1-(2-hydroxyethyl)-4-phenacylpiperazine | 90754-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-4-phenacylpiperazine
• 英文别名: 2-[4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 90754-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: KUZQYYGHDIKRGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4-phenacylpiperazine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(2-hydroxy-2-phenyl)ethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-4-phenacylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Scotto di Tella; Dessaigne; Boyer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 131 - 135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scotto di Tella; Dessaigne; Boyer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 131 - 135
  作者：Scotto di Tella、Dessaigne、Boyer、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.
  作者：Ichiro YAMAWAKI、Masahiro SUZUKI、Kazuo OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.963

  日期：——

  Piperazinealkanol ester derivatives of indomethacin were prepared and tested for inhibitory activities against 5-lipoxygenase (5-LO) and cyclooxygenase (CO). They inhibited 5-hydroxyeicosatetraenoic acid (5-HETE) formation by the cytosol of guinea pig polymorphonuclear leukocytes and thromboxane B2 (TXB2) formation by washed rabit platelet suspension. Of the test compounds, 2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-1-phenylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate dimaleate (II-8) was found to be the most active dual inhibitor of 5-LO and CO, and its inhibitory potency was higher than that of 2-[4-(3-hydroxypropyl)-1-piperazinyl]-ethyl [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl]-3-indolylacetate (CR-1015) (I), the lead compound.

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。