N-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-methoxyaniline | 71692-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: indolyl-3-(p-methoxyphenylazomethine)；ZINC00270867；N-indol-3-ylmethylene-4-methoxy-aniline；1-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 71692-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: OBRHTJPHDNBKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-methoxyaniline 、 硫代乳酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Indole-Appended Thiazolidin-4-ones 的超声辅助合成、抗惊厥活性和对接研究

  摘要：

  通过使用巯基乙酸或硫代乳酸（0.01 mol）和无水氯化锌处理希夫碱（0.01 mol）的混合物，通过环保合成方案获得了两个系列的新型吲哚基噻唑烷-4-one 衍生物 4a-j 和 5a-j使用带有合成固体探针的超声合成仪，在超声辐照下以催化量的 DMF 作为溶剂。合成化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证。新合成化合物的抗惊厥活性和神经毒性分别通过 MES 和 sc-PTZ 模型以及旋转棒试验在小鼠模型体内建立。光度计用于行为活动的筛选。这些化合物表现出有希望的抗惊厥活性；尤其，这些化合物在 MES 模型中以 100 mg/kg 的剂量显示出最大的保护作用。此外，针对钠通道受体进行了合成化合物的对接研究，并显示出与受体的良好结合相互作用。进行了计算研究以突出药效团距离映射、log p 测定和药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400148
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-((1H-indol-3-yl)methylene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Indole-Appended Thiazolidin-4-ones 的超声辅助合成、抗惊厥活性和对接研究

  摘要：

  通过使用巯基乙酸或硫代乳酸（0.01 mol）和无水氯化锌处理希夫碱（0.01 mol）的混合物，通过环保合成方案获得了两个系列的新型吲哚基噻唑烷-4-one 衍生物 4a-j 和 5a-j使用带有合成固体探针的超声合成仪，在超声辐照下以催化量的 DMF 作为溶剂。合成化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确证。新合成化合物的抗惊厥活性和神经毒性分别通过 MES 和 sc-PTZ 模型以及旋转棒试验在小鼠模型体内建立。光度计用于行为活动的筛选。这些化合物表现出有希望的抗惊厥活性；尤其，这些化合物在 MES 模型中以 100 mg/kg 的剂量显示出最大的保护作用。此外，针对钠通道受体进行了合成化合物的对接研究，并显示出与受体的良好结合相互作用。进行了计算研究以突出药效团距离映射、log p 测定和药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400148

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Schiff Bases of Indole-3-aldehyde
  作者：Priyanka Kamaria、N. Kawathekar、Prerna Chaturvedi

  DOI：10.1155/2011/265329

  日期：——

  In order to develop new antimicrobial agents, a series of Schiff bases of indole-3-aldehyde were synthesized by microwave assisted synthesis by takingDMFas solvent and evaluated for their antimicrobial activity. All the synthesized compounds were characterized byIR,¹HNMRand mass spectral analysis. All compounds were tested against five gram positive and five gram negative bacterial strains and one fungal strain. All compounds exhibited better activity against gram positive strains than against gram negative strains and the compounds were found more active againstS.aureusandB.subtilis.

  为了开发新的抗菌剂，通过微波辅助合成合成了一系列吲哚-3-甲醛的席夫碱，以DMF为溶剂，并评估了它们的抗菌活性。所有合成的化合物均通过红外光谱（IR）、质子核磁共振（1H NMR）和质谱分析进行了表征。所有化合物均对五种革兰氏阳性和五种革兰氏阴性细菌菌株以及一种真菌菌株进行了测试。所有化合物对革兰氏阳性菌株的活性优于对革兰氏阴性菌株的活性，而这些化合物对金黄色葡萄球菌（S.aureus）和枯草芽孢杆菌（B.subtilis）的活性更高。
• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。
• Facile synthesis of indole heterocyclic compounds based micellar nano anti-cancer drugs
  作者：Imran Ali、Sofi Danish Mukhtar、Ming Fa Hsieh、Zeid A. Alothman、Abdulrahman Alwarthan

