magnesium di-n-butanolate | 15921-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: magnesium di-n-butanolate
• 英文别名: magnesium bis(butan-1-olate)；magnesium(II) butanolate；magnesium(II) butoxide；magnesium di-butoxide；magnesium butanolate；magnesium n-butoxide
• CAS: 15921-15-0
• 化学式: C₈H₁₈MgO₂
• 分子量: 170.535
• InChiKey: UNTGWUOJQKRGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium di-n-butanolate 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {2,3,7,8,12,13,17,18-octakis[2-(morpholin-4-yl)ethylsulfanyl]porphyrazinato} magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  带有吗啉乙基取代基的阳离子四氮杂卟啉——合成、光学特性和光细胞毒性

  摘要：

  合成了具有碘盐形式的外围 N-甲基吗啉代乙基碘部分的新型阳离子水溶性镁 (II) 和锌 (II) 硫烷基四氮杂卟啉，并用 ESI MS、UV-Vis 和 NMR 进行表征。八碘化物盐的后续 logP o/w值低于其中性前体的logP o/w值，因此大环被认为是亲水的。测量结合常数 K b 后，很明显，获得的阳离子四氮杂卟啉以及中性四氮杂卟啉是较差的脂质体粘合剂。阳离子水溶性镁 (II) 和锌 (II) 硫烷基四氮杂卟啉显示出适度的单线态氧产生率和光照后更高的分解敏感性。在抗菌研究中，具有外围 N-甲基吗啉乙基基团的镁 (II) 卟啉对革兰氏阳性菌的对数降低高达 6.5。体外，对两种类型的口腔癌细胞——SCC-25 进行了镁 (II) 和锌 (II) 卟啉和外周 N-甲基吗啉基乙基以及镁 (II) 硫烷基四氮杂卟啉衍生物的光细胞毒性活性评估和 CAL-27。具有外周 N-甲基吗啉乙基基团的锌

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109937
• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 在 碘 、 magnesium 作用下， 反应 3.0h， 生成 magnesium di-n-butanolate
  参考文献：
  名称：

  立体阻挠在纽曼夸特重排中的作用以及在芳硫基四甲基吡嗪并卟啉的合成和光物理性质中的作用

  摘要：

  关于在起始酚衍生物的2和6位上取代基的庞大性，研究了酚的Newman-Kwart重排成苯硫酚的条件，着重于消除副反应。具有不同2,6-二取代模式（包括氢，甲基，异丙基或叔丁基）的硫酚（-丁基）用于合成5,6-双（芳基硫烷基）吡嗪2,3-二腈，进行环四聚反应生成相应的四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz），酞菁的氮杂类似物。尝试了几种用于环四聚化的方法来消除有问题的副反应。发现丁醇镁是最合适的环四聚剂，并在温和条件下以约30％的合理收率提供TPyzPzs。由取代基的不同体积引起的外围取代的不同排列通过吡嗪-2，3-二腈的X射线结构证明。制备的芳基硫烷基锌TPyzPzs在650 nm的Q波段显示最大吸收，荧光量子产率在0.078至0.20之间，单线态氧量子产率为0.58-0.69。具有异丙基的TPyzPzs被发现是该系列中最好的衍生物，因为它们结合了容易的环四聚化，无聚集和良好的光物理性质，这使其潜在地适用于光动力疗法。

  DOI：

  10.1021/jo402791c
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-dibutylphthalodinitrile 、 3,18-diaza-1,2-dicyano-3,18-bis(2-pyridylmethyl)-6,9,12,15-tetraoxacyclooctadecene 在 magnesium di-n-butanolate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Porphyrazines and Norphthalocyanines Bearing Nitrogen Donor Pockets:  Metal Sensor Properties

