3-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺 | 6118-65-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 3-acetamidophthalimide
• 英文别名: 3-Acetamido-phthalimid；3-Acetylaminophthalimid；N-(1,3-dioxoisoindol-4-yl)acetamide
• CAS: 6118-65-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00984088
• 分子量: 204.185
• InChiKey: SJRJIOQDTLOAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 N5-ethanoyl-5-amino-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Persistent, Consistent, Widespread, and Robust? Another Look at Recent Trends in Old-Age Disability

  摘要：

  Objective. The purpose of this study was to provide new evidence on disability trends among elderly persons from 1982 to 1996.Methods. The sample includes 125,949 participants aged 70 and older in the 1982-1996 National Health Interview Surveys. Logistic analysis was used to estimate the trend in disability prevalence after controlling for various sociodemographic factors.Results. We found that: (a) the prevalence of disability has declined, but the gains did not persist throughout the entire period or accelerate over time: (b) only routine care disability has declined. whereas more severe personal care disability shows no improvements; (c) estimates are robust to the exclusion of the nursing home population but may be sensitive to growth in the assisted living population: (d) estimates of decline in disability prevalence are fairly consistent across five national surveys: (e) gains have been concentrated among the most educated elderly persons: and (F) gains in education appear to be an important confounder of the improvements.Discussion. Evidence from several surveys using various measures indicate that disability has declined among elderly persons. Determining the causes of the improvements should be a high priority in future research efforts.

  DOI：

  10.1093/geronb/56.4.s206
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~230.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-乙酰氨基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Apremilast: A Study Using Ketoreductases and Lipases

  摘要：

  在阿普雷米拉斯的化学酶合成中的关键步骤是产生手性醇(R)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺基)乙醇，(R)-3。评估了两种酶法来获得(R)-3，一种使用酮还原酶，另一种使用脂肪酶。使用酮还原酶KRED-P2-D12对1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺基)乙酮(2)进行生物还原，导致(R)-3，转化率为48%，对映体过量为93% (ee)。通过利用黑曲霉脂肪酶催化，对手性纯(R)-3和4-乙酰氨基异吲哚-1,3-二酮(8)之间的反应，得到了65%的产率和67%的ee的阿普雷米拉斯。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210012

文献信息

• 一种阿普斯特的制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105330586B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种阿普斯特的制备方法，包括：3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料，经与盐酸羟胺反应得3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲腈，与溴乙烷反应得3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲腈，而后在正丁基锂作用与二甲基砜反应并在盐酸水溶液中水解得1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑(甲磺酰基)乙酮)；最后以S‑(‑)‑α,α‑二苯基‑2‑吡咯烷甲醇为手性催化剂，硼烷二甲硫醚溶液为还原剂，得手性S‑3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[(甲磺酰基)甲基]苯甲醇，然后在三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯作用下与3‑乙酰胺基邻苯二甲酰亚胺反应即得。本发明有效简化了工艺，而且反应条件温和，产品的收率和纯度都较高，有利于规模化工业生产。
• [EN] A NOVEL SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST<br/>[FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE VERS L'APRÉMILAST
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2016202806A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a process for providing a chiral β-hydroxysulfone compound, an intermediate useful in the synthesis of the isoindoline-based compound apremilast.

  本发明涉及一种用于提供手性β-羟基砜化合物的过程，该化合物是合成异吲哚啉类化合物阿普瑞美拉斯的中间体。
• [EN] A SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST<br/>[FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE VERS L'APRÉMILAST
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2017046319A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to an asymmetric process for providing N-2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}acetamide (apremilast) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明涉及一种不对称过程，用于提供N-2-[(1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙基]-1,3-二氧杂环戊-2,3-二氢-1H-异吲哚-4-基}乙酰胺（阿普利莫司特）或其药用可接受的盐或溶剂。
• 一种治疗银屑病性关节炎疾病的药物阿普斯 特的合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108084078B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种治疗银屑病性关节炎疾病的药物阿普斯特的合成方法，该方法以3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料,经与二甲基砜、正丁基锂的反应，得到3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[（甲磺酰基）甲基]‑苯甲醇，通过氧化反应获得1‑（3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基）‑2‑甲磺酰基‑乙酮，再通过还原反应获得R‑3‑乙氧基‑4‑甲氧基‑α‑[（甲磺酰基）甲基]‑苯甲醇，最后与3‑乙酰胺基邻苯二甲酰亚胺通过Mitsunobu反应，获得目标产物阿普斯特。本发明具有反应条件温和，工艺简单，收率好，易于产业化等优点。
• 一种3-乙酰胺基邻苯二甲酰亚胺的制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105330587A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明涉及一种3-乙酰胺基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，包括：将3-硝基邻苯二甲酸溶于氢氧化钠水溶液中，然后加入还原剂和催化剂，加热至70～80℃，搅拌反应1～20小时，重结晶，得到3-氨基邻苯二甲酸；与乙酸酐搅拌回流反应1～10小时，得到3-乙酰胺基邻苯二甲酸酐；将3-乙酰胺基邻苯二甲酸酐溶于有机溶剂中，加入氨基给予体，搅拌回流1～10小时，即得3-乙酰胺基邻苯二甲酰亚胺。本发明的方法操作简单，收率高，反应路线短，三废少，易于工业化生产。