2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇 | 134736-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: (+/-)-2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol；2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol；2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenol；2,4,4-trimethylcyclohex-2-enol；2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enol；2,4,4-Trimethyl-Δ²-cyclohexenol-(1)；2-Cyclohexen-1-ol, 2,4,4-trimethyl-
• CAS: 134736-78-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ICOGGQPDWLYTOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193 °C
• 密度：
  0.9310 g/cm3(Temp: 13 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇 在 铬酸 作用下， 生成 2,2-二甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Bougault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5,5-trimethylcyclohexene 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Alkonyi,I., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2486 - 2489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Active Cooperative Lewis Acid—Ammonium Salt Catalyst for the Enantioselective Hydroboration of Ketones
  作者：Marvin Titze、Juliane Heitkämper、Thorsten Junge、Johannes Kästner、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202012796

  日期：2021.3

  for exceptional catalytic turnover numbers (up to 15 400), which were increased by around 1.5–3 orders of magnitude compared to the most active catalysts previously reported. In our concept an aprotic ammonium halide moiety cooperates with an oxophilic Lewis acid within the same catalyst molecule. Control experiments reveal that both catalytic centers are essential for the observed activity. Kinetic

  对映纯仲醇是基本的高价值合成基石。进入这类化合物最吸引人的方法之一是催化硼氢化。我们描述了这种反应类型的新概念，该概念可实现出色的催化转换数（最多15400），与先前报道的最具活性的催化剂相比，催化转换数增加了约1.5–3个数量级。在我们的概念中，质子惰性的卤化铵部分与同一个催化剂分子中的亲氧路易斯酸协同作用。对照实验表明，两个催化中心对于观察到的活性都是必不可少的。动力学，光谱学和计算研究表明，氢化物的转移受到速率的限制，并且通过协同机制进行，其中硼中的氢化物被碘化物连续置换，N 2反应。该催化剂可在几个步骤中以高收率获得，发现在催化过程中稳定，易于回收并且可以重复使用10次，仍然有效工作。
• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012084810A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: - two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C=N group), and - two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。
• Enantioselective Microbial Oxidation of Allyl Alcohols
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yoichi Kawabata、Satoshi Okada、Jun Takahashi、Key Hashimoto、Yuto Nagai、Junichi Tatsuta、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.2007.1428

  日期：2007.12.5

  A new route to the optically active allyl alcohols by microbial oxidation is disclosed. Yamadazyma farinosa IFO 10896, a yeast, efficiently catalyzes the enantioselective oxidation of allyl alcohols to afford the corresponding optically active alcohols as the remaining substrates. This reaction is applicable to both cyclic and acyclic compounds.

  通过微生物氧化法，一种制备光学活性烯丙醇的新途径被揭示。Yamadazyma farinosa IFO 10896，一种酵母，能高效催化烯丙醇的选择性氧化，生成相应的光学活性醇作为剩余底物。该反应适用于环状和无环化合物。
• Use of Tunable Ligands Allows for Intermolecular Pd-Catalyzed C−O Bond Formation
  作者：Andrei V. Vorogushin、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja050471r

  日期：2005.6.1

  Pd-catalyzed C-O coupling reactions of aryl halides with primary and secondary alcohols by promoting reductive elimination at the expense of beta-hydride elimination. The key to their success is the ability to match the size of the ligand to that of the combination of substrates. The efficient coupling of a number of unactivated aryl chlorides and bromides with cyclic and acyclic secondary alcohols was achieved

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。
• Synthetic efforts towards the tricyclic framework of avenaol
  作者：Kai Kikuchi、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153003

  日期：2021.4

  occurring strigolactone, avenaol, was generated in just 7 steps from a readily available starting material. The key reaction in the sequence was a photoredox-catalyzed functionalization of a dibromocyclopropane. Although this delivered the epimeric stereochemistry at the cyclopropane, it informs future directions in strigolactone synthesis.

  天然存在的独脚金内酯 avenaol 的 C-1-C-12 框架仅需 7 个步骤即可从现成的起始材料中生成。该序列中的关键反应是光氧化还原催化的二溴环丙烷官能化。尽管这在环丙烷中提供了差向立体化学，但它为独脚金内酯合成的未来方向提供了信息。