cholestene-1 one-3 (5β) | 19202-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestene-1 one-3 (5β)
• 英文别名: 5β-cholest-1-en-3-one；cholest-1-en-3-one；1-cholesten-3-one；5β-Cholest-1-en-3-on；5β-Cholesten-(1)-on-(3)；1-Coprosten-3-one；(5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 19202-76-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: IIPHPVVRBVBREZ-JDIFZLMISA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  473.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestene-1 one-3 (5β) 在 氘代甲醇-d 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以320 mg的产率得到2,4,4-Trideutero-5β-cholest-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Nagaoka, Atsushi; Senboku, Hisanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3103 - 3110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α,4α-dibromo-5α-cholestan-3-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 cholestene-1 one-3 (5β)
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Huang-Minlon, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1720,1727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stéréochimie—LVI
  作者：C. Agami、M. Fadlallah、C. Puchot、T. Rizk

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80006-9

  日期：1982.1

  various steroidal enones show the following main results. (1) A Me group located on the α or the β position lowers the reaction rate, this lowering is due to steric interactions in the transition state. (2) A Δ1 double bond is much more reactive than a Δ2 one, in the case of a trans A/B ring junction. (3) There is a reverse of the cis/trans reactivity according to the position of the double bond. These

  各种甾体烯酮的共轭氢氰化动力学显示以下主要结果。（1）位于α或β位置的Me基降低了反应速率，该降低是由于在过渡态中的空间相互作用。（2）Δ 1双键比Δ更加反应性的2之一，在A的情况下的反式A / B环结。（3）根据双键的位置，顺式/反式反应性是相反的。后两个观点可以通过构象考量加以解释。
• Ruthenium‐Catalyzed Activation of Nonpolar C−C Bonds via π‐Coordination‐Enabled Aromatization
  作者：Lun Xu、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202307285

  日期：2023.8.21

  Activation of C−C bonds allows editing of molecular skeletons, but methods for selective activation of nonpolar C−C bonds in the absence of a chelation effect or a driving force derived from opening of a strained ring are scarce. Herein, we report a method for ruthenium‐catalyzed activation of nonpolar C−C bonds of pro‐aromatic compounds by means of π‐coordination‐enabled aromatization. This method was effective for cleavage of C−C(alkyl) and C−C(aryl) bonds and for ring‐opening of spirocyclic compounds, providing an array of benzene‐ring‐containing products. The isolation of a methyl ruthenium complex intermediate supports a mechanism involving ruthenium‐mediated C−C bond cleavage.

  摘要 C-C 键的活化可以编辑分子骨架，但在没有螯合效应或打开应变环产生的驱动力的情况下，选择性活化非极性 C-C 键的方法却很少。在此，我们报告了一种通过 π 配位促成的芳香化作用，在钌催化下活化原芳香族化合物非极性 C-C 键的方法。这种方法对 C-C（烷基）键和 C-C（芳基）键的裂解以及螺环化合物的开环非常有效，可提供一系列含苯环的产物。甲基钌络合物中间体的分离支持了钌介导的 C-C 键裂解机制。
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Barton, Derek H. R.; Lester, David J.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2209 - 2212
  作者：Barton, Derek H. R.、Lester, David J.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the conjugate hydrocyanation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones by the potassium cyanide-ammonium chloride system
  作者：Claude Agami、Jacques Levisalles、Catherine Puchot

  DOI：10.1021/jo00139a041

  日期：1982.8