(E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(2-oxoindol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00129215
• 分子量: 296.352
• InChiKey: VFNGPRGMGIVBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 、 (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-{(Z)-[5-(methyl)-3,4-diphenylthiazol-2-ylidene]hydrazone}indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑基-靛红衍生物的结构改进产生有效和选择性的锥虫和利什曼原虫化合物

  摘要：

  被忽视的疾病是一组主要发生在热带气候国家的传染性疾病。在这一群体中，恰加斯病和利什曼病最为突出，被认为是对全球健康的威胁。这些疾病的治疗是有限的。因此，需要针对这些疾病的新疗法。从这个意义上说，我们的提议包括开发两个系列的化合物，使用杂环靛红和噻唑的分子杂交。靛红和噻唑环是多种生物疾病（包括抗寄生虫疾病）的重要支架。在本文中，噻唑基-靛红是由各自的缩氨基硫脲或苯基-缩氨基硫脲合成的，这些新的噻唑基-靛红对锥鞭毛体有毒，而不影响巨噬细胞的活力。从这个系列，化合物2e(IC 50 = 4.43 μM)、2j (IC 50 = 2.05 μM)、2l (IC 50 = 4.12 μM) 和2m (1.72 μM) 对锥鞭毛体形式表现出最佳的抗克氏锥虫活性，其选择性指数高于苯并硝唑(BZN)。化合物2j、2l和2m能够诱导与锥体鞭毛体坏死相容的显着标记。扫描电子显微镜分析表明，用来自IC 50的化合物2m处理的T

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109561
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Isatin thiosemicarbazones促进旋涂聚合物薄膜中蜂窝结构的形成：浓缩作用和释放研究†

  摘要：

  有序的多孔聚合物膜的形成是目前正在研究的技术之一，因为它具有制造生物医学应用涂层的潜力。针对具有改善的细菌定殖特性的薄膜，通过以下方法形成了聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）和聚氨酯（PU）薄膜在不存在或存在四种浓度的不同浓度的Isatin thiosemicarbazone衍生物（ITSC）的情况下，在二氧化硅晶片（SW）基底上进行旋涂法。根据接触角测角法测得的结果，所得膜表现出高疏水性，范围从最小的水接触角值（对于PMMA为84.0°±4.0和对于PU而言为85.0°±0.2）到最大129.3°±2.6和102.1°±1.4，分别添加ITSC之后。原子力显微镜显示聚合物表面粗糙，蜂窝结构受ITSC类型和浓度影响。与PU膜（647±54 nm）相比，PMMA膜的孔密度更高，孔径较小（280±20 nm）。一项24小时的溶出度研究表明，ITSC以pH依赖的方式从PMMA膜中逐渐释放出来，几乎

  DOI：

  10.1039/c6ra28163j

文献信息

• Synthesis, structure and <i>in vitro</i> anticancer, DNA binding and cleavage activity of palladium (II) complexes based on isatin thiosemicarbazone derivatives
  作者：Amna Qasem Ali、Siang Guan Teoh、Naser Eltaher Eltayeb、Mohamed B. Khadeer Ahamed、A.M.S. Abdul Majid、Arabya A.A. Almutaleb

  DOI：10.1002/aoc.3813

  日期：2017.12

  Six novel palladium(II) complexes of a thiosemicarbazone Schiff base with isatin moiety (PdL1 to PdL6) were synthesized by the reaction of palladium(II) with the following: (Z)‐2‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L1H), (Z)‐2‐(5‐methyl‐2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L2H), (Z)‐2‐(5‐fluoro‐2‐oxoindolin‐3‐ylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide (L3H),

  通过钯（II）与以下物质的反应，合成了六种新颖的硫半缩胺席夫碱与isatin部分（PdL1至PdL6）的钯（II）配合物：（Z）-2-（2-氧代吲哚-3-亚吡啶）- N-苯肼基甲硫基酰胺（L1H），（Z）-2-（5-甲基-2-氧代吲哚-3-亚基）-N-苯肼基甲硫基酰胺（L2H），（Z）-2-（5-氟-2-氧代吲哚-3 -亚甲基）-N-苯基肼甲硫酰胺（L3H），（Z）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代吲哚-3-亚甲基）肼甲硫酰胺（L4H），（Z）-N-甲基-2-（- 5-甲基-2-氧代吲哚-3-亚丙基）肼甲硫酰胺（L5H）和（Z）-N-乙基-2-（5-甲基-2-氧代吲哚-3-基）肼碳硫代酰胺（L6H）。这些复合物的结构使用元素分析和红外，紫外可见，1 H NMR和质谱进行了表征。使用单晶X射线衍射进一步表征了PdL5的结构。这些复合物与小牛胸腺DNA的相互作用具有很高的固有结合常数（K b
• Potential Biologically Active Agents, XXXII. Synthesis and Antiviral Activity of Some 3-(Arylthiosemicarbazono)-2-indolinones
  作者：Rajendra S. Varma、Pradeep K. Garg、Hirday N. Verma、Lalji P. Awasthi

  DOI：10.1002/ardp.19813141105

  日期：——

  A series of 3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 1, 1‐methyl‐3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 2 and 1‐(aminomethyl)‐3‐(arylthiosemicarbazono)‐2‐indolinones 3 have been synthesised. All compounds were screened for their antiviral activity against Sunnhemp rosette virus (SRV) in vitro as well as in vivo. Twelve compounds show significant antiviral activity.

