2-(氯甲基)-2-苯基环氧乙烷 | 1005-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-2-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-chloromethyl-2-phenyloxirane
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-2-phenyloxirane
• CAS: 1005-91-0
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD19232034
• 分子量: 168.623
• InChiKey: TUEPHPOTRAJQEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-2-苯基环氧乙烷 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-chloro-2-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯丙酮与有机锂-三氯化铈复合试剂加成反应的改进方法

  摘要：

  烷基、苯基和炔基锂试剂与无水氯化铈 (III) 组合以非常有效的方式与 1,3-二氯丙酮发生加成反应。加成产物是 2-取代表氯醇和缩水甘油的通用前体。因此，通过在氯化铈 (III) 存在下将 1,3-二氯丙酮添加到 2,4-二氟苯基锂中，然后用 1,2 取代氯原子，以 67% 的产率合成了氟康唑， 4-三唑。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300130
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(氯甲基)-2-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过无金属CF键活化进行的不对称脱对称：具有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮的合成

  摘要：

  我们公开了非活化脂族CF键的首次不对称活化，其中硅诱导的选择性CF键断裂导致的概念上的1,3-二氟化物的新不对称化是关键步骤。基于金鸡纳生物碱的手性氟化氢铵催化剂和N，O-双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为硅试剂的组合，可在温和的条件下以高对映选择性有效地催化不对称C sp3- F键断裂。芳基在立体异构中心的邻位作用是显着的。该概念被用于不对称合成有前景的农业化学化合物，带有季碳中心的3,5-二芳基-5-氟甲基恶唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201603210

文献信息

• Reactions of 2-Substituted Epichlorohydrins
  作者：Cihangir Tanyeli、Ayhan S. Demir、Idris M. Akhmedov、Emine Özgül、Canan G. Kandemir

  DOI：10.1080/00397919608004600

  日期：1996.8

  Abstract 2-Substituted epichlorohydrins have been synthesized by starting with 1,2-dichloro acetone and various alkyl and aryl halides via dichlorohydrins followed by cyclization. The reactive 2-substituted epichlorohydrins were subjected to nucleophilic attacking of azide and cyanide ions to afford corresponding β-azido alcohols and α,β-unsaturated nitriles.

  摘要 以 1,2-二氯丙酮和各种烷基和芳基卤化物为原料，通过二氯醇，然后环化，合成了 2-取代的环氧氯丙烷。反应性的 2-取代表氯醇受到叠氮化物和氰化物离子的亲核攻击，得到相应的 β-叠氮醇和 α,β-不饱和腈。
• Facile one-pot transformation of carboxylic acid chlorides into 2-substituted allyl alcohols
  作者：José Barluenga、José M. Concellón、José L. Fernández-Simón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39880000536

  日期：——

  The reaction of carboxylic acid chlorides (1) with chloromethyl-lithium generated in situ(1 : 2 molar ratio) in the presence of lithium iodide leads, after hydrolysis, to the corresponding homologated 2-substituted allyl alcohols (2).

  在碘化锂的存在下，羧酸氯化物（1）与就地生成的氯甲基锂（摩尔比为1：2）反应在水解后导致相应的同系物2-取代的烯丙醇（2）。
• Reaction of α,α-Bis(trimethylsilyl)phenylthiomethyllithium with (Chloromethyl)oxiranes. Synthesis of 1-Alkyl-3-phenylthio-3-trimethylsilyl-1-trimethylsiloxycyclobutanes
  作者：Takeshi Takeda、Satoru Naito、Kazuo Ando、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.56.967

  日期：1983.3

  The cyclobutanes of the title are produced in good yields by means of the reaction of the title.

  通过标题的反应以良好的收率生产标题的环丁烷。
• [EN] N-SUBSTITUTED-N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE N-SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005058808A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides a compound having aggrecanase inhibitory activity and MMP-13 inhibitory activity, and useful as a therapeutic agent for osteoarthritis, rheumatoid arthritis and the like, more specifically, a N-substituted-N-sulfonylaminocyclopropane compound of formula (1) : wherein R1 is -W-A1-W1-A2, W is (CH2)m-X-(CH2)n-, wherein W1 is -(CH2)m1-X1-(CH2)n1-, m, m1, n and n1 are the same or different and each is 0 to 6, X and X1 are the same or different and each is a single bond, etc., A1 is an optionally substituted C3-14 hydrocarbon ring group, etc. and A2 is a substituted C3-14 hydrocarbon ring group etc.; R2 is -(CH2)r-CO-R8, etc., wherein r is 0 to 6 and R8 is a C1-6 alkoxy group, etc.; R3 and R4 are the same or different and each is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, etc.; and R5 is -CO2R21, etc.; R30 and R31 are the same or different and each is a hydrogen atom, etc.; or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有减少聚集素酶活性和MMP-13抑制活性的化合物，并且可用作治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等疾病的治疗剂，更具体地说，是一种具有如下结构的N-取代-N-磺酰氨基环丙烷化合物（式1）：其中R1为-W-A1-W1-A2，W为(CH2)m-X-(CH2)n-，其中W1为-(CH2)m1-X1-(CH2)n1-，m、m1、n和n1相同或不同，且每个为0至6，X和X1相同或不同，且每个为单键，A1为可选择取代的C3-14碳氢环基团，等等，A2为取代的C3-14碳氢环基团等；R2为-(CH2)r-CO-R8，等等，其中r为0至6，R8为C1-6烷氧基团，等等；R3和R4相同或不同，每个为氢原子、C1-6烷基基团，等等；R5为-CO2R21，等等；R30和R31相同或不同，每个为氢原子，等等；或其前药或其药学上可接受的盐。
• CF Bond Activation of Unactivated Aliphatic Fluorides: Synthesis of Fluoromethyl-3,5-diaryl-2-oxazolidinones by Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-difluoropropan-2-ols
  作者：Günter Haufe、Satoru Suzuki、Hiroyuki Yasui、Chisato Terada、Takashi Kitayama、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201207304

  日期：2012.12.3

  oxazolidinones 1 were synthesized through the desymmetrization of unactivated aliphatic difluorides by Si‐induced catalytic CF bond‐cleavage using BSA/CsF (BSA=bis(trimethylsilyl)acetamide). The direct transformation of 2 with isocyanates into 1 by cascade carbamoylation/cyclization, in which cyclization is induced by Na‐assisted CF bond activation, was also achieved.

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。