3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯 | 42205-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoacrylate；ethyl (E)-3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 42205-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: MJGTUYOCBQBORS-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  384.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯 在 Oxone 、 碘苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 以80%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化β-氰基苯乙烯的环氧化

  摘要：

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690621
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二乙基缩醛 、 氰乙酸乙酯 在 PS-perazine 、 PS-N-SO₃ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-(4-溴苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物的串联反应合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物的串联反应合成方法，首先合成了一种基于交联聚苯乙烯树状化酸碱催化剂，并将串联反应成功应用于流体化学，批量合成了2‑(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物，与传统试管反应相比，本发明大大的减少了反应的时间，提高了产率，且避免了催化剂和产品的分离过程。

  公开号：

  CN110818592A

文献信息

• A Simple, Efficient and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation of Aldehydes with N-Methylpiperazine at Room Temperature under Solvent-Free Conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397910802029364

  日期：2008.6.20

  Abstract Knoevenagel condensation of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds such as ethylcyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceed very smoothly at room temperature by simply mixing the ingredients together under solvent-free conditions in the presence of N-methylpiperazine in excellent yields of the E-configured products.

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。
• Physically mixed catalytic system of amino and sulfo-functional porous organic polymers as efficiently synergistic co-catalysts for one-pot cascade reactions
  作者：Zunming Sun、Fuyao Liu、Xinyue Yang、Xianpei Huang、Mengmeng Zhang、Guomin Bian、Yonglin Qi、Xinlin Yang、Wangqing Zhang

  DOI：10.1039/d0nj01357a

  日期：——

  or alkaline treatment. The bi-functional polymeric materials were utilized as a synergistic catalytic system for one-pot cascade reactions including deacetalization–Henry condensation reaction, deacetalization–Knoevenagel condensation reaction and the transformation of 3,4-dihydropyran derivatives to α-ester cyclohexenone compounds. The crosslinked polymeric frameworks effectively isolated sulfonic

  在本文中，使用物理混合多孔聚（二乙烯基苯制备的酸/碱的双功能的聚合物材料共-4-乙烯基苯磺酸）（P（DVB-VBS））具有磺酸基团和聚（二乙烯基苯共带有氨基的-4-乙烯基苄基胺（P（DVB-VBA））是通过交联剂DVB与4-乙烯基苯磺酸苯基酯（PVBS）或4-乙烯基苄基胺盐酸盐（VBAH）功能单体以及随后的溶剂进行溶剂热聚合而合成的水解或碱处理。双功能聚合材料被用作协同反应体系，用于一锅级联反应，包括脱缩醛-亨利缩合反应，脱缩醛-Knoevenagel缩合反应以及3,4-二氢吡喃衍生物向α-酯环己烯酮化合物的转化。交联的聚合物骨架有效地分离了磺酸和伯胺基团，以确保它们在一锅系统中同时充当酸和碱催化剂。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170275260A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present disclosure relates to compounds of formula I that are useful as modulators of α7 nAChR, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for preventing, treating, or ameliorating disease, particularly disorders of the central nervous system such as cognitive impairments in Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia, as well as for L-DOPA induced-dyskinesia and inflammation

  本公开涉及公式I的化合物，这些化合物可用作α7 nAChR的调节剂，包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或改善疾病，特别是中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症，以及L-多巴引起的运动障碍和炎症。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE SERVANT DE MODULATEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005061463A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention provides compounds of the formula: (I) having protein kinase B inhibiting activity: wherein A is a saturated hydrocarbon linker group containing from 1 to 7 carbon atoms, the linker group having a maximum chain length of 5 atoms extending between Rl and NR2R3 and a maximum chain length of 4 atoms extending between E and NR2R3, wherein one of the carbon atoms in the linker group may optionally be replaced by an oxygen or nitrogen atom; and wherein the carbon atoms of the inker group A may optionally bear one or more substituents selected from oxo, fluorine and hydroxy, provided that the hydroxy group when present is not located at a carbon atom a with respect to the NR2R3 group and provided that the oxo group when present is located at a carbon atom a with respect to the NR2R3 group; E is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic group; Rl is an aryl or heteroaryl group; and R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for preparing the compounds and their use as anticancer agents.

  该发明提供了具有蛋白激酶B抑制活性的化合物，其化学式为：（I），其中A是一个饱和的含有1至7个碳原子的烷基链连接基团，该连接基团在R1和NR2R3之间延伸的最大链长为5个原子，在E和NR2R3之间延伸的最大链长为4个原子，其中连接基团中的一个碳原子可以选择性地被氧原子或氮原子取代；连接基团A的碳原子可以选择性地携带来自酮基、氟和羟基的一个或多个取代基，前提是当存在羟基时，该羟基不位于相对于NR2R3基团的碳原子a处，且当存在酮基时，该酮基位于相对于NR2R3基团的碳原子a处；E是一个单环或双环的碳环或杂环基团；R1是芳基或杂芳基团；R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义。还提供了含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们作为抗癌剂的用途。
• PHARMACEUTICAL COMBINATIONS COMPRISING PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Thompson Neil Thomas

  公开号：US20100166699A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention provides a combination comprising an ancillary compound (e.g. one, two or more ancillary compounds) and a compound of the formula (I) having protein kinase B inhibiting activity: wherein A is a saturated hydrocarbon linker group containing from 1 to 7 carbon atoms, the linker group having a maximum chain length of 5 atoms extending between R 1 and NR 2 R 3 and a maximum chain length of 4 atoms extending between E and NR 2 R 3 , wherein one of the carbon atoms in the linker group may optionally be replaced by an oxygen or nitrogen atom; and wherein the carbon atoms of the linker group A may optionally bear one or more substituents selected from oxo, fluorine and hydroxy, provided that the hydroxy group when present is not located at a carbon atom a with respect to the NR 2 R 3 group and provided that the oxo group when present is located at a carbon atom a with respect to the NR 2 R 3 group; E is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic group; R is an aryl or heteroaryl group; and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the claims. Also provided are patient packs, pharmaceutical kits and packs and compositions containing the combinations, methods for preparing the combinations and their use in combination therapy as anticancer agents.

  该发明提供了一种组合物，包括一个辅助化合物（例如一个、两个或更多个辅助化合物）和具有蛋白激酶B抑制活性的式（I）化合物：其中A是含有1至7个碳原子的饱和碳氢链连接基团，连接基团在R1和NR2R3之间延伸的最大链长为5个原子，在E和NR2R3之间延伸的最大链长为4个原子，其中连接基团中的一个碳原子可以选择性地被氧原子或氮原子取代；连接基团A的碳原子可以选择性地携带来自酮基、氟和羟基的一个或多个取代基，前提是当羟基存在时，不位于相对于NR2R3基团的碳原子a处，且当酮基存在时，位于相对于NR2R3基团的碳原子a处；E是单环或双环碳环或杂环基团；R是芳基或杂芳基团；R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义。还提供了患者包装、药物配套和包装以及含有这些组合物的组合物、制备这些组合物的方法以及它们作为抗癌剂的联合治疗中的用途。