(S)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-formylpropanoic acid methyl ester | 136744-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-formylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-2-methylpropanoate；N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-2-methyl-3-oxoalanine methyl ester；methyl (2S)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 136744-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: OECMESKZVFMXEX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-formylpropanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶硼烷 、 氢气 作用下， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxyureido)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的喹喹酸类似物：新的代谢型谷氨酸受体II类选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了喹尿酸的α-甲基和苄基类似物的合成。对这些化合物在兴奋性氨基酸受体上的活性进行测试后发现，与喹喹酸相比，其活性发生了显着变化。这种结构修饰导致在非NMDA离子型谷氨酸受体以及第I组mGluRs上失去喹喹啉的有效激动剂作用，同时允许这些类似物获得对II类代谢型谷氨酸受体具有相对选择性的拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00052-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 在 swern reagent 作用下， 生成 (S)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-formylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-取代的喹喹酸类似物：新的代谢型谷氨酸受体II类选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了喹尿酸的α-甲基和苄基类似物的合成。对这些化合物在兴奋性氨基酸受体上的活性进行测试后发现，与喹喹酸相比，其活性发生了显着变化。这种结构修饰导致在非NMDA离子型谷氨酸受体以及第I组mGluRs上失去喹喹啉的有效激动剂作用，同时允许这些类似物获得对II类代谢型谷氨酸受体具有相对选择性的拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00052-3

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of two chemically modified peptide epitopes for the class I MHC protein HLA-B*2705
  作者：Matthew A. Jones、Andrew D. Hislop、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b611170j

  日期：——

  arginine at position 2. In an effort to increase the affinity of peptides for HLA-B*2705, potentially leading to better immune responses to such a peptide, we synthesised two modified epitopes where the amino acid at position 2 involved in anchoring the peptide to the class I molecule was replaced with the alpha-methylated beta,gamma-unsaturated arginine analogue 2-(S)-amino-5-guanidino-2-methyl-pent-3-enoic

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比
• Facile Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-2-Amino-2-methyl-4-[¹²³I]iodo-3-(<i>E</i>)-butenoic Acid for Brain Tumor Imaging with Single Photon Emission Computerized Tomography
  作者：Weiping Yu、Jonathan McConathy、Jeffrey Olson、Vernon M. Camp、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/jm070476u

  日期：2007.12.27

  5) were radioiodoinated in 65-72% yield. (S)-IVAIB entered 9L gliosarcoma cells primarily via A-type transport in vitro with higher uptake than (R)-IVAIB. Biodistribution studies in rats with 9L gliosarcoma brain tumors demonstrated higher tumor to brain ratios with (S)-IVAIB (75:1 at 1 h) than (R)-IVAIB (7.7:1). In this model, (S)-IVAIB is superior to (R)-IVAIB and is a promising radiotracer for brain

  2-氨基-2-甲基-4-碘-3-（E）-丁烯酸的两种对映体（IVAIB，5）以65-72％的产率被碘化。（S）-IVAIB主要通过A型转运体外进入9L胶质肉瘤细胞，其摄取量高于（R）-IVAIB。在患有9L胶质肉瘤脑肿瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，与（R）-IVAIB（7.7：1）相比，（S）-IVAIB（1h时为75：1）具有更高的肿瘤与脑比。在此模型中，（S）-IVAIB优于（R）-IVAIB，并且是脑肿瘤成像的有希望的放射性示踪剂。
• Construction of a quaternary stereogenic center by asymmetric hydroformylation: a straightforward method to prepare chiral α-quaternary amino acids
  作者：Dequan Zhang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d2sc02139k

  日期：——

  The construction of chiral quaternary carbon stereocenters has been a long-standing challenge in organic chemistry. Particularly, α-quaternary amino acids that are of high importance in biochemistry still lack a straightforward synthetic method. We here reported a hydroformylation approach to access chiral quaternary stereogenic centers, which has been a long-standing challenge in transition metal

  手性季碳立体中心的构建一直是有机化学中长期存在的挑战。特别是在生物化学中具有高度重要性的α-季氨基酸仍然缺乏直接的合成方法。我们在这里报道了一种加氢甲酰化方法来获得手性四元立体中心，这一直是过渡金属催化中的一个长期挑战。在温和条件下，α,β-不饱和羧酸衍生物在铑催化剂的作用下发生加氢甲酰化，生成 α-季立体中心。采用该方法可以合成多种手性α-季氨基酸，且对映选择性良好。深入研究表明，区域选择性受到与目标 C 连接的取代基的电子特性的显着影响C键。通过NMR和DFT分析，描绘了铑/Yanphos配合物的手性环境，并在此基础上提出了底物-催化剂相互作用模型。
• Asymmetric hydroformylation of N-acyl 1-aminoacrylic acid derivatives by rhodium/chiral diphosphine catalysts
  作者：Serafino Gladiali、Luigi Pinna

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86114-5

  日期：1991.1

  The asymmetric hydroformylation of N-acylaminoacrylic acid esters 1 is efficiently catalysed by HRh(CO)(PPh3)3 in the presence of DIOP and related diphosphines as chiral ligands. The reaction is completely regioselective and affords in high yield the more branched aldehyde with the formyl group linked to a quaternary stereocenter. Irrespective of the structure of 1, preferential insertion of carbon monoxide always occurs onto the Re face of the substrate giving the (R)-antipodes in up to 60% enantioselectivity. Due to self enrichment during crystallisation, aldehyde 2b is readily isolated in 70-75% e.e.
• Yu, W.; McConathy, J.; Williams, L., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S82 - S82
  作者：Yu, W.、McConathy, J.、Williams, L.、Malveaux, E.、Camp, V. M.、Zhang, Z.、Olson, J.、Goodman, M. M.

  DOI：——

  日期：——