  已经合成了一系列 3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚酮 1, 1- 甲基 - 3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚啉酮 2 和 1- (氨基甲基) -3- (芳基氨基硫代) -2- 吲哚酮 3。筛选了所有化合物在体外和体内对 Sunnhemp 玫瑰花结病毒 (SRV) 的抗病毒活性。十二种化合物显示出显着的抗病毒活性。
• Synthesis of platinum(II) complexes of isatin thiosemicarbazones derivatives: In vitro anti-cancer and deoxyribose nucleic acid binding activities
  作者：Amna Qasem Ali、Siang Guan Teoh、Abdussalam Salhin、Naser Eltaher Eltayeb、Mohamed B. Khadeer Ahamed、A.M.S. Abdul Majid

  DOI：10.1016/j.ica.2014.03.029

  日期：2014.5

  Abstract Six new platinum(II) complexes of a thiosemicarbazone Schiff base with isatin moiety [PtL1 to Pt(L6)2] were synthesized by the reaction of platinum(II) with the following: (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide [L1H], (Z)-2-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide [L2H], (Z)-2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide

  摘要通过铂（II）与以下物质的反应，合成了六种新的具有半胱氨酸部分[PtL1至Pt（L6）2]的硫半脲席夫碱的铂（II）配合物：（Z）-2-（2-氧代吲哚- 3-亚苯基）-N-苯基肼甲硫酰胺[L1H]，（Z）-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚基）-N-苯基肼甲硫酰胺[L2H]，（Z）-2-（5-氟- 2-氧代吲哚-3-亚甲基）-N-苯基肼甲硫代酰胺[L3H]，（Z）-N-甲基-2-（5-硝基-2-氧代吲哚-3-亚基）肼碳硫代酰胺[L4H]，（Z）-N-甲基-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚甲基）肼甲硫代酰胺[L5H]和（Z）-N-乙基-2-（5-甲基-2-氧吲哚-3-亚甲基）肼甲硫代酰胺[L6H] 。这些复合物的结构通过元素分析，IR，UV-Vis，1H NMR和质谱分析进行了表征。通过单晶XRD进一步表征了Pt（L6）2的结构。这些复合物与小胸腺（CT）DNA的相互作用表现出较高的内在结合常数（Kb
• Syntheses of Some Substituted Isatin-β-thiosemicarbazones and Isatin-β-hydrazonothiazoline Derivatives as Potential Antiviral and Antimicrobial Agents
  作者：A.-Mohsen M. E. Omar、Nabil H. Eshba、Hassan M. Salama

  DOI：10.1002/ardp.19843170810

  日期：——

  A series of isatin‐β‐thiosemicarbazones and isatin‐β‐hydrazonothiazolines was synthesized by condensation of various isatin derivatives with N4‐substituted 3‐thiosemicarbazides and cyclization of the products by phenacyl bromides. The products showed high toxicity at lower concentrations when tested for antiviral activity against MDCK cells and did not exhibit antimicrobial activity against various

  通过各种靛红衍生物与N4取代的3-氨基硫脲缩合，再用苯甲酰溴环化产物，合成了一系列靛红-β-氨基硫脲和靛红-β-肼基噻唑啉。当测试对 MDCK 细胞的抗病毒活性时，该产品在较低浓度下表现出高毒性，并且对各种微生物没有表现出抗菌活性。
• Functionalized Oxoindolin Hydrazine Carbothioamide Derivatives as Highly Potent Inhibitors of Nucleoside Triphosphate Diphosphohydrolases
  作者：Saira Afzal、Mariya al-Rashida、Abdul Hameed、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.3389/fphar.2020.585876

  日期：——

  pathophysiological functions of these enzymes are not fully understood due to lack of potent and selective NTPDase inhibitors. Herein, a series of oxoindolin hydrazine carbothioamide derivatives is synthesized and screened for NTPDase inhibitory activity. Four compounds were identified as selective inhibitors of h-NTPDase1 having IC50 values in lower micromolar range, these include compounds 8b (IC50 = 0.29 ± 0

  外核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶（NTPDases）是一种外酶，在三磷酸核苷和二磷酸核苷水解为单磷酸核苷中起重要作用。NTPDase1，-2，-3和-8是此酶家族的膜结合成员，负责调节细胞外环境中核苷酸的水平。但是，由于缺乏有效的和选择性的NTPDase抑制剂，这些酶的病理生理功能尚不完全清楚。本文中，合成了一系列的氧吲哚肼肼碳硫酰胺衍生物，并筛选了其对NTPDase的抑制活性。四种化合物被确定为的选择性抑制剂H-NTPDase1具有较低的微摩尔范围的IC 50值，包括化合物8b（IC 50 = 0.29±0.02 µM），8e（IC 50 = 0.15±0.009 µM），8楼（IC 50 = 0.24±0.01 µM）和8升（IC 50 = 0.30±0.03 µM）。同样，复合8k（IC 50 = 0.16±0.01 µM）被发现具有选择性H-NTPDase2抑制剂。的情况下H-NTPDase3，最有效的抑制剂是化合物