4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazolinone | 610304-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazolinone
• 英文别名: (4Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one；(E)-p-HOBDI；p-hydroxybenzylidenedimethylimidazolinone；p-HBDI；(5E)-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 610304-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: GOZZJYVTRWULOT-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazolinone 、 9-蒽甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(4Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-2-((E)-2-(anthracen-10-yl)vinyl)-1-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  荧光蛋白红色Kaede发色团；一步法高产率合成及其在太阳能电池中的潜在应用。

  摘要：

  ZnCl（2）催化绿色荧光蛋白（GFP）生色团与1H-咪唑-5-甲醛之间的一步缩合是合成红色Kaede生色团及其衍生物的简便方法（1a-d，2，和3> 70％），其中1a随后证明了其在太阳能电池中作为染料的潜力，中等转换效率（eta）为3.04％。

  DOI：

  10.1039/b908542d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethylimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of the green fluorescence protein chromophore and the meta- and para-amino analogues

  摘要：

  本文报道了在非质子溶剂（己烷、四氢呋喃和乙腈）和质子溶剂（甲醇和四氢呋喃中10–20%的水）中野生型绿色荧光蛋白（GFP）色基（p-HBDI）及其间位和对位氨基类似物（m-ABDI和p-ABDI）的Z→E光异构化和荧光量子产率。从非质子溶剂过渡到质子溶剂时，量子产率的大幅降低表明溶剂-溶质氢键在非辐射衰变途径中的重要作用。还讨论了m-ABDI的荧光增强现象。

  DOI：

  10.1039/b717714c

文献信息

• Isomerization in Fluorescent Protein Chromophores Involves Addition/Elimination
  作者：Jian Dong、Fardokht Abulwerdi、Anthony Baldridge、Janusz Kowalik、Kyril M. Solntsev、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja803416h

  日期：2008.10.29

  The green fluorescent protein (GFP) chromophore undergoes both photochemical and thermal isomerizations. Typically, the Z form is more stable and undergoes photochemical conversion to the E form followed by thermal reversion over a period of seconds or minutes. Although the mechanism of the thermal reversion has been the subject of some investigations, the surprisingly low activation energy for this

  绿色荧光蛋白 (GFP) 生色团经历光化学和热异构化。通常，Z 型更稳定，经过光化学转化为 E 型，然后在数秒或数分钟内发生热逆转。尽管热逆转的机制一直是一些研究的主题，但该过程令人惊讶的低活化能并没有引发任何争议。我们现在表明，发色团在 E 和 Z 形式中都出奇地稳定，并且容易的热逆转是新型亲核加成/消除机制的结果。这一观察结果可能对荧光蛋白中此类过程的干预以及闪烁和点燃具有影响。
• Photoisomerization of the green fluorescence protein chromophore and the meta- and para-amino analogues
  作者：Jye-Shane Yang、Guan-Jhih Huang、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/b717714c

  日期：——

  The Z → Ephotoisomerization and fluorescence quantum yields for the wild-type green fluorescence protein (GFP) chromophore (p-HBDI) and its meta- and para-amino analogues (m-ABDI and p-ABDI) in aprotic solvents (hexane, THF, and acetonitrile) and protic solvents (methanol and 10–20% H2O in THF) are reported. The dramatic decrease in the quantum yields on going from aprotic to protic solvents indicates the important role of solvent–solute hydrogen bonding in the nonradiative decay pathways. The enhanced fluorescence of m-ABDI is also discussed.

  本文报道了在非质子溶剂（己烷、四氢呋喃和乙腈）和质子溶剂（甲醇和四氢呋喃中10–20%的水）中野生型绿色荧光蛋白（GFP）色基（p-HBDI）及其间位和对位氨基类似物（m-ABDI和p-ABDI）的Z→E光异构化和荧光量子产率。从非质子溶剂过渡到质子溶剂时，量子产率的大幅降低表明溶剂-溶质氢键在非辐射衰变途径中的重要作用。还讨论了m-ABDI的荧光增强现象。
• Boron-Containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  申请人：Yampolsky Ilia Victorovich

  公开号：US20150177254A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel compounds of the general formula are introduced, containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one core. These compounds can be used for fluorescent staining of cell membranes, biomolecules' labeling in vivo and in vitro, a number of compounds also have photoacidic properties. This allows to use them, for example, as instruments to drastically change pH of a medium, and also as dynamic fluorescent probes for investigation of complex objects like proteins and micellae, as well as in studies of hydration dynamics and in photolithography.

  引入了一种通式为的新化合物，其中包含5-芳基亚亚甲基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮核。这些化合物可用于细胞膜的荧光染色，体内和体外生物分子的标记，一些化合物还具有光酸性质。这使得它们可以用作工具，例如，用于显著改变介质的pH，并且作为用于研究蛋白质和胶团等复杂对象的动态荧光探针，以及用于研究水合动力学和光刻。
• COUPLED RECOGNITION/DETECTION SYSTEM FOR IN VIVO AND IN VITRO USE
  申请人：Cornell University

  公开号：US20190185434A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel fluorophores and their use in combination with novel nucleic acid molecules, called aptamers, that bind specifically to the fluorophore and thereby enhance the fluorescence signal of the fluorophore upon exposure to radiation of suitable wavelength. Molecular complexes formed between the novel fluorophores, novel nucleic acid molecules, and their target molecules are described, and the use of multivalent aptamer constructs as fluorescent sensors for target molecules of interest are also described.

  本发明涉及新型荧光物质及其与称为寡核苷酸的新型核酸分子结合使用，这些寡核苷酸能够特异性地结合到荧光物质上，从而在受到适当波长辐射照射时增强荧光物质的荧光信号。描述了新型荧光物质、新型核酸分子及其靶分子形成的分子复合物，还描述了多价寡核苷酸构建物作为感兴趣的靶分子的荧光传感器的使用。
• FLUORESCENT APTAMERS AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3211083A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  The present invention relates to a nucleic acid molecule capable of binding to a fluorophore molecule, the nucleic acid molecule being a molecule containing a first and a second region, said first and second regions being such that : - the first region comprises the nucleotide sequence of SEQ ID NO: 1; and - the second region comprises the nucleotide sequence of SEQ ID NO: 2.

  本发明涉及一种能够与荧光团分子结合的核酸分子，该核酸分子是包含第一和第二区域的分子，所述第一和第二区域是：- 第一区域包含 SEQ ID NO: 1 的核苷酸序列；- 第二区域包含 SEQ ID NO: 2 的核苷酸序列。