5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-((E)-styryl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 1023648-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-((E)-styryl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-((E)-styryl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• CAS: 1023648-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: MAFREVZGZYNWRV-XTPUDKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium sulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-((Z)-4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-2-((E)-styryl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于GFP类发色团的FAST荧光激活蛋白的红移底物

  摘要：

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901151

文献信息

• Synthesis and properties of the red chromophore of the green-to-red photoconvertible fluorescent protein Kaede and its analogs
  作者：Ilia V. Yampolsky、Alexander A. Kislukhin、Tynchtyk T. Amatov、Dmitry Shcherbo、Victor K. Potapov、Sergey Lukyanov、Konstantin A. Lukyanov

  DOI：10.1016/j.bioorg.2007.12.003

  日期：2008.4

  describe synthesis of Kaede red chromophore (2-[(1E)-2-(5-imidazolyl)ethenyl]-4-(p-hydroxybenzylidene)-5-imidazolone) and its analogs that can be potentially formed by natural amino acid residues. Chromophores corresponding to the following tripeptides were obtained: His-Tyr-Gly, Trp-Tyr-Gly, Phe-Trp-Gly, Tyr-Trp-Gly, Asn-Tyr-Gly, Phe-Tyr-Gly, and Tyr-Tyr-Gly. In basic conditions they fluoresced red with

  绿色荧光蛋白（GFP）和同源蛋白具有基于自身氨基酸残基的自催化修饰的独特的发色团形成途径。绿红光转换荧光蛋白 Kaede 携带 His-Tyr-Gly 发色团形成三联体。在这里，我们描述了 Kaede 红色发色团 (2-[(1E)-2-(5-咪唑基)乙烯基]-4-(对羟基苯亚甲基)-5-咪唑啉酮) 及其可能由天然氨基形成的类似物的合成酸残留物。获得了对应于以下三肽的发色团：His-Tyr-Gly、Trp-Tyr-Gly、Phe-Trp-Gly、Tyr-Trp-Gly、Asn-Tyr-Gly、Phe-Tyr-Gly 和 Tyr-Tyr-甘氨酸。在碱性条件下，它们发出红色荧光，量子产率相对较高（色氨酸衍生化合物高达 0.017）。在碱性 DMSO 中，发色团 Trp-Tyr-Gly 在 595 nm 处发现了最大红移吸收峰。令人惊讶的是，在碱性 DMF 中，非芳香族 Asn 衍生的发色团 Asn-Tyr-Gly
• Red‐Shifted Substrates for FAST Fluorogen‐Activating Protein Based on the GFP‐Like Chromophores
  作者：Natalia V. Povarova、Snizhana O. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Nina G. Bozhanova、Dmitriy A. Gorbachev、Kseniya K. Malyshevskaya、Alexey S. Gavrikov、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.201901151

  日期：2019.7.22

  A genetically encoded fluorescent tag for live cell microscopy is presented. This tag is composed of previously published fluorogen‐activating protein FAST and a novel fluorogenic derivative of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore with red fluorescence. The reversible binding of the novel fluorogen and FAST is accompanied by three orders of magnitude increase in red fluorescence (580–650 nm)

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。