1,3-dichloro-2-phenylpropan-2-ol | 87234-28-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1,3-dichloro-2-phenyl-2-propanol；1,3-dichloro-2-hydroxy-2-phenylpropane
• CAS: 87234-28-4
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: XNWMBCIVHSJEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-165 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-phenylpropan-2-ol 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-羟甲基-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯丙酮与有机锂-三氯化铈复合试剂加成反应的改进方法

  摘要：

  烷基、苯基和炔基锂试剂与无水氯化铈 (III) 组合以非常有效的方式与 1,3-二氯丙酮发生加成反应。加成产物是 2-取代表氯醇和缩水甘油的通用前体。因此，通过在氯化铈 (III) 存在下将 1,3-二氯丙酮添加到 2,4-二氟苯基锂中，然后用 1,2 取代氯原子，以 67% 的产率合成了氟康唑， 4-三唑。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300130
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 在 phenylmagnisium halide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dichloro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304

文献信息

• Synthesis of functional 1,2-dithiolanes from 1,3-bis-<i>tert</i>-butyl thioethers
  作者：Georg M. Scheutz、Jonathan L. Rowell、Fu-Sheng Wang、Khalil A. Abboud、Chi-How Peng、Brent S. Sumerlin

  DOI：10.1039/d0ob01577f

  日期：——

  We report the one-step synthesis of diversely substituted functional 1,2-dithiolanes by reacting readily accessible 1,3-bis-tert-butyl thioethers with bromine. The reaction proceeds to completion within minutes under mild conditions, presumably via a sulfonium-mediated ring closure. Using X-ray crystallography and UV-vis spectroscopy, we demonstrate how substituent size and ring substitution pattern

  我们报道了通过容易获得的 1,3-双叔丁基硫醚与溴反应，一步合成了多种取代的功能性 1,2-二硫杂环戊烷。该反应在温和条件下在几分钟内完成，大概是通过锍介导的闭环。使用 X 射线晶体学和紫外可见光谱，我们证明了取代基大小和环取代模式如何影响 1,2-二硫戊环的几何形状和光物理性质。
• Reactions of 2-Substituted Epichlorohydrins
  作者：Cihangir Tanyeli、Ayhan S. Demir、Idris M. Akhmedov、Emine Özgül、Canan G. Kandemir

  DOI：10.1080/00397919608004600

  日期：1996.8

  Abstract 2-Substituted epichlorohydrins have been synthesized by starting with 1,2-dichloro acetone and various alkyl and aryl halides via dichlorohydrins followed by cyclization. The reactive 2-substituted epichlorohydrins were subjected to nucleophilic attacking of azide and cyanide ions to afford corresponding β-azido alcohols and α,β-unsaturated nitriles.

  摘要 以 1,2-二氯丙酮和各种烷基和芳基卤化物为原料，通过二氯醇，然后环化，合成了 2-取代的环氧氯丙烷。反应性的 2-取代表氯醇受到叠氮化物和氰化物离子的亲核攻击，得到相应的 β-叠氮醇和 α,β-不饱和腈。
• Enantioselective Cu(I)-Catalyzed Cycloaddition of Prochiral Diazides with Terminal or 1-Iodoalkynes
  作者：Cai Wang、Ren-Yi Zhu、Kui Liao、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04522

  日期：2020.2.21

  We report an unprecedented highly enantioselective desymmetric Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of diazides with terminal alkynes and 1-iodoalkynes, affording tertiary alcohols bearing a 1,2,3-triazole moiety in high yield and excellent ee value. PYBOX ligands with a C4 shielding group once again show the promising ability to achieve higher enantioselectivity.

  我们报告了前所未有的高度对映体选择性不对称铜（I）催化重氮与末端炔烃和1-碘代炔烃的叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和优异的ee值提供了带有1,2,3-三唑部分的叔醇。具有C4保护基的PYBOX配体再次显示出实现更高对映选择性的有希望的能力。
• Functional group modification via organotellurium chemistry. Synthesis of allyl alcohols from chloromethyloxiranes.
  作者：George Poison、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85270-3

  日期：1986.1

  Treatment of 2-substituted-2-chloromethyloxiranes with telluride ion gives 2-substituted allyl alcohols, presumably through an epitellurlde intermediate.

  用碲化物离子处理2-取代的-2-氯甲基肟基，大概可以通过一个表柔二烯中间体得到2-取代的烯丙醇。
• Asymmetric Desymmetrization via Metal‐Free C−F Bond Activation: Synthesis of 3,5‐Diaryl‐5‐fluoromethyloxazolidin‐2‐ones with Quaternary Carbon Centers
  作者：Junki Tanaka、Satoru Suzuki、Etsuko Tokunaga、Günter Haufe、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201603210

  日期：2016.8

  non‐activated aliphatic C−F bond in which a conceptually new desymmetrization of 1,3‐difluorides by silicon‐induced selective C−F bond scission is a key step. The combination of a cinchona alkaloid based chiral ammonium bifluoride catalyst and N,O‐bis(trimethylsilyl)acetoamide (BSA) as the silicon reagent enabled the efficient catalytic cycle of asymmetric Csp3−F bond cleavage under mild conditions with high enantioselectivities

  我们公开了非活化脂族CF键的首次不对称活化，其中硅诱导的选择性CF键断裂导致的概念上的1,3-二氟化物的新不对称化是关键步骤。基于金鸡纳生物碱的手性氟化氢铵催化剂和N，O-双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为硅试剂的组合，可在温和的条件下以高对映选择性有效地催化不对称C sp3- F键断裂。芳基在立体异构中心的邻位作用是显着的。该概念被用于不对称合成有前景的农业化学化合物，带有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮。