4,5-dibutylphthalodinitrile | 78763-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dibutylphthalodinitrile
• 英文别名: 4,5-Dibutylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 78763-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: XKIZBKBLXICVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibutylphthalodinitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到5,6-dibutyl-1,3-diiminoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  通过亲核反应对不对称取代的单酞菁进行结构改性

  摘要：

  合成了新的2-硝基取代酞菁锌配合物。NO2基团的亲核取代首次用于不对称取代的单酞菁的结构改性。研究了酞菁的电子吸收光谱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0083-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二丁基苯 在 溴 、 碘 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4,5-dibutylphthalodinitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic study of hexadecaalkyl-substituted rare-earth diphthalocyanines

  摘要：

  New hexadecaalkyl-substituted diphthalocyanine complexes of lanthanides (R)Pc(2)Ln (R = Et, or Bu; Ln = Lu, Dy, or Eu) were synthesized by three methods: in solution in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, in a melt of a mixture of the reagents, and under microwave irradiation. The first of the above-mentioned procedures has an advantage for the preparation of Dy and Eu diphthalocyanines, whereas the melt synthesis is a method of choice for the preparation of Lu complexes. The reaction time decreases in going from the first to the third method. The structures of the complexes were confirmed by mass spectrometry, NMR spectroscopy, and electronic absorption spectroscopy.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035636.77869.f2

文献信息

• Synthesis of porphyrazine-octaamine, hexamine and diamine derivatives
  作者：Matthew J. Fuchter、L. Scott Beall、Sven M. Baum、Antonio Garrido Montalban、Efstathia G. Sakellariou、Neelakandha S. Mani、Todd Miller、Benjamin J. Vesper、Andrew J.P. White、David J. Williams、Anthony G.M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.090

  日期：2005.6

  diaminomaleonitriles gave access to a wide range of functionalized porphyrazine-octaamines and hexamines and norphthalocyaninediamines. Conversion of these macrocycles into metallic derivatives and studies of their electronic absorption, solubility and electrochemistry are described. These flexible tetraazaporphyrins show potential in a range of applications including biomedical agents, novel charge–transfer complexes

  进行了各种具有可变氮取代基的取代的二氨基马来腈的合成。生成的二氨基马来腈的Linstead大环化使人们可以使用各种官能化的卟啉-辛胺和六胺以及去甲酞菁二胺。描述了这些大环向金属衍生物的转化以及对它们的电子吸收，溶解度和电化学的研究。这些柔性的四氮杂卟啉在一系列应用中显示出潜力，包括生物医学试剂，新型电荷转移络合物，化学传感器，新型电子材料和非线性光学。
• Selective synthesis and spectroscopic properties of alkyl-substituted lanthanide(III) mono-, di-, and triphthalocyanines
  作者：V. E. Pushkarev、M. O. Breusova、E. V. Shulishov、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-006-0081-x

  日期：2005.9

  Methods for the selective synthesis of mono-(RPcLnOAc), di-(RPc2Ln), and triphthalocyanines (RPc3Ln2) of rare-earth metals (Ln = Lu, Er, Eu) from symmetrically substituted 2,3,9,10,16,17,23,24-octaalkylphthalocyanines RPcH2 (R = Et, Bu) were developed. The synthesized complexes were characterized by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and electronic absorption spectra. The conditions for 1H NMR spectra

  从对称取代的 2,3,9,10,16 选择性合成稀土金属 (Ln = Lu, Er, Eu) 的单 (RPcLnOAc)、二 (RPc2Ln) 和三酞菁 (RPc3Ln2) 的方法，开发了 17,23,24-八烷基酞菁 RPcH2 (R = Et, Bu)。合成的配合物通过核磁共振光谱、质谱和电子吸收光谱进行表征。优化了 1H NMR 谱记录的条件。发现了改变合成化合物光谱特性的规律，这取决于镧系元素的性质和金属酞菁配合物的平面性。
• 一种酞菁类D-π-A型不对称盘状染料及其制备方法
  申请人：苏州优特创优新材料科技有限公司

  公开号：CN111732839B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明专利提供一种酞菁类D‑π‑A型不对称盘状染料及其制备方法，属于有机光电材料合成领域。通过Sonogashira偶联反应在酞菁类盘状分子中接入含不同烷基或烷氧基类、双烷基胺类给体，以及苯甲酸或类氰基丙烯酸类受体，形成D‑π‑A型不对称盘状染料，从而使酞菁化合物具有好的溶解性和较高的光电转换效率；同时，以紫外光、激光及微波为合成反应的能量来源，可以极大地加快反应速率、缩短反应时间，这也为其他类型有机物的高效控制合成提供了经验和技术支持。
• Environmentally Benign Route for Scalable Preparation of 1-Imino-3-thioisoindolines−The Key Building Blocks for the Synthesis of Dithio- and Diamino-β-isoindigo Derivatives
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Liliya I. Shamova、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00110

  日期：2021.3.19

  and a novel one-pot two-step methodology of the synthesis of dithio- or diamino-β-isoindigo derivatives starting from phthalonitriles and sodium hydrosulfide in an aprotic dipolar solvent have been developed. It was demonstrated that the electronic properties of the substituent(s) in the phthalonitrile core play a critical role in β-isoindigo synthesis resulting either in the selective formation of

  一步法克级制备1-imino-3-thioisoindolines的方法和新颖的一锅两步法，从邻苯二甲腈和氢硫化钠开始合成二硫代或二氨基-β-异靛蓝衍生物已经开发了非质子偶极溶剂。已证明，邻苯二甲腈核中取代基的电子性质在β-异靛蓝合成中起关键作用，导致选择性形成二硫代或二氨基-β-异靛蓝发色团。所述Ñ -acylated 1-亚氨基-3- thioisoindolines可用于直接，易于扩展，和自由层析过程，用于一类新的制备Ñ，Ñ′-二酰氨基-β-异靛类化合物。通过吸收光谱和荧光光谱法检测二硫代和二氨基-β-异靛青的单体形式和J-聚集形式的性质。已证明四氰基-二氨基-β-异靛青3f可以形成J聚集体，该聚集体在793 nm处吸收并在824 nm处发荧光。该聚集体在N，N-二甲基甲酰胺溶液中是稳定的。但是，它在四氢呋喃中或在超声条件下会缓慢解离。密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）
• Monohydroxyphthalocyanines as potential precursors to create nanoscale optical materials
  作者：Alexander Yu. Tolbin、Victor E. Pushkarev、Larisa G. Tomilova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1142/s1088424617500213

  日期：2017.2

  This work summarizes the achievements in the use of monohydroxyphthalocyanines for the preparation of stable J- and H-type dimers with covalent and non-covalent bonding of the macrocycles. A modified approach for the monohydroxyphthalocyanines preparation is given. Target compounds have a tendency to nanoaggregation with distinguishing optical properties which are useful for developing the next generation of optical materials.

  这项工作总结了利用单羟基酞菁制备稳定的 J 型和 H 型二聚体方面取得的成就。本文给出了一种改进的单羟基酞菁制备方法。目标化合物具有纳米聚集的趋势，并具有显著的光学特性，有助于开发新一代光学材料。