(2R,3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal | 911837-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal
• 英文别名: (2R,3S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylpentanal
• CAS: 911837-33-7
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: RMZANSBCWHUNNU-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.59h， 生成 (2Z,4Z,6E,8S)-N-[(2S)-1-[[(1Z,4R,6E)-7-chloro-4-hydroxyocta-1,6-dienyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-8-[(2S)-5-methoxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,6-trienamide
  参考文献：
  名称：

  两种新型海洋抗癌化合物 PM050489 和 PM060184 的分离和首次全合成

  摘要：

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，

  DOI：

  10.1021/ja404578u
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (2R,3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物合成领域，涉及一种新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I 所示，本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物对微管蛋白 (Tubulin) 具有良好的抑制活性，可用作制备防治与 Tubulin 相关的疾病的药物，特别是制备防治与 Tubulin 相关的癌症的药物；其中，R1为叔丁基时，R2为H；R1为H是，R2为‑CH2‑CH=CH‑CH3。

  公开号：

  CN108467378A

文献信息

• [EN] ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2009080761A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of general formula (I) wherein A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 take various meanings for use in the treatment of cancer.

  通式（I）的化合物，其中A、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有不同的含义，用于治疗癌症。
• Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
  作者：Youseung Shin、Jean-Hugues Fournier、Arndt Brückner、Charitha Madiraju、Raghavan Balachandran、Brianne S. Raccor、Michael C. Edler、Ernest Hamel、Rachel P. Sikorski、Andreas Vogt、Billy W. Day、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.033

  日期：2007.8

  Total syntheses of (-)-dictyostatin, 6,16-bis-epi-dictyostatin, 6,14,19-tris-epi-dictyostatin and a number of other isomers and analogs are reported. Three main fragments-top, middle and bottom-were first assembled and then joined by olefination or anionic addition reactions. After appending the two dienes at either end of the molecule, macrolactonization and deprotection completed the syntheses. The

  报告了 (-)-dictyostatin、6,16-bis-epi-dictyostatin、6,14,19-tris-epi-dictyostatin 和许多其他异构体和类似物的总合成。三个主要片段——顶部、中间和底部——首先组装，然后通过烯化或阴离子加成反应连接。在分子的任一端附加两个二烯后，大环内酯化和脱保护完成合成。这项工作证明了 (-)-dictyostatin 的相对和绝对构型。这些化合物通过基于细胞的微管质量增加和抗增殖活性的测量、体外微管蛋白聚合试验以及与紫杉醇在微管上的结合位点的竞争试验进行评估。
• Studies toward the total synthesis of tedanolide: stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Srinivas Nanduri、R. Vasu Dev、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.173

  日期：2006.9

  The stereoselective synthesis of the C(8)–C(17) sub-unit (−)-5 of tedanolide (1), which involves iterative Evans aldol reactions as the key steps, is described.

  描述了泰坦内酯（1）的C（8）–C（17）亚基（-）- 5的立体选择性合成，其中涉及迭代的Evans aldol反应作为关键步骤。
• WO2007/144423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108467378A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明属药物合成领域，涉及一种新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I 所示，本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物对微管蛋白 (Tubulin) 具有良好的抑制活性，可用作制备防治与 Tubulin 相关的疾病的药物，特别是制备防治与 Tubulin 相关的癌症的药物；其中，R1为叔丁基时，R2为H；R1为H是，R2为‑CH2‑CH=CH‑CH3。