2,3-二-2-呋喃基-喹喔啉 | 57490-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二-2-呋喃基-喹喔啉
• 英文名称: 2,3-di-furan-2-yl-quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(2-furanyl)quinoxaline；2,3-Di(2-furyl)quinoxaline；2,3-bis(furan-2-yl)quinoxaline
• CAS: 57490-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: GMUROSQCXMKHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  360.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

2,3-二(呋喃-2-基)喹喔啉（化合物5）是一种表现出蓝色荧光的喹喔啉衍生物。该化合物在微摩尔浓度（1.5 μM）下具有良好的细胞穿透性，并且荧光强度足够明亮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二-2-呋喃基-喹喔啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-bis(5-acetoxymethyl-2-furyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  打开富勒烯的方法：C 60的顺式1双（异苯并呋喃）Diels-Alder加合物的合成和热稳定性

  摘要：

  为了通过控制键断裂反应在富勒烯C 60的笼内形成更宽的开口，我们研究了C 60六元环内相邻C C键的双重饱和。我们研究了两个束缚的异苯并呋喃与富勒烯C 60的双Diels-Alder环加成反应。在亚甲基或喹喔啉系的双（异苯并呋喃）前体2a - k与母体3,6-二氢-1,2,4,5-四嗪（3b）反应后，我们以高收率获得了cis-1加合物。亚甲基双（异苯并呋喃）-C 60加合物4b的X射线结构已经获得；四环取代基被双环加成物牢固地保持。的顺式-1双（异苯并呋喃）bisadducts 4B和4E - Ĵ是动力学上更为朝向热逆狄尔斯-阿尔德碎裂比稳定是单（异苯并呋喃）C的加成物60，在溶液中和在固态下由以下方法测定1个ħ NMR光谱或热重分析。还提出了基于该工作可逆增溶其他富勒烯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061987b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-二-2-呋喃基-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO): efficient catalysts for one-pot metal-free synthesis of quinoxalines from 2-nitroaniline

  摘要：

  A straightforward one-pot preparation of library of quinoxalines from 2-nitroanilines under entirely metal-free conditions is described. Initial reduction of nitroaniline with hydrazine hydrate is efficiently catalyzed by graphene oxide (GO) or reduced graphene oxide (rGO), and further one-pot tandem reactions with 1,2-dicarbonyl compounds or with alpha-hydroxy ketones afford quinoxalines in excellent yields. The catalyst is recovered, characterized, and found to be recyclable for consecutive four runs examined with appreciable conversions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.065

文献信息

• Catalytic Assessment of Copper(I) Complexes and a Polymer Analog towards the One‐Pot Synthesis of Imines and Quinoxalines
  作者：Dharmalingam Sindhuja、Punitharaj Vasanthakumar、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900555

  日期：2019.8.25

  NMR and 31P NMR). The molecular structure of the ligands (FL and BL) and complexes was established from single‐crystal X‐ray diffraction studies. Copper complexes have been shown to catalyse the one‐pot synthesis of imines and quinoxalines. Heterogenized catalyst (4) was prepared by reacting more active complex 3 with polystyrene supported triphenylphosphane, and characterized by elemental analyses

  从[（PPh 3）2 Cu（µ-Cl ）中制备了三种铜（I）络合物[CuCl（L）（PPh 3）2 ] [L = FL（1），BL（2）或TL（3）]。）2铜（PPH 3）]和ñ -carbamothioylfuran -2-甲酰胺（FL），N- carbamothioylbenzamide（BL）或ñ -carbamothioylthiophene -2-甲酰胺（TL）的苯和配体四配位的四面体铜配合物很好地表征通过各种光谱技术（UV / Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和31NMR）。配体（FL和BL）和配合物的分子结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。铜络合物已显示出催化亚胺和喹喔啉的一锅法合成。异质化催化剂（4）是通过使更具活性的配合物3与聚苯乙烯负载的三苯基膦反应制备的，并通过元素分析，DRS-UV，FT-IR，ICP-OES和固态NMR技术进行了表征。在由醇和胺
• CaO-catalyzed Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Ketones: Application to One-pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Takayoshi Hara、Yukihiro Takami、Nobuyuki Ichikuni、Shogo Shimazu

  DOI：10.1246/cl.2012.488

  日期：2012.5.5

  The aerobic oxidation of α-hydroxy ketones into α-diketones catalyzed by CaO is compared with the same reaction catalyzed by other metal oxides. The catalytic activities of the various metal oxides were proportional to their surface basicities. The direct conversion of α-hydroxy ketones into quinoxalines via CaO-catalyzed aerobic oxidation followed by in situ reaction with 1,2-diaminoaromatics is also achieved. Various types of quinoxalines were synthesized in the presence of the CaO catalyst and molecular oxygen. It was also found that the CaO catalyst was reusable without any loss of its catalytic activity.

