ethyl (5S,7S,Z)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methoxy-2-methyl-8-oxooct-2-enoate | 1012307-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5S,7S,Z)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methoxy-2-methyl-8-oxooct-2-enoate
• CAS: 1012307-49-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: ZCVYTXQONAUSQQ-ZJYLERANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,7S,Z)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methoxy-2-methyl-8-oxooct-2-enoate 、 碘仿 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl (2Z,5S,7S,8E)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-iodo-5-methoxy-2-methylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Superstolide A 的全合成

  摘要：

  +-superstolide A (1) 的聚合和高度立体控制的合成已经完成。该合成的关键步骤包括 26 的分子内 Suzuki 反应和大环辛烯 3 的高度非对映选择性跨环 Diels-Alder 环化。

  DOI：

  10.1021/ja710238h
• 作为产物：
  描述：

  在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl (5S,7S,Z)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-methoxy-2-methyl-8-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-超杀菌素A的全合成。

  摘要：

  描述了一种细胞毒性大环内酯（+）-超环内酯A的融合和高度立体控制的总合成。该合成的关键特征包括使用双金属针脚36b结合天然产物的C（1）-C（15）（43）和C（20）-C（27）（38）片段， Suzuki 49的大环化阶段，以及大环辛烯4的高度非对映选择性的跨环Diels-Alder反应。相反，五烯醛5的分子内Diels-Alder反应提供了所需的具有较低立体选择性（6：1：1）的环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801794s