2,3-二-3-吡啶-2,3-丁二醇 | 4989-59-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二-3-吡啶-2,3-丁二醇
• 中文别名: 2,3-二(3-吡啶)-2,3-丁二醇
• 英文名称: 2,3-di-3-pyridyl-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-di-pyridin-3-yl-butane-2,3-diol；2,3-di-[3]pyridyl-butane-2,3-diol；2,3-Di-[3]pyridyl-butan-2,3-diol；2,3-di-pyridin-3-yl-2,3-butanediol；α,β-Bis-(β)pyridyl-butandiol-2,3；2,3-Di-<3>pyridyl-2.3-butandiol；2,3-Di-3-pyridylbutane-2,3-diol；2,3-dipyridin-3-ylbutane-2,3-diol
• CAS: 4989-59-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VVMJKASGEROCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C (decomp)
• 沸点：
  437.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二-3-吡啶-2,3-丁二醇 在 硫酸 作用下， 生成 甲吡酮 、 3,3-Di-[3]pyridyl-butan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Amphenone Analogs. III. Pinacol-Pinacolone Type Rearrangement in the Pyridine Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a050
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 titanium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-二-3-吡啶-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Clerici, Angelo; Porta, Ombretta, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ONE-STEP PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYLATED METYRAPONE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE MÉTYRAPONE ALKYLÉS
  申请人：ALBEMARLE CORP

  公开号：WO2016105619A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Process for preparing metyrapone type compounds are generally described herein. In particular, one step process for preparing metyrapone type compounds are described herein. Such processes generally include an alpha-carbon arylation coupling reaction between 3-isobutyrylpyridine and 3-halopyridine compounds in the presence of a palladium catalyst and a phosphine ligand to form the metyrapone-type compounds.

  这里通常描述了制备甲替酮类化合物的过程。具体来说，这里描述了一种制备甲替酮类化合物的单步过程。这些过程通常包括在钯催化剂和膦配体存在下，3-异丁酰基吡啶和3-卤代吡啶化合物之间的α-碳芳基化偶联反应，以形成甲替酮类化合物。
• Pinacolic coupling of aromatic aldehydes and ketones promoted by aqueous titanium trichloride in basic media.
  作者：A. Clerici、O. Porta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87657-1

  日期：1982.1

  Aromatic aldehydes and ketones, which are not effected by aqueous titanium trichloride in acidic media, undergo rapid one-electron reduction to pinacols in basic media under very simple experimental conditions. The increase in the reducing power of the redox system with increasing the pH is discussed, and the stereoselectivity observed is shown in terms of Ti(IV) bridging control.

  在非常简单的实验条件下，在碱性介质中不受三氯化钛水溶液影响的芳族醛和酮会快速单电子还原为频哪醇。讨论了随着pH值的增加，氧化还原系统还原能力的提高，并且观察到的立体选择性以Ti（IV）桥联控制表示。
• Photoaddition Reactions of Acetylpyridines with Silyl Ketene Acetals: SET vs [2 + 2]-Cycloaddition Pathways
  作者：Hea Jung Park、Ung Chan Yoon、Hyang-Yeol Lee、Dae Won Cho、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo301961n

  日期：2012.11.16

  Photoaddition reactions of silyl ketene acetals with 2-, 3- and 4-acetylpyridine have been explored. The results show that the acetylpyridines react with an electron rich, dimethyl-substituted silyl ketene acetal via a pathway in which excited state single electron transfer (SET) takes place to produce β-hydroxyesters in high yields. In contrast, photochemical reactions of the acetylpyridines with

  已经研究了甲硅烷基乙烯酮缩醛与2-，3-和4-乙酰基吡啶的光加成反应。结果表明，乙酰基吡啶类化合物通过路径发生激发态单电子转移（SET）以高收率生产β-羟基酯，与富电子的二甲基取代的甲硅烷基烯酮缩醛反应。相反，乙酰吡啶与缺电子的，非甲基取代的甲硅烷基烯酮缩醛的光化学反应生成氧杂环丁烷作为主要产物，其通过涉及激发态[2 + 2]-环加成的途径而产生。另外，与[2 + 2]-环加成反应相比，溶剂极性的增加显着提高了SET工艺的相对效率。重要的，乙酰基底物中的羰基而不是吡啶部分参与了两种类型的加成反应。最后，结果表明，在极性溶剂中，乙酰吡啶和富电子的甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的光诱导电子转移（PET）促进的化学反应可作为在温和条件下促进β-羟基酯形成，克莱森或Mukaiyama缩合反应的有用方法。
• Regioselective metal catalyzed synthesis of annelated benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：ALONSO Jorge

  公开号：US20100216988A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4 and G have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct metal, e.g. palladium or copper, catalyzed, regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

  本发明涉及一种用于选择性合成式I化合物的过程，其中R1; R2; R3; R4; J1; J2; J3; J4和G具有声明中所示的含义。本发明提供了一种直接金属，例如钯或铜，催化的、选择性区域的过程，从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺开始，合成广泛的非对称、多功能的N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑式I化合物。
• Regioselective copper catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
  申请人：ALONSO Jorge

  公开号：US20100261909A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula I, wherein R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4, Q and J have the meanings indicated in the claims. The present invention provides a direct copper catalyzed regioselective process to a wide variety of unsymmetrical, multifunctional N-substituted benzimidazoles or azabenzimidazoles of formula I starting from 2-halo-nitroarenes and N-substituted amides.

  本发明涉及一种配合物I的区域选择性合成方法，其中R0; R1; R2; R3; R4; R5; A1; A2; A3; A4，Q和J具有声明中指示的含义。本发明提供了一种直接铜催化的区域选择性方法，可从2-卤代硝基芳烃和N-取代酰胺出发，合成广泛的非对称、多功能N-取代苯并咪唑或氮杂苯并咪唑配合物I。

表征谱图