四-2-吡啶基吡嗪 | 25005-97-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 四-2-吡啶基吡嗪
• 中文别名: (四-2-吡啶)并吡嗪
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra(2-pyridyl)pyrazine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrakis(2-pyridyl)pyrazine；tppz；2,3,5,6-tetrapyridin-2-ylpyrazine
• CAS: 25005-97-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆
• mdl: MFCD00014608
• 分子量: 388.431
• InChiKey: UOJZYBFRNITHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-294 °C(lit.)
• 沸点：
  519.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免使用氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四-2-吡啶基吡嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 Tetra(2-pyridiyl)pyrazin dihydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  二质子化的四吡啶基吡嗪和三价质子化的吡啶的合成，X射线晶体结构和发射性质

  摘要：

  一系列无金属化合物，即平面双质子化的tetraH 2（PF 6）2（1），平面单质子化的bppzHPF 6（2），非平面双质子化的bppzH 2（PF 6）2（3）和平面三质子化的terpyH 3 Cl（PF 6）2（4），通过电喷雾电离质谱，紫外可见光谱和循环伏安法制备并表征。使用的缩写是tetra = tetra-2-pyridylpyrazine，bppz = 2,3-bis（2-pyridyl）pyrazine和terpy = 2,2'：6'，2''-吡啶。四种化合物的X-射线晶体结构1，2，3，和4进行了测定。两个质子化的吡啶环均在分子内氢键合至化合物1和3中的相邻吡啶环。在紫外区中的π-π*的吸收带为1，2，3，和4乙腈中的乙腈相对于相应的中性未质子化化合物的红移。全部为质子化物种，循环伏安法1，2，3，和4，显示了第一还原波从-0.37到-1.18 V，即较中性的那些更积极。

  DOI：

  10.1002/poc.3527
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到四-2-吡啶基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  The Aerial Oxidation of a Cobalt(II)-2-Aminomethylpyridine Complex: An Improved Method for Synthesis of 2,3,5,6-(Tetrapyridin-2-yl)pyrazine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s33
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 氯冉酸 、 dysprosium(III) chloride hexahydrate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 四-2-吡啶基吡嗪 、 三乙胺 作用下， 反应 72.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于3D和2D氯苯甲酸Dy的配位聚合物中磁化反转的显着能量屏障。

  摘要：

  在此，两个配位聚合物（CPs）[{Dy（Cl 2 An）1.5（CH 3 OH）} ⋅4.5 H 2 O] n（1）和[Dy（Cl 2 An）1.5（DMF）2 ] n（2），其中Cl 2 An为氯苯甲酸酯（2,5-二羟基-1,4-苯醌二酮），据报道表现出磁场诱导的单分子磁体行为，并具有适度的磁化反转势垒。详细的结构和拓扑分析显示，其中1具有3D网络，而2具有具有2D分层类型的结构。在两个CP中，磁测量结果显示中心之间的反铁磁交换相互作用较弱，并且磁场诱导的慢磁弛豫分别为1和2分别为175（9）K和145（7）K 。值得注意的是，磁化反转的能量壁垒1和2是显着的用于基于金属的chloranilate 3D（1）和二维（2）CP。弛豫时间的温度和场依赖性表明在两个CP中都存在多个弛豫路径，例如磁化的直接，量子隧穿，拉曼和奥尔巴赫过程。从头开始的理论计算使实验观察到的能垒比1增强了2，因为在基

  DOI：

  10.1002/chem.202000438

文献信息

• Extended terpyridyl and triazine complexes of d6-metal centres
  作者：Clive Metcalfe、Sharon Spey、Harry Adams、Jim A. Thomas

  DOI：10.1039/b208211j

  日期：2002.12.9

  The reaction of a series of readily available extended terpyridyl and extended triazine ligands with several d6-metal centres has been investigated. This has led to the isolation and characterisation of nine new complexes, one of which is the first reported transition metal complex to contain the 2,4,6-tris(2-pyrimidyl)-1,3,5-triazine (tpymt) ligand. Two of the new complexes have had their molecular structures confirmed via X-ray crystallography studies. It has been shown that changes in the electronic properties of the coordinated ligand results in modulation of the electrochemical and photophysical properties of the complex to which it is coordinated. Furthermore, the emission properties of extended terpyridyl complexes incorporating the [Re(CO)3(MeCN)]+ centre suggest that luminescence in these complexes is from an extended terpyridyl based intraligand state.

