methyl (3S,4E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)-pent-4-enoate | 1392409-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)-pent-4-enoate
• CAS: 1392409-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₉IO₃Si
• 分子量: 412.383
• InChiKey: VCBROEQAWNEHPC-MYSGNRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)-pent-4-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(3S,4E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 氯化二乙基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (3S,4E)-5-iodo-3-(triisopropylsilyloxy)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566