(-)-N-{6-(cyclopropylamino)-9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl]-9H-purin-2-yl}isobutyramide | 136470-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-N-{6-(cyclopropylamino)-9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl]-9H-purin-2-yl}isobutyramide
• 英文别名: N-{6-(cyclopropylamino)-9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl]-9H-purin-2-yl}isobutyramide；N-[6-(cyclopropylamino)-9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 136470-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₆O₂
• 分子量: 356.428
• InChiKey: DMHQQDJKTQCMIX-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-{6-(cyclopropylamino)-9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl]-9H-purin-2-yl}isobutyramide 在 sodium hydroxide 、 水 、 异丙醇 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of abacavir

  摘要：

  去除N-酰化{(1S,4R)-4-[2-氨基-6-(环丙胺基)-9H-嘌呤-9-基]-环戊-2-烯基}甲醇的氨基保护基团的过程，其中公式（II）中的R = H或（C1-C4）-烷基，使用无机碱在水和醇的混合物中，得到阿巴卡韦或其盐。该过程进行得非常快速，产品可以以高收率和纯度获得。

  公开号：

  EP1905772A1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸阿巴卡韦 在 吡啶 、 咪唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-N-{6-(cyclopropylamino)-9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl]-9H-purin-2-yl}isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  化学掺入链终止核苷类似物作为 3'-阻断 DNA 损伤及其通过人 ERCC1-XPF 核酸内切酶去除

  摘要：

  缺乏 3'-羟基的核苷/核苷酸类似物被广泛用于 HIV 治疗。这些链终止核苷类似物 (CTNA) 在掺入生长的 DNA 后会阻止 DNA 合成，从而产生抗病毒作用。然而，它们也被认为是 DNA 损伤剂，据报道，酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1（一种 DNA 修复酶）能够去除 DNA 的此类 CTNA 修饰。在这里，我们合成了代表性 CTNA 的亚磷酰胺构件，例如阿昔洛韦、阿巴卡韦、卡波韦和拉米夫定，并且在固体支持物上成功合成了具有 3'-CTNA 的寡核苷酸。使用化学合成的寡核苷酸，我们研究了人类切除修复交叉互补蛋白 1-色素干皮病 F 组（ERCC1-XPF）核酸内切酶对 DNA 中 3'-CTNA 的切除，该酶是核苷酸切除修复途径的主要成分之一。生化分析表明 ERCC1-XPF 核酸内切酶在 3'-阻断 CTNAs 上游 2-7 nt 处切割，并且在去除 CTNAs 后重新开始 Klenow

  DOI：

  10.3390/molecules21060766

文献信息

• Process for the Preparation of Abacavir
  申请人：Medrano Rupérez Jorge

  公开号：US20100004446A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Process for removal of the amino protective group of a N-acylated [(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-cyclopent-2-enyl]methanol of formula (II) where R═H or a (C 1 -C 4 )-alkyl, using an inorganic base in a mixture of water and alcohol, to yield abacavir or its salts. The process proceeds very fast and the product can be obtained in high yield and purity.

  去除N-酰化的[(1S,4R)-4-[2-氨基-6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基]-环戊-2-烯基]甲醇的氨基保护基团的过程，其中R = H或(C1-C4)-烷基，使用无机碱在水和醇的混合物中，得到阿巴卡韦或其盐。该过程进行得非常快速，产物可高产率和高纯度获得。
• Intermediates to therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0921114A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  The present invention relates to intermediates to 6-substituted purine carbocyclic nucleosides, which are useful in medical therapy particularly in the treatment of HIV and HBV infections.

  本发明涉及 6-取代嘌呤碳环核苷的中间体，这些中间体可用于医疗，特别是治疗 HIV 和 HBV 感染。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0434450B1

  公开（公告）日：1999-07-07
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ABACAVIR
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP2079741B1

  公开（公告）日：2014-11-26
• US5087697A
  申请人：——

  公开号：US5087697A

  公开（公告）日：1992-02-11