(E)-2-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2-propenamide | 49678-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide；2-(4-chlorobenzylidene)-2-cyanoacetamide；3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide；p-chlorobenzylidenecyanoacetamide；α-cyano-4-chlorocinnamide；trans-<4-Chlor-benzyliden>-cyan-acetamid；(2E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide；(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 49678-55-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: CXTSJKVCXQOGCX-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2-propenamide 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEAL, SCHULER, C.;ROCHA, PITTA, J., AN. ASSOC. BRASIL. QUIM., 1979, 30, N 3-4, 117-122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 whole cells of Rhodococcus rhodochrous J₁ (nitrile hydratase) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-chlorophenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  A Chemical‐Biological Relay Catalytic Method for the Synthesis of (E)‐2‐Cyanoacrylamides Based on the Catalysis of Amorphous Porphyrin‐MOFs and Nitrile Hydratase

  摘要：

  摘要无定形金属有机框架（aMOFs）的催化能力与生物催化相结合，由于其功能多样性和立体特异性，极大地推动了新型合成策略的发展。2-Cyanoacrylamides 是许多生物活性分子的重要组成单元。在此，我们介绍了一种基于无定形卟啉-MOFs SPUZ-1 和 Rhodococcus rhodochrous（腈水解酶）全细胞催化的化学-生物中继催化方法来获得 (E)-2-氰基丙烯酰胺。该方法简单高效，最高转化率可达 99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300309

文献信息

• Tellurium(IV) tetrachloride catalysed facile knoevenagel reaction
  作者：Rahat H. Khan、Raj K. Mathur、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1080/00397919608086741

  日期：1996.2

  Abstract Non-enolisable aldehydes (I) and active methylene compounds (II) react in the presence of tellurium(IV) tetrachloride (catalytic) to give the corresponding α, β-unsaturated carbonyl compounds (III) in excellent yields and high purity.

  摘要 不可烯醇化的醛 (I) 和活性亚甲基化合物 (II) 在四氯化碲 (IV)（催化）存在下反应，以优异的收率和高纯度反应生成相应的 α, β-不饱和羰基化合物 (III)。
• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Montmorillonite-KSF mediated one step synthesis of pyranochromene derivatives
  作者：Chitreddy V. Subbareddy、Radhakrishnan Subashini、Shanmugam Sumathi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.052

  日期：2018.11

  Abstract One-pot three-component reaction of substituted aromatic aldehydes, 2-cyanoacetamide and 4-hydroxycoumarin in the presence of Montmorillonite-KSF (MKSF) in ethanol results in the formation of pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylates (5a-m) has been described. The reaction was tested in different alcohols, afforded pyrano [3,2-c] chromene-3-carboxylates (5a-m) of the corresponding alcohols in good

  摘要 在乙醇中蒙脱石-KSF (MKSF) 存在下取代芳香醛、2-氰基乙酰胺和 4-羟基香豆素的一锅三组分反应生成吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯(5a-m) 已被描述。该反应在不同的醇中进行测试，以良好的收率得到相应醇的吡喃并 [3,2-c] 色烯-3-羧酸酯 (5a-m)。该机制表明，醇（作为溶剂）在酰胺与相应酯的相互转化中起主要作用，蒙脱石 KSF（M-KSF）作为催化剂。优异的产量、廉价且容易获得的底物、环境友好的反应条件、更短的反应时间和易于处理是该协议的主要优点。
• Synthesis of 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、E. B. Rusanov、A. V. Gutov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0225-7

  日期：2007.7

  Oxidation of (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide with hydrogen peroxide or the H2O2-KOH system gave 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide. This compound was also obtained by an independent “one pot” synthesis from p-chlorobenzaldehyde and 2-cyanoacetamide through in situ oxidation of their adduct (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-eneamide with the H2O2-KOH system. The structure of 3-(4-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarboxamide was confirmed by X-ray diffraction and spectroscopic data.

  用过氧化氢或 H2O2-KOH 系统氧化(E)-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到 3-(4-氯苯基)环氧乙烷-2,2-二甲酰胺。对氯苯甲醛和 2-氰乙酰胺的加合物 (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-eneamide 在 H2O2-KOH 系统中原位氧化，通过独立的 "一锅式 "合成也得到了这种化合物。X 射线衍射和光谱数据证实了 3-(4-氯苯基)环氧乙烷-2,2-二甲酰胺的结构。
• Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones
  作者：Sunil K. Rai、Shaziya Khanam、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06619g

  日期：——

  Microwave assisted non-catalytic condensation of 2-cyanoacetamide with aromatic aldehydes, and enolate mediated Michael-type addition to acrylamide followed by oxidative cyclization, produce 2-pyridones in good to excellent yield. Unsymmetrical ketones produce two regioisomeric enolates, therefore thermodynamic and kinetic products of butan-2-one and pentan-2-one have been isolated and fully characterized.

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。