hexylidenetriphenylphosphoran | 19493-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexylidenetriphenylphosphoran
• 英文别名: n-hexylidenetriphenylphosphorane；hexylidenetriphenylphosphorane；hexylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane；Phosphorane, hexylidenetriphenyl-；hexylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 19493-12-0
• 化学式: C₂₄H₂₇P
• 分子量: 346.452
• InChiKey: RHIRXBNEVWDQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexylidenetriphenylphosphoran 在 lead(IV) acetate 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of 12-HETE (12-hydroxyeicosatetraenoic acid) and 12,20-diHETE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a004
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 hexylidenetriphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  选择性乙烯三聚法生产1-己烯的催化体系

  摘要：

  摘要通过六水合铬（III）和二膦在丙酮中的反应，获得了具有二膦配体的新型铬配合物。含有水分子和1,2-双（二苯基膦基）苯作为配体的铬（III）配合物4的结构和具有1,2-双（二苯基膦基）苯配体的两个铬（III）配合物（12和13）的结构邻位的烯基取代基使用X射线衍射分析已经确定了磷原子上的苯基之一的-位置。已经研究了在乙烯三聚反应的催化体系的组成中得到的配合物的催化性能。已经表明，所获得的一系列催化体系在乙烯三聚为1-己烯的过程中表现出高活性，过程选择性超过94％。在已知的三聚反应选择性催化体系中，使用邻位带有2-甲基丙-1-烯基的铬络合物13可实现最高的生产率苯基之一的-位置。确定了温度，压力，溶剂的性质和催化体系的组成对乙烯三聚形成1-己烯的工艺参数的影响。

  DOI：

  10.1134/s0965544120010041

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 259: Synthesis of seven methyl-branched hydrocarbons as the pheromone candidates for female Korean apricot wasp, Eurytoma maslovskii
  作者：Kenji Mori、Chang Yeol Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.033

  日期：2016.7

  new methyl-branched hydrocarbons were synthesized, which were the pheromone candidates of the female Korean apricot wasp (Eurytoma maslovskii). They are (Z)-15-methyl-7-nonacosene (1), (Z)-17-methyl-7-hentriacontene (2), 3,7-dimethylheptacosane (3), 8,12-dimethyltriacontane (4), 8,18-dimethyltriacontane (5), 3,7,11-trimethylnonacosane (6), and 3,7,17-trimethylnonacosane (7). All of them were synthesized

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。
• Synthesis of (4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol and (4E,6E,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol, the pheromone components of cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella
  作者：Fei Huang、Yushun Zhang、Yun Yao、Wanqiu Yang、Yunhai Tao

  DOI：10.1039/c7ra04027j

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of the pheromone components of the cocoa pod borer moth, namely (4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol and (4E,6E,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol, starting from commercially available materials, was reported. The overall yield was 30.4% and 27.4%, respectively. The stereoselective formation of (E,Z)- or (E,E)-conjugated double bond relied on Sonogashira coupling with

  简洁有效地合成了可可荚bore蛾的信息素成分，即（4 E，6 Z，10 Z）-十六烷基-4,6,10-trien-1-ol和（4 E，6 E，10据报道，Z）-十六烷基-4,6,10-三烯-1-醇从可商购获得的材料开始。总产率分别为30.4％和27.4％。（S，Z）或（E，E）共轭双键的立体选择性形成依赖于Sonogashira与（E）-5-溴戊4烯1-醇（由（E）-5-溴戊烯制备的）偶联。4-烯和烯的立体选择性加氢，而10Z-双键是由Wittig反应由4-羟基丁醛和正己基三苯基溴化formed形成的。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Synthesis of constanolactone E
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuya Shigemoto、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01692-9

  日期：1996.10

  Synthesis of marine eicosanoid constanolactone E was achieved through the one-pot formation of chiral cyclopropane derivative 4 using the anion of allyl phenyl sulfone and chiral epoxymesylate 3.

  通过使用烯丙基苯基砜和手性环氧甲磺酸酯3的阴离子一锅法形成手性环丙烷衍生物4，实现了海洋类二十烷酸甾醇内酯E的合成。
• Phosphinalkylene, 51¹; Synthese und Reaktionen von [1-(Trialkylsilyl)alkyliden]triphenylphosphoranen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Andreas Bomhard、Roman Dostalek、Rainer Pichl、Roland Riemer、Reiner Zimmermann

  DOI：10.1055/s-1992-26227

  日期：——

  Synthesis and Reactions of [1-(Trialkylsilyl)alkylidene[triphenylphosphoranes Alkylidenetriphenylphosphoranes 1 react with trialkyl halosilanes 2 to afford silylated alkylidenephosphoranes 5, which can be converted to acylated alkylidenephosphoranes 8 and 10 by trimethylsilyl carboxylates 6 or carboxylic anhydrides 10. Bis(acylalkylidenephosphoranes) 13-15 are available from 5 and bis(trimethylsilyl) dicarboxylates 12 or cyclic or polymeric anhydrides 16, 17.

  [1-(三烷基硅基)亚烷基三苯基膦的合成与反应] 烷亚基三苯基膦1与三烷基卤硅烷2反应生成了硅烷化的烷亚基膦5，通过三甲基硅基羧酸盐6或羧酸酐10可将其转化为酰化烷亚基膦8和10。自硅烷化的烷亚基膦5与双(三甲基硅基)二羧酸盐12或环状或聚合物酐16，17反应可得到双(酰基烷亚基膦)13-15。