(3S,4S)-hexa-1,5-diene-3,4-diol | 144829-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-hexa-1,5-diene-3,4-diol
• 英文别名: (S,S)-hexa-1,5-diene-3,4-diol；threo-Hexa-1.5-dien-3.4-diol；racem.-Hexa-1.5-dien-3.4-diol；hexa-1,5-diene-3,4-diol
• CAS: 144829-86-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KUQWZSZYIQGTHT-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.9±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro[[2-(1-methyl-2-oxopropoxy)phenyl]methylene]ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,E)-3-(trityloxy)pentadeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双向策略从手性池起始材料中天然合成的Seimatopolide A及其对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了最近分离的癸醇内酯天然产物Seimatopolide A的两种对映体的对映选择性全合成。的c ^ 2 -对称积木（[R ，- [R ）-六-1,5-二烯-3,4-二醇（衍生自d -mannitol）及其对映体（衍生自升-（+）-酒石酸盐）是关键的起始材料，使用选择性单交叉复分解，区域和立体选择性环氧化以及区域选择性还原性环氧开环以双向方式进行修饰，以提供第一个片段。可通过脂肪酶催化的动力学拆分方便地获得第二个片段的两个对映体3-羟基戊-4-烯酸，并通过Shiina酯化与第一个片段合并。一个Ë -选择性闭环复分解被用于访问10-元内酯。合成大麦芽孢素与天然产物的旋光度的旋光度比较表明，最初指定的（3 R，6 R，7 R，9 S）-配置应校正为（3 S，6 S，7 S，9 R）。

  DOI：

  10.1021/jo302359h
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S)-hexa-1,5-diene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Phomopsolide C by Ring-Size Selective Ring-Closing Metathesis/Cross-Metathesis

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of chiral 6-substituted 5,6-dihydro-5-hydroxypyran-2-ones by ring-size selective ring-closing metathesis (RCM) and its application to a short total synthesis of (+)-phomopsolide C are described. The key bond-forming reactions in this approach are a chemoselective cross-metathesis (CM) and RCM.

  DOI：

  10.1021/ol052332k

文献信息

• Synthesis of Thromboxane B₂ via Ketalization/Ring-Closing Metathesis
  作者：Christopher C. Marvin、Alexander J. L. Clemens、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol7021214

  日期：2007.12.1

  Total synthesis of thromboxane B2 using intermolecular ketalization followed by ring-closing metathesis is reported. Other key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation to form an oxirane on the endo face of the bicyclic acetal, epoxide opening using lithioacetonitrile, an allylic alcohol 1,3-transposition, and Mitsunobu lactonization.

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。
• METHOD OF SYNTHESIS OF SUBSTITUTED HEXITOLS SUCH AS DIANHYDROGALACTITOL
  申请人：DEL MAR PHARMACEUTICALS

  公开号：US20150329511A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides an efficient method of synthesizing and purifying dianhydrohexitols such as dianhydrogalactitol. In general, as applied to dianhydrogalactitol, the method comprises: (1) reacting dulcitol with a concentrated solution of hydrobromic acid at a temperature of about 80° C. to produce dibromogalactitol; (2) reacting the dibromogalactitol with potassium carbonate in t-butanol to produce dianhydrogalactitol; and (3) purifying the dianhydrogalactitol using a slurry of ethyl ether to produce purified dianhydrogalactitol. Another method produces dianhydrogalactitol from dulcitol; this method comprises: (1) reacting dulcitol with a reactant to convert the 1,6-hydroxy groups of dulcitol to an effective leaving group to generate an intermediate; and (2) reacting the intermediate with an inorganic weak base to produce dianhydrogalactitol through an intramolecular S N 2 reaction. Other methods for the synthesis of dianhydrogalactitol from dulcitol are described.

  本发明提供了一种合成和纯化二缩醇的有效方法，例如二缩乳糖醇。一般而言，针对二缩乳糖醇，该方法包括：（1）在约80℃的温度下，将甜菜醇与浓盐酸溶液反应，以产生二溴缩乳糖醇；（2）将二溴缩乳糖醇与t-丁醇中的碳酸钾反应，以产生二缩乳糖醇；以及（3）使用乙醚的悬浮液纯化二缩乳糖醇，以产生纯化的二缩乳糖醇。另一种方法从甜菜醇中产生二缩乳糖醇；该方法包括：（1）将甜菜醇与反应物反应，将甜菜醇的1,6-羟基转化为有效的离去基，以生成中间体；（2）将中间体与无机弱碱反应，通过分子内SN2反应产生二缩乳糖醇。还描述了从甜菜醇合成二缩乳糖醇的其他方法。
• Inversion of enantioselectivity in the kinetic resolution mode of the Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation reaction
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ja00007a082

  日期：1991.3
• A Two-Directional Approach to Enantiopure 1,4-Difluoro-cyclohexenes: Synthesis of Difluorinated Cyclitol Analogues
  作者：Sophie Purser、Timothy D. W. Claridge、Barbara Odell、Peter R. Moore、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol8017402

  日期：2008.10.2

  Enantiopure 1,4-difluoro-cyclohexenes were prepared from readily available acetonide-protected (3S,4S)-hexa-1,5-diene-3,4-diol. In a two-directional mode, a double cross-metathesis reaction using allyltrimethylsilane as the olefinic partner, followed by electrophilic fluorination, afforded diastereomeric acetonide-protected 3,6-difluoro-octa-1,7-diene-4,5-diols. These dienes were found to be suitable substrates for ring-closing metathesis, delivering cyclohexenes featuring fluorine atoms on the two allylic positions flanking the double bond. Upon dihydroxylation, novel difluorinated cyclitol analogues were formed.
• US8921585B2
  申请人：——

  公开号：US8921585B2

  公开（公告）日：2014-12-30