6-methoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methylisoquinolin-2-ium;iodide
• 化学式: C₁₁H₁₂NO*I
• 分子量: 301.127
• InChiKey: YVRAKDOVJVZEHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  在结构上与1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）相关的异喹啉衍生物对复合物I的抑制作用

  摘要：

  继发于复合物I抑制的线粒体呼吸衰竭可能会导致帕金森氏病（PD）中黑质细胞死亡的神经退行性过程。在结构上与1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）或1-甲基-4-苯基吡啶鎓（MPP +）相关的​​异喹啉衍生物可能是配合物I的抑制剂，并且与病因有关PD作为内源性神经毒素。为了确定异喹啉衍生物抑制线粒体功能的效力和结构要求，我们研究了三类异喹啉衍生物（11种异喹啉，2种二氢异喹啉和9种1,2,3,4-四氢异喹啉）中22种中性和季化合物的作用大鼠前脑线粒体片段中呼吸链酶上的MPP +和MPP +。除去甲萘酚和N，n-丙基异喹啉鎓外，所有化合物均以时间非依赖性但浓度依赖性的方式抑制复合物I，IC50范围为0.36-22 mM。与1-甲基-4-苯基吡啶鎓离子（MPP +）（IC50 = 4.1 mM）相比，几种异喹啉衍生物是更有效的络合物I抑制剂，最有活性的是N-甲基-6-甲氧基-1,2

  DOI：

  10.1016/0006-2952(95)02086-1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基异喹啉 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-methoxy-2-methylisoquinolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳鎓碘化物催化烯酰胺的氢烷氧基化

  摘要：

  描述了一种简便且新颖的N-杂芳鎓碘化物催化的烯酰胺加氢烷氧基化反应。该协议可以轻松获得 N,O-缩醛，这被证明是一种多功能的合成合成子。烯酰胺的氢磺酰化、氢胺化和氢磷酸化产物可以由N,O-缩醛间接提供。进一步研究了反应机理，表明烯酰胺的加氢烷氧基化是由烯酰胺与N-杂芳鎓碘化物接触离子对之间的弱配位驱动的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02453

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Synthesis of 4-Iodoisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by a Dirhodium(II)-Catalyzed 1,4-Bisfunctionalization of Isoquinolinium Iodide Salts
  作者：Zaixiang Fang、Yi Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03614

  日期：2019.1.18

  An efficient Rh2(II,II)-catalyzed reaction has been developed under mild conditions. This synthetic method proceeds through iodination/oxidation of readily available isoquinolinium iodide salts under aerobic conditions with good to excellent yields. 4-Iodoisoquinolin-1(2H)-ones are important building blocks for biologically and medicinally important compounds. The developed methodology was applied

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• Isoquinolium compounds for treating diabetes
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04042697A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  Compounds of the general formula 1; ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.5 which may be the same or different represent an alkyl, alkenyl or alkynyl group, which groups may optionally be substituted by an amino, alkylamino or dialkylamino groups, or by hydroxy, alkoxy (C.sub.1-4), aroyl, aryl or aryloxy groups, in which the aroyl, aryl or aryloxy groups may contain an alkoxy (C.sub.1-4) substituent; and R.sup.5 may in addition represent a cycloalkyl group containing from 4 to 8 carbon atoms or a heterocyclic group; R.sup.2 and R.sup.3 which may be the same or different represent a hydrogen atom or an alkyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group which alkyl group may be substituted by an aryl or aryloxy group which aryl group or aryloxy group may be substituted by an alkoxy (C.sub.1-4) substituent, or R.sup.4 may represent an aryl group which may be substituted by an alkoxy (C.sub.1-4) substituent; and X represents a pharmaceutically acceptable anion of an inorganic or organic acid. These compounds have therapeutic utility particularly improving glucose utilization.

  通式1的化合物; 在其中，R.sup.1和R.sup.5可能相同也可能不同，代表一个烷基，烯基或炔基，这些基团可以选择地被氨基，烷基氨基或二烷基氨基基团，或者羟基，烷氧基（C.sub.1-4），芳酰基，芳基或芳氧基基团替代，其中芳酰基，芳基或芳氧基基团可能含有一个烷氧基（C.sub.1-4）取代基; 而且R.sup.5可能代表含有4到8个碳原子的环烷基基团或杂环基团; R.sup.2和R.sup.3可能相同也可能不同，代表一个氢原子或一个烷基基团; R.sup.4代表一个氢原子或一个烷基基团，该烷基基团可以被一个芳基或芳氧基团取代，该芳基或芳氧基团可以被一个烷氧基（C.sub.1-4）取代基取代，或者R.sup.4可以代表一个芳基，该芳基可以被一个烷氧基（C.sub.1-4）取代基取代; X代表无机或有机酸的药用可接受的阴离子。这些化合物在改善葡萄糖利用方面具有治疗效用。
• 一种硒化异喹诺酮化合物及其制备方法和应 用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN111925326B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种硒化异喹诺酮化合物及其制备方法和应用。本发明通过N‑烷基异喹诺酮盐的电化学阳极氧化生成功能化异喹诺酮类化合物，利用电化学反应来构建C＝O和C‑Se键。该方法区域选择性好，收率高，方法新颖、环境友好，在天然产物和药物制备方面具有广阔的应用前景。