tri-m-tolylbismuth | 26919-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri-m-tolylbismuth
• 英文别名: tris(3-methylphenyl)bismuth；tri(3-tolyl)bismuthine；tris(m-tolyl)bismuth
• CAS: 26919-48-2
• 化学式: C₂₁H₂₁Bi
• 分子量: 482.378
• InChiKey: YAIUHZCEFPBZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-m-tolylbismuth 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以37%的产率得到tri-m-tolylbismuth dichloride
  参考文献：
  名称：

  Nesmeyanov, A. N.; Tolstaya, T. P.; Isaeva, L. Sh., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 122, p. 614 - 617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化铋 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tri-m-tolylbismuth
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Aryl Coupling of Triarylbismuthines under Air

  摘要：

  三芳基铋烷在空气中与催化量的醋酸钯(II)在甲醇中迅速反应，生成相应的双芳烃，产率很高。氧的存在对这种催化偶联反应是不可或缺的，因为在氮气环境下双芳烃的形成相当缓慢。在反应过程中观察到了氧的吸收，另外制备的钯-氧复合物即使在惰性气体下也能有效作为该偶联反应的试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1851

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Stability and toxicity of tris-tolyl bismuth(<scp>v</scp>) dicarboxylates and their biological activity towards Leishmania major
  作者：Yih Ching Ong、Victoria L. Blair、Lukasz Kedzierski、Kellie L. Tuck、Philip C. Andrews

  DOI：10.1039/c5dt03335g

  日期：——

  A series of tris-tolylbismuth(v) dicarboxylates, [Bi(Tol)₃(O₂CR)₂], were synthesised, characterised and evaluated againstLeishmania majorparasites demonstrating good selectivity towards promastigotes but with more moderate success against amastigotes.

  一系列三苯基锡双羧酸盐，[Bi(Tol)₃(O₂CR)₂]，被合成、表征，并针对利什曼原虫进行了评估，显示出对前鞭毛体的良好选择性，但对阿马提体的效果则较为一般。
• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。