5-methyl-3-dicyanomethylene-2H-indole-2-one | 130817-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-dicyanomethylene-2H-indole-2-one
• 英文别名: 2-(5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile；2-(5-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-ylidene)malononitrile；2-(5-methyl-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 130817-34-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃O
• mdl: MFCD02065892
• 分子量: 209.207
• InChiKey: MHAAWKYKTQKIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  417.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-dicyanomethylene-2H-indole-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型α-ami基羧酸的合成及其在Strecker反应中作为氢键催化剂的应用。

  摘要：

  目的和目的多种合成的idine衍生物是生物活性化合物。它们显示出广泛的医学特性。因此，在目前的工作中已经报道了一种简单的路线，该路线用于合成称为a基羧酸的新型class衍生物及其在Strecker反应中作为催化剂的用途。计算了八个具有不同取代基的衍生物的稳定性，局部电荷密度和氢键参数。材料和方法为了合成这些a基羧酸，我们首先通过伊斯汀衍生物与丙二腈的反应制备Knovenogel缩合产物。当反应在水中进行时，生成的丙二腈衍生物的腈基团用HOAC / H2SO4水解，生成所需的酰胺基团。在存在NaOH / Br 2的情况下，所得化合物中的酰胺基以两个霍夫曼重排转变为胺基。进一步中和产生最终的两性离子α-ami基羧酸。在下一步中，在Strecker反应中研究了这些化合物作为H键供体催化剂的催化活性。结果起始靛红芳香环上带有取代基的衍生物的总产率高于氮取代的靛红的总产率。5-硝基靛红与下一种试剂的

  DOI：

  10.2174/1386207321666181114110039
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-吲哚酮 、 丙二腈 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到5-methyl-3-dicyanomethylene-2H-indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与活性亚甲基的铁催化交叉脱氢偶联，直接形成碳-碳双键

  摘要：

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03639c

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Investigation of Reactions Between Binucleophilic Reagents with 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile Derivatives
  作者：Mohammad Seifi、Hassan Sheibani

  DOI：10.2174/1570178611310070004

  日期：2013.7.1

  Nucleophilic addition of hydrazines and thiosemicarbazide to the 2-(2-oxoindolin-3-ylidene) malononitrile derivatives 1, followed by elimination of malononitrile, lead to 3-(2-arylhydrazono)indolin-2-ones and 1-(2-oxoindolin-3- ylidene)thiosemicarbzides respectively. Also the reaction of compounds 1 with 4-substituted thiosemicarbazides, followed by elimination and cyclization, afforded spiro(indolone-3,2´-[1,3,4]thiadiazol)-2-ones. So all of these nucleophilic reactions with isatin and substituted isatins released the same products.

  将肼和硫代半缩氨基脲对2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)丙二腈衍生物1进行亲核加成后，脱除丙二腈，分别得到3-(2-芳基亚肼基)吲哚啉-2-酮和1-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)硫代半缩氨基脲。同样地，化合物1与4-取代的硫代半缩氨基脲反应后，经过消除和环化，生成螺(吲哚酮-3,2'-[1,3,4]噻二唑)-2-酮。综上所述，这些对靛红和取代靛红的亲核反应都得到了相同的产物。
• Dihydro-2<i>H</i>-thiopyran-3(4<i>H</i>)-one-1,1-dioxide – a versatile building block for the synthesis of new thiopyran-based heterocyclic systems
  作者：Vitalii A. Palchykov、Roman M. Chabanenko、Valeriy V. Konshin、Victor V. Dotsenko、Sergey G. Krivokolysko、Elena A. Chigorina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Andriy A. Vakhula、Mykola D. Obushak、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1039/c7nj03846a

  日期：——

  Three series of new cyclic sulfones have been prepared by a one-pot multi-component reaction (MCR) starting from the readily available dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide. The in silico screening of the synthesized compounds revealed their high anti-inflammatory, antiarthritic, antiasthmatic and antiallergic potential coupled with the strong probability levels of cystinyl aminopeptidase inhibition

  从容易获得的二氢-2 H-硫代吡喃-3（4 H）-one-1,1-二氧化物开始，通过一锅多组分反应（MCR）制备了三个系列的新型环状砜。的在计算机芯片筛选合成的化合物显示它们的高的抗炎，抗关节炎，抗哮喘和抗过敏潜在加上氨肽酶胱抑制的强概率水平。关键结构通过2D NMR技术确认。
• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• Michael Addition Catalyzed by Chiral Secondary Amine Phosphoramide Using Fluorinated Silyl Enol Ethers: Formation of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Jin-Sheng Yu、Fu-Min Liao、Wei-Ming Gao、Kui Liao、Run-Lin Zuo、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501747

  日期：2015.6.15

  A chiral secondary amine phosphoramide was developed and identified as a powerful catalyst for the Mukaiyama–Michael addition of fluorinated enol silyl ethers to tetrasubstituted olefins. The resulting products are obtained with high enantioselectivities and contain a quaternary carbon stereocenter bearing either a difluoroalkyl or monofluoroalkyl group.

  已开发出一种手性仲胺磷酰胺，并被确定为将氟化烯醇甲硅烷基醚加至四取代烯烃的Mukaiyama-Michael加成反应的有力催化剂。得到的产物具有高对映选择性，并含有带有二氟烷基或单氟烷基的季碳立构中心。