2-trimethylsilylethyl (E)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate | 220392-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (E)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 220392-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃Si
• 分子量: 214.337
• InChiKey: IGRYXKXJMFEASU-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (E)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 succinic acid mono-[1-{2-butyl-7-[3,7-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-nona-2,4,8-trienyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-4-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-penta-2,4-dienyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-trimethylsilylethyl (E)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u