2-chloro-1-ferrocenylethanone | 51862-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-ferrocenylethanone
• 英文别名: α-chloroacetylferrocene；2-chloro-1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethanone;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 51862-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClFeO
• 分子量: 262.519
• InChiKey: FRPBWRRYBHCJCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-ferrocenylethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Floris, Barbara, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 489 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以17%的产率得到2-chloro-1-ferrocenylethanone
  参考文献：
  名称：

  荧光二茂铁基席夫碱用于Zn 2+和Cd 2+的检测

  摘要：

  通过α-氯乙酰基二茂铁与 N- （水杨基）-的反应，合成了一种基于含乙酰二茂铁席夫碱（ ASB ） 的新型传感器 。 升 -缬氨酸甲酯。该化合物的结构通过元素分析和傅立叶变换红外（FT-IR），1 H核磁共振（NMR）和13 C NMR光谱进行表征。用荧光光谱法研究了其对金属阳离子的敏感性。 ASB 用作Zn 2+和Cd 2+对碱金属，碱土金属和各种重金属离子的选择性化学传感器。对Zn 2+和Cd 2+具有明显的荧光增强作用C = N异构化和螯合增强荧光产生的离子。确定复合物的结合模式具有1：1的化学计量比，对于 ASB · Zn 2+ 和（7.49±0.18）×10 5  M ，结合常数计算为（6.93±0.25）×10 6  M -1对于 ASB · Cd 2+， 使用非线性曲线拟合方法为 -1。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2630-8

文献信息

• Synthesis of Chiral Ferrocenyl-Substituted β-Amino Cyclopentadienes and Their Complexation to Transition Metals
  作者：Lothar Schwink、Paul Knochel、Thomas Eberle、Jun Okuda

  DOI：10.1021/om970850w

  日期：1998.1.1

  provides the chloro alcohols 5 with ≥98% ee, which upon treatment with cyclopentadienides yield the chiral β- or γ-hydroxy cyclopentadienes 6 and 7. The hydroxyl function of 6 and 7 can be substituted with full retention of configuration by a range of N- or S-nucleophiles, giving efficient access to the optically active linked amino−cyclopentadienyl ligands 11−13. These were complexed to an iron center

  通过CBS还原（氯酰基）二茂铁3，可得到具有≥98％ee的氯醇5，其在用环戊二烯化物处理后产生手性β-或γ-羟基环戊二烯6和7。的羟基官能6和7可以与配置的完全保留由一系列N-或S-亲核体的取代，给人以光学活性的联氨基-环戊二烯基的高效访问配体11 - 13。将它们络合至铁中心，得到在氮供体原子之间具有大咬合角的二茂铁基二胺。此外，提出了对钛的第一螯合络合反应。
• Synthesis of ferrocenyl-1,2-diketones and related compounds: Crystal and molecular structures of 1,2-diferrocenylethanedione and 1-ferrocenyl-2-(4-biphenylyl) ethanedione
  作者：Christopher Glidewell、S. Zaka Ahmed、Michael Gottfried、Philip Lightfoot、Brodyck J.L. Royles、Jeremy P. Scott、Jörg Wonnemann

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06642-9

  日期：1997.3

  prepared by oxidation of acylferrocenes FcCOCH2R or, more efficiently, by oxidation of the isomeric ketones FcCH2COR, 2. The ketones 2 are in turn readily synthesized from the salt (FcCH2PPh3)+I− via the acylated salts [FcCH(COR)PPh3]+I−. The haloacylferocenes FcCOCClx H3−x (x = 1, 2, 3, of which the x = 2 example is synthetically equivalent to a diketone) are synthesized by Friedel—Crafts acylation