  摘要：

  The amino-functionalized porphyrazines 1, 2, and 4 and norphthalocyanines 3 and 5, which were prepared via Linstead macrocyclization reactions of dinitrile precusors, were subject to UV-vis titrations in the presence of inorganic ions. These polydentate macrocycles are able to bind metal ions by the peripheral ligating diazacrown or vicinal diamine entities in addition to metal ion binding within the porphyrazine (norphthalocyanine) cavity. Although 1 only weakly bound Ag(I) and Hg(II), 2 to 5 were superior polydentate ligands. Surprisingly, porphyrazine 4 was a superior ligand for binding 4 equiv of Co(II), Cu(II), Zn(II), and Cd(II) than the corresponding tetracrowned porphyrazine 2. Both 2 and 4 were excellent ligands for peripherally complexing 4 equiv of Ag(I) and Hg(II) and only for one metal, Pb(II), was the crowned system 2 superior to 4. The crowned norphthalocyanine 3 was generally inefficient in the peripheral complexation of inorganic cations, whereas 5 was superior for the peripheral binding of Co(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II), and Hg(II) (1 equiv). Again, only with Pb(II) was the crowned system 3 a superior ligand to 5. X-ray crystallographic characterization of diazacrown 12a, porphyrazine 1 (M = Mg), and the complexes of crown 12b with Cu(BF4)(2) and with HClO4 are reported.

  DOI：

  10.1021/jo9802574

文献信息

• Electrochemical and catalytic assessment of peripheral bromoaryl-substituted manganese and iron porphyrazines
  作者：Tomasz Koczorowski、Justyna Ber、Tomasz Sokolnicki、Anna Teubert、Wojciech Szczolko、Tomasz Goslinski

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108370

  日期：2020.7

  cyclotetramerization reaction of maleonitrile derivatives with manganese(II) chloride in n-pentanol and DBU led to symmetrical manganese(III) porphyrazines. New porphyrazine complexes with methyl(6-bromo-3-pyridylmethyl) and methyl(4-bromobenzyl) substituents were thoroughly characterized by the use of various analytical techniques, including electronic spectra, mass spectrometry, and FTIR. Macrocycles were subjected

  遵循Linstead方法的环四聚反应导致了具有甲基（6-溴-3-吡啶基甲基）和甲基（4-溴苄基）取代基的新型对称镁（II）氨基卟嗪。这些产物在黑暗中在三氟乙酸中用于脱金属反应过程中，产生了游离碱卟啉衍生物。然后将这些大环化合物在DMF中用溴化铁（II）重金属化，得到所需的铁（III）卟啉大环化合物。同时，马来腈衍生物与锰的cyclotetramerization反应（II）氯化物在Ñ-戊醇和DBU生成对称的锰（III）卟啉嗪。通过使用各种分析技术，包括电子光谱，质谱和FTIR，对具有甲基（6-溴-3-吡啶基甲基）和甲基（4-溴苄基）取代基的新型卟啉复合物进行了全面表征。对大环化合物进行了电化学和光谱电化学表征，并进行了初步的催化研究。使用循环和差分脉冲伏安法评估所有获得的大环化合物的电化学性质。新大环的电化学活性及其对氧化/还原过程的敏感性取决于其大环外围是否存在氮取代基。电化学测量可提供
• Sulfanyl Porphyrazines with Morpholinylethyl Periphery—Synthesis, Electrochemistry, and Photocatalytic Studies after Deposition on Titanium(IV) Oxide P25 Nanoparticles
  作者：Tomasz Koczorowski、Wojciech Szczolko、Anna Teubert、Tomasz Goslinski

  DOI：10.3390/molecules26082280

  日期：——

  consisting of porphyrazine derivatives embedded on the titanium(IV) oxide nanoparticles’ surface, were characterized in terms of particle size and distribution. Next, they were subjected to photocatalytic studies with 1,3-diphenylisobenzofuran, a known singlet oxygen quencher. The applicability of the obtained hybrid material consisting of titanium(IV) oxide P25 nanoparticles and magnesium(II) porphyrazine

  介绍了具有2-（吗啉-4-基）乙基硫烷基外围取代基的新型镁（II）和锌（II）对称硫烷基卟啉的合成，光谱UV-Vis，NMR和电化学以及光催化性能。两种卟啉嗪衍生物都是在环四聚反应中合成的，然后包埋在可商购的P25氧化钛（IV）纳米颗粒的表面上。所获得的大环化合物通过ESI MS光谱，1D和2D NMR技术，UV-Vis光谱进行了广泛表征，并进行了电化学研究。两种杂化材料均由嵌入四氧化钛（IV）纳米颗粒表面的卟啉衍生物组成，并通过粒径和分布进行了表征。接下来，他们接受了1的光催化研究，3-二苯基异苯并呋喃，一种已知的单线态氧猝灭剂。在光催化研究中，使用双氯芬酸钠盐和布洛芬等活性药物成分，评估了由氧化钛（IV）P25纳米颗粒和卟啉嗪镁（II）组成的杂化材料的适用性。
• Synthesis of benzyl/allyl alkyl ethers from corresponding magnesium alkoxides
  作者：Ji-Mao Lin、Hui-Hui Li、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01046-5

  日期：1996.7

  In the presence of iodine, alcohols react with magnesium to produce magnesium alkoxides which are then treated with benzyl chloride or allyl bromide to produce benzyl alkyl ethers or allyl alkyl ethers.

