5α-Cholestan-4α-ol | 19586-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholestan-4α-ol
• 英文别名: 5α-cholestanol-(4α)；(10R)-4t-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；4α-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；4α-Hydroxy-5α-cholestan；(4R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-ol
• CAS: 19586-33-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: GMYIQXIETNKRRM-UEWDELQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  455.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholestan-4α-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2876,2883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5α-Cholestan-4α-ol
  参考文献：
  名称：

  The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01028a032

文献信息

• Reactions of epoxides—II
  作者：J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、D.N. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90833-6

  日期：1964.1

  3β-Acetoxy-4α,5-epoxy-5α-cholestane is rearranged by boron trifluoride to give 3β-acetoxy-5β-cholestan-4-one (IV). Under similar reaction conditions the 3α-acetox-4β,5β-epoxide gives a stable 3α,5α-bridged ionic complex, and the 3β-acetoxy-4β,5β epoxide gives the fluorohydrin (X).

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• Steroidal sulphur compounds. Part I. Pyrolysis and absolute configuration of steroidal phenyl sulphoxides
  作者：D. Neville Jones、M. J. Green

  DOI：10.1039/j39670000532

  日期：——

  eight steroidal sulphoxides has been shown to influence the direction of pyrolytic elimination to give olefins. Consideration of the product ratios and relative stabilities of the transition states lead to the assignment of absolute configuration to the sulphoxides, and provided evidence that the incipient double bonds are well developed in the transition states. Axial sulphoxides eliminate faster

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• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF PIPERAZINE-2,6-DIONES
  作者：Teresa Mancilla、Lourdes Canillo、Luis S. Zamudio-Rivera、Hiram I. Beltrán、Norberto Farán

  DOI：10.1080/00304940209355746

  日期：2002.2

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• Steroids and Walden inversion. Part LXIII. Substitution reactions of the 5α-cholestan-4-ols: a further example of Walden retention
  作者：C. W. Shoppee、R. E. Lack、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39680002083

  日期：——

  5α-Cholestan-4α-ol reacts with phosphorus pentachloride or thionyl chloride to give 4α-chloro-5α-cholestane with much elimination product, and with phosphorus pentabromide at 0° it gives 4α-bromo-5α-cholestane, in each case with retention of configuration. 5α-Cholestan-4β-ol, with phosphorus pentachloride or phosphorus pentabromide in chloroform at 20°, or with thionyl chloride, yields mainly cholest-4-ene;

  5α-胆甾醇4α-醇与五氯化磷或亚硫酰氯反应生成具有大量消除产物的4α-氯5α-胆甾烷，与五溴化磷在0°时生成4α-溴5α-胆甾烷，在每种情况下均具有保留配置。5α-Cholestan-4β-ol，与在氯仿中的五氯化磷或五溴化磷在20°C或亚硫酰氯形成，主要生成胆甾4-烯。在80°C的苯中使用五氯化磷生成4β，5α-二氯胆甾烷。
• Hasan, Mashooda; Rashid, Naghmana; Khan, Khalid Mohammed, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1871 - 1876
  作者：Hasan, Mashooda、Rashid, Naghmana、Khan, Khalid Mohammed、Perveen, Shahnaz、Snatzke, Guenther、et al.

  DOI：——

  日期：——