(E)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 241.076
• InChiKey: WNPZEFJSHJLVEE-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEAL, SCHULER, C.;ROCHA, PITTA, J., AN. ASSOC. BRASIL. QUIM., 1979, 30, N 3-4, 117-122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorobenzylidene)malononitrile 在 whole cells of Rhodococcus rhodochrous J₁ (nitrile hydratase) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A Chemical‐Biological Relay Catalytic Method for the Synthesis of (E)‐2‐Cyanoacrylamides Based on the Catalysis of Amorphous Porphyrin‐MOFs and Nitrile Hydratase

  摘要：

  摘要无定形金属有机框架（aMOFs）的催化能力与生物催化相结合，由于其功能多样性和立体特异性，极大地推动了新型合成策略的发展。2-Cyanoacrylamides 是许多生物活性分子的重要组成单元。在此，我们介绍了一种基于无定形卟啉-MOFs SPUZ-1 和 Rhodococcus rhodochrous（腈水解酶）全细胞催化的化学-生物中继催化方法来获得 (E)-2-氰基丙烯酰胺。该方法简单高效，最高转化率可达 99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300309

文献信息

• Imposed hydrophobic interactions by NaCl: accountable attribute for the synthesis of spiro[acenaphthylene-1,5′-pyrrolo[1,2-c]thiazole] derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction in aqueous medium
  作者：Anshu Dandia、Vijay Parewa、Sukhbeer Kumari、Sarika Bansal、Amit Sharma

  DOI：10.1039/c5gc02816g

  日期：——

  The significance of hydrophobicity for the synthesis of spiro[acenaphthylene-1,5′-pyrrolo[1,2-c]thiazole] derivatives by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction in aqueous medium is outlined.

  水疏水性对在水介质中通过1,3-双极环加成反应合成螺[芴-1,5′-吡咯[1,2-c]噻唑]衍生物的重要性进行了概述。
• LEAL, SCHULER, C.;ROCHA, PITTA, J., AN. ASSOC. BRASIL. QUIM., 1979, 30, N 3-4, 117-122
  作者：LEAL, SCHULER, C.、ROCHA, PITTA, J.

  DOI：——

  日期：——
• A Chemical‐Biological Relay Catalytic Method for the Synthesis of (<i>E</i>)‐2‐Cyanoacrylamides Based on the Catalysis of Amorphous Porphyrin‐MOFs and Nitrile Hydratase
  作者：Weiguo Zuo、Guanqun Wang、Shunbin Yang、Dongxiao E、Lin Liu、Hengyu Li、Song You、Xian Jia

  DOI：10.1002/adsc.202300309

  日期：2023.9.19

  The combination of the catalytic power of amorphous metal‐organic frameworks (aMOFs) and biocatalysis has greatly boosted the development of novel synthetic strategies due to its functional diversity and stereospecificity. 2‐Cyanoacrylamides are important building blocks for many biologically active molecules. Herein, we described a chemical‐biological relay catalytic method to access (E)‐2‐cyanoacrylamides based on the catalysis of amorphous porphyrin‐MOFs SPUZ‐1 and whole cells of Rhodococcus rhodochrous (nitrile hydratase). The approach was proved to be simple and efficient, and the highest conversion was up to 99%

  摘要无定形金属有机框架（aMOFs）的催化能力与生物催化相结合，由于其功能多样性和立体特异性，极大地推动了新型合成策略的发展。2-Cyanoacrylamides 是许多生物活性分子的重要组成单元。在此，我们介绍了一种基于无定形卟啉-MOFs SPUZ-1 和 Rhodococcus rhodochrous（腈水解酶）全细胞催化的化学-生物中继催化方法来获得 (E)-2-氰基丙烯酰胺。该方法简单高效，最高转化率可达 99%。