  二茂铁基1,2-二酮FcCOCOR，3 [[Fc =（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）]]可以通过氧化二茂铁FcCoCH 2 R来制备，或更有效地，通过氧化异构酮FcCH来制备。2 COR，2。酮2依次从盐（FCCH容易地合成2 PPH 3）+我-经由酰化盐[FCCH（COR）PPH 3 ] +我- 。卤代头孢菌FcCOCCl x H 3− x（x＝ 1、2、3，其中x＝ 2的例子在合成上等同于二酮）是使用CCl x H 3− x COCl / AlCl 3通过二茂铁的Friedel-Crafts酰化反应合成的，但反应是通过两个平行途径进行的，一个给出正常的酰基衍生物FcCOCCl x H 3- x，另一个给出还原的产物FcCOCCl x -1 H 4- x。通过单晶X射线衍射在结构上表征了两个二酮FcCOCOFc 3b和FcCOCOC 6 H 4 Ph 3c。
• Design and synthesis of new functional compounds related to ferrocene bearing heterocyclic moieties
  作者：A.A.O. Sarhan、T. Izumi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00216-x

  日期：2003.5

  The synthesis of heterocyclic systems incorporating more than one ferrocene unit was shown to be a facile and convenient route for the synthesis of new ferrocene-heterocycles. Hydrazide 2 was prepared and cyclized to oxadiazole, triazole, and pyrazole using the procedures described in this context with good yields. A pyrazolone derivative could not be obtained and instead a hydrazone derivative 17

  包含多于一个二茂铁单元的杂环体系的合成被证明是合成新的二茂铁-杂环的简便途径。制备酰肼2，并使用本文所述的方法以高收率将其环化为恶二唑，三唑和吡唑。无法获得吡唑啉酮衍生物，而是分离出derivative衍生物17。酰肼2用芳香醛和二茂铁-1,1'-二甲醛衍生物，得到相应的腙缩合11A - Ç和dihydrazones 12，14和18高产。与母体二茂铁和乙酰基二茂铁比较，研究了选定的二茂铁-杂环8和9的循环伏安法（CV）。化合物8的CV揭示了一个额外的准可逆单电子氧化波，频率为849 mV，对应于通过SCH 2 CO间隔基连接至恶二唑环的第二个二茂铁单元。
• Regioselective synthesis of functionalized ferrocenylphenols based on cyclocondensation reactions of free and masked 1,3-dicarbonyl dianions
  作者：Franziska Bendrath、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.002

  日期：2011.4

  Highly functionalized ferrocenyl-substituted phenols were prepared by cyclization of masked or free dianions with 1,3-dielectrophilic 1-η5-ferrocenyl-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ones. While the cyclizations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes (masked dianions) proceed by initial 1,2-addition, the reactions of free 1,3-dicarbonyl dianions proceed by initial 1,4-addition. Therefore, both regioisomeric

  高官能化的二茂铁基取代的酚是通过将掩蔽的或游离的二价阴离子与1,3-二亲电子的1-η5-二茂铁基-3,3-双（甲硫基）丙-2-烯-1-酮环合制备的。虽然1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯（被掩盖的二价阴离子）的环化通过初始的1,2-加成进行，但游离的1,3-二羰基二价阴离子的反应通过初始的1,4-加成进行。因此，取决于亲核试剂的类型和所采用的反应条件，两种区域异构的二茂铁基苯酚都可以从一个相同的亲电试剂中获得。报告的反应代表了将正式的[3 + 3]环化应用于有机金属化合物合成的第一个实例。
• Synthesis and complex formation of diferrocenyltetrathiafulvalene
  作者：Yoshio Ueno、Hiroshi Sano、Makoto Okawara

  DOI：10.1039/c39800000028

  日期：——

  Diferrocenyltetrathiafulvalene (2) contains two electron donor sites, the tetrathiafulvalene and ferrocene units; its charge transfer complexes with acceptor molecules such as tetracyanoquinodimethane (TCNQ) or 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) have been isolated.

  二茂铁基四硫富瓦烯（2）包含两个电子供体位点，四硫富瓦烯和二茂铁单元；四硫富瓦烯和二茂铁单元。已分离出其与受体分子如四氰基喹二甲烷（TCNQ）或2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的电荷转移络合物。