乙酮,1-[5-(三甲基甲硅烷基)-2-呋喃基]- | 17881-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,1-[5-(三甲基甲硅烷基)-2-呋喃基]-
• 英文名称: 2-acetyl-5-(trimethylsilyl)furan
• 英文别名: 2-acetyl-5-trimethylsilylfurane；1-(5-trimethylsilanyl-[2]furyl)-ethanone；1-(5-Trimethylsilyl-[2]furyl)-aethanon；1-[5-(Trimethylsilyl)-furan-2-yl]-ethanone；1-(5-trimethylsilylfuran-2-yl)ethanone
• CAS: 17881-92-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂Si
• 分子量: 182.294
• InChiKey: MXSDXHYHNKOFEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78.5-79 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  0.978 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-[5-(三甲基甲硅烷基)-2-呋喃基]- 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 5'-trimethylsilylfuran-2'-yloxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Organosilanes with Selenium Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a074
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基呋喃 在 (CH₃CO)2O 、 I₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 以25%的产率得到乙酮,1-[5-(三甲基甲硅烷基)-2-呋喃基]-
  参考文献：
  名称：

  与有机硅化合物的酰化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a035

文献信息

• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 30, page 94 - 96
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Aly, El-Saied A, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 5, p. 566 - 568
  作者：Aly, El-Saied A

  DOI：——

  日期：——
• Acylation Reactions with Organosilicon Compounds¹
  作者：Robert A. Benkeser、Robert B. Currie

  DOI：10.1021/ja01185a035

  日期：1948.5
• The Oxidation of Organosilanes with Selenium Dioxide
  作者：Robert A. Benkeser、Herbert. Landesman

  DOI：10.1021/ja01175a074

  日期：1949.7