  在碘的存在下，醇与镁反应生成烷氧基镁，然后将其用苄基氯或烯丙基溴处理以生成苄基烷基醚或烯丙基烷基醚。
• 1,2,5-Chalcogenadiazole-Annulated Tripyrazinoporphyrazines: Synthesis, Spectral Characteristics, and Influence of the Heavy Atom Effect on Their Photophysical Properties
  作者：Jan Svec、Petr Zimcik、Lucie Novakova、Oleg A. Rakitin、Stanislav A. Amelichev、Pavel A. Stuzhin、Veronika Novakova

  DOI：10.1002/ejoc.201403329

  日期：2015.1

  A series of low-symmetry ZnII, MgII, and metal-free porphyrazine derivatives with one 1,2,5-chalcogenadiazole ring (with S, Se or Te) and three pyrazines bearing tert-butylsulfanyls were synthesized. The absorption maxima of ZnII complexes lay at 660, 674, and 707 nm for S, Se, and Te, respectively, indicating increasing contribution of the 1,2,5-chalcogenadiazole rings to the π-electronic system.

  合成了一系列具有一个 1,2,5-硫族二唑环（含 S、Se 或 Te）和三个带有叔丁基硫烷基的吡嗪的低对称性 ZnII、MgII 和无金属四氮杂卟啉衍生物。S、Se 和 Te 的 ZnII 复合物的吸收最大值分别位于 660、674 和 707 nm，表明 1,2,5-硫属元素二唑环对 π-电子系统的贡献越来越大。光物理研究表明，引入作为硫属元素的 Se 和作为中心金属的 ZnII 会导致单线态氧量子产率增加，达到 0.81，而 S 和 MgII 的组合仅给出 0.39。这是因为荧光量子产率从 0.072 (ZnII+Se) 到 0.51 (MgII+S) 显着不同。这些结果证明了二维重原子效应结合了硫属元素（第一维）和中心金属（第二维）的作用。尝试制备含氧同系物导致了意想不到的副产物的形成。
• Synthesis and characterization of μ-nitrido, μ-carbido and μ-oxo dimers of iron octapropylporphyrazine
  作者：Cédric Colomban、Evgeny V. Kudrik、Dmitry V. Tyurin、Florian Albrieux、Sergei E. Nefedov、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/c4dt03207a

  日期：——

  π-system which is stronger in the case of the FeIVCFeIV unit with a higher Lewis acidity. The Fe–X–Fe angle increases in the sequence 6–7–8 from 158.52° to 168.5° and 175.10°, respectively, in agreement with the Fe–X bond order. However, the lengths of the Fe–X bonds do not follow this trend: Fe–O = 1.75/1.76 Å > Fe–C = 1.67/1.67 Å > Fe–N = 1.65/1.66 Å indicating unexpectedly long Fe–C bonds. This observation

  制备了三种具有Fe III –O–Fe III，Fe +3.5 –N Fe +3.5和Fe IV C Fe IV结构单元的μX桥联二铁八丙基卟啉配合物，并通过紫外可见，EPR，X射线吸收光谱进行了表征和电化学方法。所有配合物的单晶均由苯乙腈制得，其结构通过X射线衍射确定。与μ-氧代络合物（6）相比，μ-nitrido（7）和μ-carbido（8）二聚体每2个双核络合物分子在Fe–C上与卟啉平面共面排列，每个苯中有一个苯分子结晶7和8的苯间距分别为3.435–3.725Å和3.352–3.669Å。较短的距离表明铁位点与苯π系统之间的相互作用，在具有较高路易斯酸度的Fe IV CFe IV单元的情况下更强。Fe–X–Fe角按6 – 7 – 8的顺序增加与Fe–X键序一致，分别从158.52°到168.5°和175.10°。但是，Fe–X键的长度不遵循这种趋势：Fe–O = 1.75 / 1