2’-amino-1’-(4-chlorophenyl)-7’,7’-dimethyl-2,5’-dioxo-5’,6’,7’,8’-tetrahydro-1’H-spiro[indoline-3,4’-quinoline]-3’-carbonitrile | 667904-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2’-amino-1’-(4-chlorophenyl)-7’,7’-dimethyl-2,5’-dioxo-5’,6’,7’,8’-tetrahydro-1’H-spiro[indoline-3,4’-quinoline]-3’-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-1'-(4-chlorophenyl)-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile；2'-amino-1'-(4-chlorophenyl)-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxo-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'H-spiro[indole-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile；2'-amino-1'-(4-chlorophenyl)-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydroquinoline]-3'-carbonitrile
• CAS: 667904-42-9
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 444.92
• InChiKey: CFHQVMYBYQPYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 3-[(4-氯苯基)氨基]-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2’-amino-1’-(4-chlorophenyl)-7’,7’-dimethyl-2,5’-dioxo-5’,6’,7’,8’-tetrahydro-1’H-spiro[indoline-3,4’-quinoline]-3’-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-四氢喹啉-5-one 的新型凋亡和抗血管生成螺环 2-羟吲哚衍生物的细胞毒性和抗菌评价

  摘要：

  制备了一系列包含 2-氨基-四氢喹啉-5-one 的新型环状 2-羟吲哚衍生物。使用不同的光谱工具阐明了制备的化合物的结构。通过NOE差异实验和通过使用邻位取代基影响进一步环化，阐明了反应产物的区域取向。对制备的化合物进行了抗肿瘤和抗菌评估。大多数这些化合物表现出高到中等的抗微生物活性。在抗肿瘤活性方面，这些化合物仅对人乳腺癌细胞系 MCF-7 显示出更有效的细胞毒作用。此外，我们发现含有酯基的衍生物（8c、11b、14b 和 15b）比含有氰化物基团的衍生物（8a、11a、14a 和 15a）更具活性。而且，化合物 15b 和 8b 是该组中活性最强的衍生物。这两种化合物通过 DNA 片段化、肿瘤抑制蛋白 p53 的诱导、caspase-9 的诱导，以及最终通过降低血管内皮生长因子的表达和分泌来抑制血管生成，从而抑制人乳腺癌 MCF-7 细胞的增殖。 .

  DOI：

  10.1002/ardp.201400304

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Bearing Hexahydroquinolines Using Multicomponent Reactions Catalyzed by Ethylenediamine Diacetate
  作者：Yong Lee、So Kang

  DOI：10.1055/s-0033-1338506

  日期：——

  efficient one-pot synthesis of biologically interesting spirooxindole derivatives bearing hexahydroquinoline skeleton was accomplished by EDDA-catalyzed, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enaminones in good yields. The value of this methodology lies in its inexpensive and nontoxic organocatalyst, mild reaction conditions, and ease of handling. A simple and efficient one-pot synthesis

  摘要 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。
• Visible light triggered synthesis of spiro[indoline-3,4′-quinoline] via oxidative coupling of indole with enaminone and malononitrile
  作者：Suresh Kumar Maury、Ambuj Kumar Kushwaha、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Sundaram Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134452

  日期：2023.2

  for producing spiro[indoline-3,4′-quinoline] was developed in ethanol using a photocatalyst eosin y and a 22 W LED lamp. This method involves the oxidative coupling of indole with enaminone and malononitrile. This method's key features include the absence of metals, low cost, environmental friendliness, greenness, non-toxicity, ease of handling, and use of renewable energy like visible light. This method

  在最近的研究中，使用光催化剂 eosin y 和 22 W LED 灯在乙醇中开发了一种直接、有效且环保的生产螺 [indoline-3,4'-quinoline] 的方法。该方法涉及吲哚与烯胺酮和丙二腈的氧化偶联。该方法的主要特点包括不含金属、成本低、环境友好、绿色、无毒、易于处理以及使用可见光等可再生能源。该方法对吲哚和活性亚甲基化合物（包括不同的烯胺酮）具有广泛的底物范围。首次在良性反应条件下使用可见光介导的无金属多组分合成制备螺环化合物。
• Novel Biopolymer-Based Catalyst for the Multicomponent Synthesis of N-aryl-4-aryl-Substituted Dihydropyridines Derived from Simple and Complex Anilines
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules29081884

  日期：——

  Lastly, this catalyst managed to afford an unprecedented product that was derived using an innovative technique—a combination of multicomponent reactions. Essentially, the product of our previously reported aza-Friedel–Crafts multicomponent reaction could itself be used as a reactant instead of aniline in the synthesis of more complex dihydropyridines.

