2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-oxopropan-2-yl 2-chloroacetate | 189956-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-oxopropan-2-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: 2-chloroacetoxy-2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propan-1-one；[2-Methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1-oxopropan-2-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 189956-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₅S
• 分子量: 318.778
• InChiKey: RKJJBEZTOADGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-oxopropan-2-yl 2-chloroacetate 在 palladium diacetate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(5-cyclopropyl-2-pyridyloxy)-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonyl)phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-heteroaryloxy-4-phenyl-2(5H)-furanones as selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  A series of 3-heteroaryloxy-4-phenyl-2-(5H)-furanones were prepared and evaluated for their potency and selectivity as COX-2 inhibitors. This led to the identification of L-778,736 as a potent, orally active and selective inhibitor of the COX-2 enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00560-0
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-propan-1-one 在 吡啶 、 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1-oxopropan-2-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  具有平衡 COX 抑制作用的新型非罗昔布类似物的合成和抗炎活性

  摘要：

  非选择性和选择性环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂引起的不良反应仍然是当前抗炎药物面临的挑战。 COX-1/−2 的平衡抑制代表了开发新型 COX-2 抑制剂的有前途的策略。在这项研究中，我们提出了一系列新颖的非罗考昔类似物的设计和合成，其中包含酰胺键，以促进与 COX-2 中氨基残基的必要氢键结合。评估了合成的类似物对 COX-1 和 COX-2 酶的抑制活性。其中，化合物9d表现出有效且平衡的抑制作用。在脂多糖 (LPS) 刺激的鼠 RAW264.7 巨噬细胞中抑制 COX 酶9 天，导致 NF- κ B 信号通路受到抑制，从而减少促炎因子的表达，例如诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)、COX- 2、一氧化氮（NO）和活性氧（ROS）。 9d表现出的显着体外抗炎活性使其成为进一步开发用于炎症治疗的新型先导化合物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14437

文献信息

• 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05698584A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US06020343A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的新型化合物I的公式。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，包括化合物I的公式。
• [EN] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997014691A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) Cette invention, qui porte sur le nouveau composé répondant à la formule (I), composé s'avérant efficace dans le traitement de maladies liées à la cyclo-oxygénase-2, a également trait à certaines compositions pharmaceutiques qui, contenant des composés de ladite formule (I), servent à traiter lesdites maladies.

  该发明涉及一种新的化合物(I)的使用，该化合物可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涉及一些药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病，其中包括化合物(I)。
• [EN] 3,4-DIARYL-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS AS PRODRUGS TO COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] 3,4-DIARYLE-2-HYDROXY-2,5-DIHYDROFURANS UTILISES COMME PROMEDICAMENTS POUR INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997016435A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention se rapporte à un nouveau composé de la formule (I) utile dans le traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2. L'invention se rapporte également à certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de pathologies induites par la cyclooxygénase-2 et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些含有式（I）化合物的药物组合物，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。
• (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0863891A1

  公开（公告）日：1998-09-16