  一系列易于获得的扩展型吡啶酮和扩展型三嗪配体与几种d6金属中心的反应已被研究。这使得九种新配合物的分离和表征得以实现，其中一种是首次报道的含有2,4,6-三(2-嘧啶基)-1,3,5-三嗪（tpymt）配体的过渡金属配合物。其中两种新配合物的分子结构已通过X射线晶体学研究得到了确认。研究显示，配体电子性质的变化导致其配位配合物的电化学和光物理性质发生变化。此外，含有[Re(CO)3(MeCN)]+中心的扩展型吡啶酮配合物的光发射特性表明，这些配合物的荧光源自扩展型吡啶酮基团间的配体态。
• The synthesis and characterization of mixed ligand Ru(II) complexes with dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine (dpop′) and 2,3,5,6-tetra(2-pyridyl)-pyrazine (tppz)
  作者：Ronald R. Ruminski、Tyler D. Aasen

  DOI：10.1016/j.ica.2009.12.042

  日期：2010.3

  Abstract The synthesis of the mixed ligand mono metallic [Ru(dpop′)(tppz)]2+ and bimetallic [(dpop′)Ru(tppz)Ru(dpop′)]4+ (dpop′ = dipyrido(2,3-a:3′,2′-j)phenazine; tppz = 2,3,5,6 tetra-(2-pyridyl)pyrazine) complexes is described. The [Ru(dpop′)(tppz)]2+ complex display an intense absorption at 518 nm which is assigned to a Ru(dπ) → dpop′ (π∗) MLCT transition, and at 447 nm which is assigned to a Ru(dπ) → tppz(π∗)

  摘要混合配体单金属[Ru（dpop'）（tppz）] 2+和双金属[（dpop'）Ru（tppz）Ru（dpop'）] 4+（dpop'= dipyrido（2,3- a：3'，2'-j）吩嗪; tppz = 2,3,5,6四-（2-吡啶基）吡嗪）配合物。[Ru（dpop'）（tppz）] 2+络合物在518 nm处表现出强烈的吸收，这归因于Ru（dπ）→dpop'（π∗）MLCT跃迁，而在447 nm处表现出对Ru的强烈吸收。 （dπ）→tppz（π∗）MLCT转换。它在CH3CN中的RT下以λem= 722 nm发射。双金属[[dpop'] Ru（tppz）Ru（dpop'）] 4+络合物在635 nm附近显示低能量吸收肩峰，分配给Ru（dπ）→tppz（π∗）MLCT跃迁，并在542处出现强烈峰归因于Ru（dπ）→dpop'（π∗）MLCT跃迁。双金属络合物还在CH3CN中的RTem处发射，λem=
• Synthesis and electron paramagnetic resonance studies of seven coordinated Mn(II) complexes with tridentate N-donor ligands
  作者：Katerina N. Lazarou、Ioannis Stamatopoulos、Vassilis Psycharis、Carole Duboc、Catherine P. Raptopoulou、Yiannis Sanakis

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.014

  日期：2018.11

  (5)) and the neutral complexes [Mn(L)(NO3)2(S)] (L = tppz, S = H2O (2); L = tptz, S = MeOH (4); L = bppy, S = MeOH (6)), all of which contain the MnII ion in the rare seven-coordinate pentagonal bipyramidal geometry (the crystal structure of 6 contains also a MnII complex showing the rare eight-coordinate triangular dodecahedron geometry). The reactions of Mn(ClO4)2·6H2O with tptz and bppy in MeCN gave

