racem. 1,4-diiodo-butane-2,3-diol | 89166-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: racem. 1,4-diiodo-butane-2,3-diol
• 英文别名: 1,4-diiodo-DL-1,4-dideoxy-threitol；racem.-1,4-Dijod-butan-2,3-diol；(+/-)-threo-1.4-Diiod-2.3-butandiol; rac.-1.4-Diiod-2.3-butandiol；(2S,3S)-1,4-diiodobutane-2,3-diol
• CAS: 89166-38-1；113928-84-0
• 化学式: C₄H₈I₂O₂
• 分子量: 341.915
• InChiKey: MRDIDHLFTJNRDW-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racem. 1,4-diiodo-butane-2,3-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2R)-2-[(2R)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  从iodohy dnns和expoxides的Regioncontrolled形成维克-diols

  摘要：

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01658-9
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到racem. 1,4-diiodo-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从iodohy dnns和expoxides的Regioncontrolled形成维克-diols

  摘要：

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01658-9

文献信息

• Bose et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3314,3319
  作者：Bose et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereodependent Fusion and Fission of Vesicles:  Calcium Binding of Synthetic Gemini Phospholipids Containing Two Phosphate Groups
  作者：N. A. J. M. Sommerdijk、T. H. L. Hoeks、M. Synak、M. C. Feiters、R. J. M. Nolte、B. Zwanenburg

  DOI：10.1021/ja962303s

  日期：1997.5.1

  Three different stereoisomers of a phosphatidic acid analog bearing two phosphate groups have been synthesized from tartaric acid and erythritol. The obtained diastereomeric gemini surfactants differ in their aggregation behavior due to the different spatial orientations of their functional groups. The most remarkable difference in aggregation behavior is encountered when calcium ions are added to vesicle suspensions of the respective isomers. The vesicles formed from the (S,S) and (R,R) isomer undergo fusion, whereas those of the (R,S) isomer show vesicle fission. This remarkable behavior can be explained by a change in the molecular packing of the lipid molecules upon the complexation with calcium ions. An analysis of physical data obtained prior to and after the addition of the calcium ions reveals that the head groups of the diastereomeric surfactants respond differently to these ions: those of the (S,S) isomer increase in size, whereas those of the (R,S) isomer decrease in size. This phenomenon accounts for occurrence of fusion and fission of the vesicles, respectively.
• A New Type of Assistance at a Distance
  作者：R. K. SUMMERBELL、SHERRI R. FORRESTER

  DOI：10.1021/jo01070a013

  日期：1961.12