1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(2-hydroxy-2-phenyl)ethylpiperazine | 105872-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(2-hydroxy-2-phenyl)ethylpiperazine
• 英文别名: 2-[4-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]piperazin-1-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 105872-03-5
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 364.604
• InChiKey: WWZCYNBNQFLSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(2-hydroxy-2-phenyl)ethylpiperazine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-<4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl>-1-phenylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4-phenacylpiperazine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(2-hydroxy-2-phenyl)ethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963

文献信息

• Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.
  作者：Ichiro YAMAWAKI、Masahiro SUZUKI、Kazuo OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.963

  日期：——

  Piperazinealkanol ester derivatives of indomethacin were prepared and tested for inhibitory activities against 5-lipoxygenase (5-LO) and cyclooxygenase (CO). They inhibited 5-hydroxyeicosatetraenoic acid (5-HETE) formation by the cytosol of guinea pig polymorphonuclear leukocytes and thromboxane B2 (TXB2) formation by washed rabit platelet suspension. Of the test compounds, 2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-1-phenylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate dimaleate (II-8) was found to be the most active dual inhibitor of 5-LO and CO, and its inhibitory potency was higher than that of 2-[4-(3-hydroxypropyl)-1-piperazinyl]-ethyl [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl]-3-indolylacetate (CR-1015) (I), the lead compound.

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。