[(1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯]甲醇盐酸盐 | 172015-79-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: [(1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯]甲醇盐酸盐
• 中文别名: (1S-4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐；(1S–4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐；(1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐；阿巴卡韦中间体AB50；阿巴卡韦杂质C
• 英文名称: (1S,cis)-4-(2-amino-6-chloro-9-H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride
• 英文别名: ((1S,4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enyl)methanol hydrochloride；((1S,4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanol hydrochloride；[(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol hydrochloride；(1S,4R)-cis-4-[2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride salt；(+/-)-(1α,4α)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride；(1S,4R)-cis-4-[2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride；(1S,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride；(1S,4R)-4-[2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol hydrchloride；[(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloro-7H-purin-9-ium-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methanol;chloride
• CAS: 172015-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅O*ClH
• 分子量: 302.163
• InChiKey: VZJFPECAPXUELG-HHQFNNIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-170?C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  Refrigerator, Stored Under an Inert Atmosphere

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯]甲醇盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(-)-卡巴韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABILIZATION OF MHC COMPLEXES
  [FR] STABILISATION DE COMPLEXES CMH

  摘要：

  提供了治疗癌症的方法和组合物，包括但不限于。

  公开号：

  WO2021133742A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [(1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯]甲醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Scalable Synthesis of the HIV Reverse Transcriptase Inhibitor Ziagen® (1592U89)

  摘要：

  Ziagen(R), (IS, cis)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol, was synthesized from (IS,4R)-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one by efficient processes which bypass problematic steps in earlier routes. 2-Amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine is a key intermediate which makes possible an efficient construction of the purine from a chiral cyclopentenyl precursor.

  DOI：

  10.1080/15257770008033011

文献信息

• CYCLOPENTENYL PURINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：US20210155644A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  An object of the present invention is to provide a compound exhibiting an excellent drug efficacy as an anti-adenoviral agent, and an anti-adenoviral agent. The present invention provides an anti-adenoviral agent including a compound represented by General Formula [1] (in the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group which may be substituted, a monocyclic nitrogen-containing heterocyclic ring group which may be substituted (provided that a nitrogen atom forming the ring is bonded to a carbon atom to which R 1 is bonded), a monocyclic nitrogen- and oxygen-containing heterocyclic ring group which may be substituted (provided that a nitrogen atom forming the ring is bonded to a carbon atom to which R 1 is bonded), a C 1-6 alkoxy group which may be substituted, a hydroxyl group which may be protected, or the like; R 2 represents a hydrogen atom or an amino protecting group; R 3 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, or the like; R 4 represents a C 1-20 alkoxy group which may be substituted, an aryloxy group which may be substituted, an amino group which may be substituted, or the like; and X represents an oxygen atom or a sulfur atom) or a salt thereof.

  本发明的一个目的是提供一种作为抗腺病毒药剂具有优异药效的化合物，以及一种抗腺病毒药剂。本发明提供了一种包括由通式[1]表示的化合物的抗腺病毒药剂 （在公式中，R 1 表示氢原子、卤素原子、可能被取代的氨基、可能被取代的单环氮含杂环基团（前提是形成环的氮原子与R 1 结合的碳原子相结合）、可能被取代的单环氮和氧含杂环基团（前提是形成环的氮原子与R 1 结合的碳原子相结合）、可能被取代的C 1-6 烷氧基、可能被保护的羟基等；R 2 表示氢原子或氨基保护基团；R 3 表示可能被取代的C 1-20 烷氧基、可能被取代的芳氧基、可能被取代的氨基等；R 4 表示可能被取代的C 1-20 烷氧基、可能被取代的芳氧基、可能被取代的氨基等；X表示氧原子或硫原子）或其盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：GRANULES INDIA LIMITED

  公开号：US20170233329A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to a process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof. In particular the present invention relates to process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof which may be used as intermediates in the preparation of HIV reverse transcriptase inhibitors, more preferably Carbovir and Abacavir. The present invention more specifically relates to a process for the preparation of (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol of Formula IIIa. The present invention also specifically relates to process for the preparation of Abacavir sulfate of Formula II using compound of Formula IIIa prepared according to the process of the present invention.

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。
• Novel salts of (1S,4R)-cis-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol
  申请人：AUROBINDO PHARMA LIMITED

  公开号：EP2305680A2

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention relates to novel salts of (1S,4R)-cis-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1 -methanol of Formula I or solvates or hydrates thereof, wherein M represents hemimalonate, malonate, hemioxalate, oxalate, hydrobromide, dihydrobromide, hemimaleate, maleate.

  本发明涉及公式I的新盐，其中M代表半丙二酸盐、丙二酸盐、半草酸盐、草酸盐、氢溴酸盐、二氢溴酸盐、半马来酸盐、马来酸盐，或其溶剂合物或水合物。
• Process for the preparation of abacavir
  申请人：SOLMAG S.p.A.

  公开号：EP1857458A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  A process for the preparation of Abacavir of formula 1 and its sulfate salt comprising the reaction of a compound of formula 6 with cyclopropyl amine.

  一种制备化学式1的阿巴卡韦及其硫酸盐的方法，包括将化合物化学式6与环丙胺反应。
• 一种阿巴卡韦中间体及其纯化方法
  申请人：上海现代制药海门有限公司

  公开号：CN107641122B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种阿巴卡韦中间体及其纯化方法，该纯化方法包括：对阿巴卡韦中间体粗品、纯化水和水溶性有机溶剂组成的混合物加热，直至阿巴卡韦中间体粗品完全溶解，得到混合液体；对混合液体进行冷却析晶处理；析晶处理后，进行过滤、干燥处理，得到阿巴卡韦中间体纯品；其中，阿巴卡韦中间体的结构式为下式IV。上述纯化方法方法操作简单、方便，更适于工业化生产。