glycol and oestradiol derivatives with the aim of enhancing chemical diversity and introducing specific features (e.g., water solubility, cell targeting). Antiproliferative activities of the different complexes were assayed against several cancer cell lines (KB

  在寻找新型的金属基药物时，使用钌催化的1,3-偶极环加成反应来官能化一系列钯和铂N-杂环卡宾配合物。将该策略应用于氨基酸，聚乙二醇和雌二醇衍生物的缀合，目的是增强化学多样性并引入特定特征（例如水溶性，细胞靶向性）。针对多种癌细胞系（KB，MCF7，HCT116，PC3，SKOV3，OVCAR8，HL60）和健康细胞系（MRC5，VERO，EPC）测定了不同复合物的抗增殖活性。因此，结构衍生化的简便性使这些复合物成为了有吸引力的基于金属的系统，可用于开发选择性靶向金属混合抗癌药物。