  通过比较CaO与其他金属氧化物催化α-羟基酮到α-二酮的好氧氧化反应，研究了CaO的催化活性。各种金属氧化物的催化活性与其表面碱性成正比。通过CaO催化的好氧氧化反应，直接将α-羟基酮转化为喹喉，并在原位与1,2-二氨基芳香化合物反应，也实现了这一转化。在CaO催化剂和分子氧的存在下，合成了各种类型的喹喔啉。还发现CaO催化剂可以重复使用，且没有任何催化活性的损失。
• Synthesis of a polymer-capped palladium nanoparticles and its application as a reusable catalyst in oxidative coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines for preparation of pyrazines and quinoxalines
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mo Abadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1290-6

  日期：2018.4

  support. The catalyst displayed good catalytic activity when applied to the synthesis of quinoxalines via condensation of α-hydroxyketones with 1,2-diamines. A few pyrazine derivatives and various quinoxalines are prepared via coupling reaction of α-hydroxyketones and 1,2-diamines in high–excellent yields (81–99%) with short reaction times. The quinoxalines products were characterized by FT-IR, 1H and 13C

  在交联的聚（4-乙烯基吡啶）-稳定的Pd（0）纳米粒子[P4-VP]-存在下，使用α-羟基酮和1,2-二胺开发了一种新型的吡嗪和喹喔啉合成方法PdNPs。该催化剂易于使用多种技术进行制备和表征，例如FT-IR和UV-Vis光谱，AAS，TEM，FESEM，EDX分析和XRD。结果证实了钯纳米颗粒在聚合物载体上的良好分散。当该催化剂通过α-羟基酮与1,2-二胺的缩合反应合成喹喔啉时，该催化剂表现出良好的催化活性。通过α-羟基酮与1,2-二胺的偶联反应，可以以短时间的高产率（81-99％）制备一些吡嗪衍生物和各种喹喔啉。FT-IR表征喹喔啉产品，将1 H和13 C NMR光谱和物理性质与已知化合物的文献值进行比较。本方法相对于常规经典方法的优点是快速且非常简单的后处理，并且该催化剂可重复使用多次而其活性没有明显损失。
• FeCl₃ and Morpholine as Efficient Cocatalysts for the One-Step Synthesis of Quinoxalines from α-Hydroxyketones and 1,2-Diamines
  作者：Weibin Song、Peng Liu、Min Lei、Hanyun You、Xubing Chen、Hu Chen、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.523489

  日期：2012.1.15

  Abstract One-step conversion including intramolecular hydrogen bond decomposition, aerobic oxidation, and condensation from α-hydroxyketones and 1,2-diamines into quinoxalines is reported using FeCl3 and morpholine as cocatalysts. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 报道了使用 FeCl3 和吗啉作为助催化剂从 α-羟基酮和 1,2-二胺到喹喔啉的一步转化，包括分子内氢键分解、有氧氧化和缩合。图形概要
• <scp>l</scp>-Proline mediated synthesis of quinoxalines; evaluation of cytotoxic and antimicrobial activity
  作者：Ahmed Kamal、Korrapati Suresh Babu、Shaikh Faazil、S. M. Ali Hussaini、Anver Basha Shaik

  DOI：10.1039/c4ra08615e

  日期：——

  A simple, greener and highly efficient method for the synthesis of functionalized quinoxalines has been developed employingl-proline as a catalyst in water. The newly synthesized quinoxaline–sulphonamide conjugates exhibited significant cytotoxic and antimicrobial activities.

  已开发出一种简单、更环保且高效的方法，利用l-脯氨酸作为水中催化剂合成官能化喹啉。新合成的喹啉-磺胺酰胺共轭物表现出显著的细胞毒性和抗微生物活性。