methyl (1S,2R,3S,4R,6S,9R)-3,4-dihydroxy-8-methyl-2-phenylmethoxy-7-oxa-8-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate | 1307264-24-9

• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4R,6S,9R)-3,4-dihydroxy-8-methyl-2-phenylmethoxy-7-oxa-8-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate
• CAS: 1307264-24-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: FRCWSTASGCBOIM-QOTRURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R,6S,9R)-3,4-dihydroxy-8-methyl-2-phenylmethoxy-7-oxa-8-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (1S,2R,3S,5S,7S,10R)-9-methyl-2-phenylmethoxy-4,8-dioxa-9-azatricyclo[5.2.1.03,5]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-（）合成（6 S，7 R）-6-氯7-苄氧基-，（7 S）-卤代和（7 S）-羟基可卡因和天然（-）-可卡因的对映体−）-核糖

  摘要：

  通过反式-丙酮化物控制的内选择性分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）从d -（-）-核糖实现了C6,7和C7对映体纯可卡因类似物的首次合成，这是关键步骤。该合成方案允许实际制备可卡因类似物用于生物评估，作为可卡因成瘾治疗的潜在候选药物以及免疫疗法的潜在结合物。

  DOI：

  10.1021/ol2009686
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-((4R,5S)-5-((1R,2R)-1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 sodium periodate 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (3S,3aS,5R,6S,7R,7aS)-5,6-dihydroxy-1-methyl-7-phenylmethoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2,1-benzoxazole-3-carboxylate 、 methyl (1S,2R,3S,4R,6S,9R)-3,4-dihydroxy-8-methyl-2-phenylmethoxy-7-oxa-8-azabicyclo[4.2.1]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-（）合成（6 S，7 R）-6-氯7-苄氧基-，（7 S）-卤代和（7 S）-羟基可卡因和天然（-）-可卡因的对映体−）-核糖

  摘要：

  通过反式-丙酮化物控制的内选择性分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）从d -（-）-核糖实现了C6,7和C7对映体纯可卡因类似物的首次合成，这是关键步骤。该合成方案允许实际制备可卡因类似物用于生物评估，作为可卡因成瘾治疗的潜在候选药物以及免疫疗法的潜在结合物。

  DOI：

  10.1021/ol2009686