  尽管 Hantzsch 合成已成为一种成熟的多组分反应方法十多年来，但其衍生物（即苯胺取代醋酸铵作为氮源）尚未得到深入研究。最近的研究表明，这种反应的产物N-芳基-4-芳基二氢吡啶（DHP）具有显着的抗癌活性。在这项研究中，我们使用一种无​​金属、温和、廉价、可回收、基于生物聚合物的多相催化剂（称为哌嗪）成功合成了多种 DHP（18 个例子，其中 8 个是新颖的）。在琼脂-琼脂凝胶中。此外，使用靛红代替醛作为反应物合成了此类二氢吡啶的另外 8 个实例（3 个新颖），产生螺连接结构。最后，这种催化剂成功地提供了一种前所未有的产品，该产品是使用创新技术（多组分反应的组合）衍生出来的。本质上，我们之前报道的氮杂-弗里德尔-克拉夫茨多组分反应的产物本身可以用作反应物，而不是苯胺来合成更复杂的二氢吡啶。
• Microwave-Assisted Synthesis of New Spiro[indoline-3,4′-quinoline] Derivatives via a One-Pot Multicomponent Reaction
  作者：Song-Lei Zhu、Kai Zhao、Xiao-Ming Su、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910802527714

  日期：2009.3.25

  A simple and efficient synthesis of spiro[indoline-3,4'-quinoline] derivatives by a one-pot reaction of isatin, malononitrile, and enaminone under microwave irradiation was investigated. This protocol has the advantages of short reaction time, high yields of products, broad substrate scope, and easy workup procedure.
• Cytotoxic and Antimicrobial Evaluations of Novel Apoptotic and Anti-Angiogenic Spiro Cyclic 2-Oxindole Derivatives of 2-Amino-tetrahydroquinolin-5-one
  作者：Said A. S. Ghozlan、Magda F. Mohamed、Ahmed G. Ahmed、Samia A. Shouman、Yasmin M. Attia、Ismail A. Abdelhamid

  DOI：10.1002/ardp.201400304

  日期：2015.2

  antimicrobial evaluations were performed on the prepared compounds. Most of these compounds exhibited high to moderate antimicrobial activity. With respect to the antitumor activity, the compounds showed more potent cytotoxic effect only toward the human breast cancer cell line MCF‐7. Also, we found that derivatives containing an ester group (8c, 11b, 14b, and 15b) are more active than those containing a

  制备了一系列包含 2-氨基-四氢喹啉-5-one 的新型环状 2-羟吲哚衍生物。使用不同的光谱工具阐明了制备的化合物的结构。通过NOE差异实验和通过使用邻位取代基影响进一步环化，阐明了反应产物的区域取向。对制备的化合物进行了抗肿瘤和抗菌评估。大多数这些化合物表现出高到中等的抗微生物活性。在抗肿瘤活性方面，这些化合物仅对人乳腺癌细胞系 MCF-7 显示出更有效的细胞毒作用。此外，我们发现含有酯基的衍生物（8c、11b、14b 和 15b）比含有氰化物基团的衍生物（8a、11a、14a 和 15a）更具活性。而且，化合物 15b 和 8b 是该组中活性最强的衍生物。这两种化合物通过 DNA 片段化、肿瘤抑制蛋白 p53 的诱导、caspase-9 的诱导，以及最终通过降低血管内皮生长因子的表达和分泌来抑制血管生成，从而抑制人乳腺癌 MCF-7 细胞的增殖。 .