  DOI：10.1039/c8ra07060a

  日期：——

  Facile synthesis of micellar “nano” indole heterocyclic anti-cancer compounds is described. The synthesized compounds (11–23) were characterized by UV-VIS, 1H NMR, FT-IR and mass spectroscopy. The binding energies of DNA–compound adducts varied from −20.08 to −23.85 kJ mol−1, and they were stabilized by hydrophobic interactions and H-bonding. The synthesized compounds enter into minor grooves of DNA

  描述了胶束“纳米”吲哚杂环抗癌化合物的简便合成。合成的化合物( 11-23 ) 用UV-VIS、1 H NMR、FT-IR和质谱进行了表征。DNA-化合物加合物的结合能从-20.08 到-23.85 kJ mol -1不等，它们通过疏水相互作用和氢键来稳定。合成的化合物在加合物形成过程中进入 DNA 的小沟。化合物11-23的 DNA 结合常数为 1.00 至 2.00 × 10 5 M -1。记录其胶束形式的载药效率和载药含量。化合物11 , 12 , 1419和19在 670 μL mL -1的胶束浓度下显示出对 HepG2/C3A 系的优异抗癌活性（25-50%）。使用 Lipinski 的“五法则”通过药物相似性预测纳米抗癌药物的效力。总之，化合物11-23可用于治疗癌症。
• Schiff Bases of Indole-3-Carbaldehyde: Synthesis and Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：B. Priya、D. Utreja、A. Kalia

  DOI：10.1134/s1068162022060188

  日期：2022.12

  Abstract A series of Schiff bases of indole-3-carbaldehyde were synthesized by the condensation reaction of indole-3-carbaldehyde with different aryl amines. The reaction of indole-3-carbaldehyde with different aryl amines was carried out in the presence of glacial acetic acid. All the synthesized compounds were characterized with microanalytical data 1H and 13C NMR, FT-IR spectroscopy and Mass spectrometry

  摘要 通过吲哚-3-甲醛与不同的芳基胺的缩合反应合成了一系列的吲哚-3-甲醛席夫碱。吲哚-3-甲醛与不同芳基胺的反应是在冰醋酸存在下进行的。用微量分析数据1 H 和13 C NMR、FT-IR 光谱和质谱对所有合成的化合物进行了表征，并筛选了它们对细菌菌株Dickeya和真菌培养尖孢镰刀菌的体外微生物活性。采用琼脂井扩散法。用于细菌和真菌培养的标准分别是多菌灵和庆大霉素。结果表明，合成的席夫碱N -((indol-1 H -3-yl)methylene)-4-nitrobenzenamine 对细菌 (MIC = 2000 µg/mL) 和真菌 (MFC = 5000) 均表现出最大活性。 µg/mL) 培养物与所有其他合成化合物相比。
• Dual site reactivity of indole-3-Schiff bases with S/Se/Cl substituted ketenes for stereoselective C-4 substituted indole-β-lactams, biological evaluations, magic chloro effect and molecular docking studies
  作者：Kiran Sharma、Pankaj kumar、Amita Sharma、Shamsher S. Bari、Gaganpreet Bhullar、Subhash C. Sahoo、Aman Bhalla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107337

  日期：2024.6

  substitutions through dual site reactivity of indole-3-Schiff bases towards ketenes has been developed. The reaction proceeded in a stereospecific manner with the exclusive formation of -β-lactams assigned with respect to 3-H and 4-H. The synthesized novel β-lactams have been characterized with the help of elemental analysis (CHNS) and spectroscopic techniques H NMR, C NMR, DEPT 135, HSQC and IR. The configuration

  已经开发出一种通过吲哚-3-希夫碱与烯酮的双位点反应性进行氯、硫和硒取代的-4吲哚-β-内酰胺杂化物的便捷方法。该反应以立体定向方式进行，仅形成相对于 3-H 和 4-H 的 -β-内酰胺。借助元素分析 (CHNS) 和光谱技术 H NMR、C NMR、DEPT 135、HSQC 和 IR 对合成的新型 β-内酰胺进行了表征。该结构是根据X射线晶体学数据进一步确定的。对抗菌特性的检查表明，只有具有氯取代特征的衍生物 和 表现出有效的活性，强调了最近创造的术语“神奇氯效应”的出现。分子对接分析为观察到的化合物抗菌活性提供了额外的支持。