methyl (1S,2R,3S,5S,6R,8R)-3,5-dihydroxy-7-methyl-8-phenylmethoxy-7-azabicyclo[4.1.1]octane-2-carboxylate | 1307264-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,5S,6R,8R)-3,5-dihydroxy-7-methyl-8-phenylmethoxy-7-azabicyclo[4.1.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1307264-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: HJGUHWIVWBLPLC-CMXYNOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,5S,6R,8R)-3,5-dihydroxy-7-methyl-8-phenylmethoxy-7-azabicyclo[4.1.1]octane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (7S)-methanesulfonyloxy-cocaine
  参考文献：
  名称：

  从d-（）合成（6 S，7 R）-6-氯7-苄氧基-，（7 S）-卤代和（7 S）-羟基可卡因和天然（-）-可卡因的对映体−）-核糖

  摘要：

  通过反式-丙酮化物控制的内选择性分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）从d -（-）-核糖实现了C6,7和C7对映体纯可卡因类似物的首次合成，这是关键步骤。该合成方案允许实际制备可卡因类似物用于生物评估，作为可卡因成瘾治疗的潜在候选药物以及免疫疗法的潜在结合物。

  DOI：

  10.1021/ol2009686
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R,6S,9R)-3,4-dihydroxy-8-methyl-2-phenylmethoxy-7-oxa-8-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl (1S,2R,3S,5S,6R,8R)-3,5-dihydroxy-7-methyl-8-phenylmethoxy-7-azabicyclo[4.1.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-（）合成（6 S，7 R）-6-氯7-苄氧基-，（7 S）-卤代和（7 S）-羟基可卡因和天然（-）-可卡因的对映体−）-核糖

  摘要：

  通过反式-丙酮化物控制的内选择性分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）从d -（-）-核糖实现了C6,7和C7对映体纯可卡因类似物的首次合成，这是关键步骤。该合成方案允许实际制备可卡因类似物用于生物评估，作为可卡因成瘾治疗的潜在候选药物以及免疫疗法的潜在结合物。

  DOI：

  10.1021/ol2009686