  摘要Mn（NO3）2·4 与杂环芳香族配体2,3,5,6-四（2-吡啶基）吡嗪（tppz），2,4,6-三（2-吡啶基）-1，甲醇中的3,5-三嗪（tptz）和2,6-双（吡唑-1-基）吡啶（bppy）得到阳离子络合物[Mn（L）（ ）（MeOH）2]（ ）（L = tppz（1），tptz（3），bppy（5））和中性配合物[Mn（L）（ ）2（S）]（L = tppz，S = H2O（2）; L = tptz，S = MeOH（4）； L = bppy，S = MeOH（6）），所有这些均在稀有的七坐标五角双锥几何中包含MnII离子（6的晶体结构还包含显示稀有的八坐标的MnII络合物三角形十二面体的几何形状）。Mn（ClO4）2·6 与tptz和bppy在MeCN中的反应得到[Mn（tptz）（ ）2（MeCN）]（ ）2（7）和[Mn（bppy）2]（ ）2（
• Heteroleptic 1D coordination polymers: 5-Coordinated zinc(II) polymer as an efficient transesterification catalyst
  作者：Manzoor A. Wani、Ashish Kumar、Mrituanjay D. Pandey、Rampal Pandey

  DOI：10.1016/j.poly.2017.01.027

  日期：2017.4

  FT-IR, UV–vis, emission, TGA and PXRD analysis. The structure of 1 has been verified by single crystal X-ray diffraction analysis. The structural data revealed the 5-coordinated heteroleptic polymeric framework is exclusively extended through the H3CCB carboxylate group and strong N,N,N-chelating TPPZ ligand acts as a branch terminating site. Notably, the structure of 1 is comprised of one unit of each

  摘要合成了三种一维配位聚合物（CPs）[Zn（TPPZ）（HCCB）] n·DMF·H2O（1）[Cd（TPPZ）（HCCB）] n（2）和[Co（TPPZ）（HCCB） ）] n（3），基于N，N，N螯合的κ3-2,3,5,6-四（2-吡啶基）吡嗪（TPPZ）并聚合羧酸酯（-COO-）3-（羧基-已经描述了使用溶剂热法的甲基氨基）-4-氯苯甲酸（H3CCB）配体。通过令人满意的元素分析，FT-IR，UV-vis，发射，TGA和PXRD分析，对CP进行了充分的表征。1的结构已通过单晶X射线衍射分析验证。结构数据表明，5位配位的杂多聚体聚合物骨架仅通过H3CCB羧酸酯基团延伸，并且强N，N，N螯合的TPPZ配体充当分支终止位点。尤其，1的结构在其晶格中由一种单位的每种 和DMF溶剂组成。相比之下，PXRD研究表明，在热脱溶剂1之后，2和3排除了晶格溶剂。此外，具有5个配位的Zn（II）中
• Dinuclear, tetranuclear and one-dimensional pyrazine-based copper(ii) complexes: preparation, X-ray structure and magnetic properties
  作者：Consuelo Yuste、Laura Cañadillas-Delgado、Catalina Ruiz-Pérez、Francesc Lloret、Miguel Julve

  DOI：10.1039/b913274k

  日期：——

  The preparation, crystal structures and magnetic properties of the copper(II) complexes of formula [Cu2(tppz)(H2O)2(CF3SO3)4] (1), [Cu(tppz)(CrO4)]n·3nH2O (2) and [Cu4(tppz)4(H2O)4(MoO4)2](CF3SO3)4·7H2O (3) [tppz = 2,3,5,6-tetrakis(2-pyridyl)pyrazine] are reported. Complex 1 is a dinuclear species where tppz adopts a bis-tridentate bridging mode with an intramolecular copper–copper separation of 6

  式[Cu 2（tppz）（H 2 O）2（CF 3 SO 3）4 ]（1），[Cu（tppz）（CrO 4）的铜（II）配合物的制备，晶体结构和磁性] n ·3 n H 2 O（2）和[Cu 4（tppz）4（H 2 O）4（MoO 4）2 ]（CF 3 SO 3）4 ·7H 2 O（3）[tppz = 2,3,5,6-四（2-吡啶基）吡嗪]。复合物1是双核物种，其中tppz 采用双三齿桥联模式与分子内 铜–铜分离6.5221（6）Å。每个铜（II）1中的离子具有细长的八面体几何结构，其中三个tppz 氮原子和一个 水 分子在赤道位置和两个 三氟甲磺酸 氧原子占据轴向位点。络合物2是一条均匀的铜（II）链，其中铜原子被两个桥连氧 的原子 铬酸盐组（μ 1,2 -CrO 4），链内的金属-金属分离为4.2614（5）的值。每个铜（II）2中的离子呈现出扭曲的方锥几何形状，其中三齿中的三个氮原子tppz