1,3-dibenzyl-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-6-phenylpyrimidine-2,4-dione；1,3-dibenzyl-6-phenylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: NLDNCZLMEBZXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到6-苯基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 1,3-dibenzyl-5-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 1,3-dibenzyl-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Uracil Analogues Promoted by Pd-Catalyzed Carbonylation of α-Chloroketones in the Presence of Isocyanates and Amines
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01270

  日期：2015.8.21

  A short and efficient one-pot synthesis of uracil derivatives with a high structural variability is described. The process is a multicomponent reaction based on a palladium-catalyzed carbonylation of α-chloroketones in the presence of primary amines and isocyanates. In most cases, when the formation of unsymmetrical N,N′-disubstituted uracil derivatives can occur, the methodology demonstrates to be

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• Preparation and reactions of 2-zincated 2-cyclohexen-1-one and related heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10116-8

  日期：1997.12

  of a copper(I) catalyst or palladium(0) catalyst with an allylic bromide or alkenyl and aryl iodides in satisfactory to good yields. Several of these products can further be cyclized leading diastereoselectively to a polyfunctional decaline 12 or a pyrrole derivative 13. A 6-zincated uracil reagent has also been prepared and reacted with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst leading to

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