3-hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydropyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydropyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-4H-pyrimido[1,6-a]indol-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: FLXXVCPSEDAKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydropyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one 在 cesium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90 %的产率得到3-phenyl-1H-[1,3]oxazino[3,4-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-catalyzed C H activation/intramolecular annulation for the synthesis of N-methoxydihydropyrimidin-2-one fused heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154311
• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-hydroxy-2-methoxy-3-phenyl-3,4-dihydropyrimido[1,6-a]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成二氢嘧啶并吲哚酮衍生物的吲哚与 α-卤素或 α-磺酰氧基酮的级联 CH-官能化/环化反应

  摘要：

  N-氨基甲酰吲哚 1 与 α-卤代、α-甲磺酰氧基或 α-甲苯磺酰氧基酮 2 的新级联 C-H-官能化/环化反应已在铑 (III) 催化下开发，导致二氢嘧啶 [1,6-a ]吲哚酮衍生物 3 的产率中等至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600885

文献信息

• Selective Synthesis of Fused Tricyclic [1,3]oxazino[3,4‐ <i>a</i> ]indolone and Dihydropyrimido [1,6‐a]indolone <i>via</i> Rh(III)‐catalyzed [3+3] or [4+2] C−H Annulation
  作者：Junyu Chen、Tianshuo Zhong、Xiangyun Zheng、Chuanliu Yin、Lei Zhang、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/adsc.202001286

  日期：2021.1.19

  A formation of fused tricyclic [1,3]oxazino[3,4‐a]indol‐1‐ones and dihydropyrimido[1,6‐a]indol‐1(2H)‐ones via Rh(III)‐catalyzed [3+3] or [4+2] annulation of N‐methoxy‐1H‐indole‐1‐carboxamides with sulfoxonium ylides has been developed. These selective annulation reactions were carried out by switching the additives and notable features of this protocol were low catalyst loading and a broad substrate

  经由Rh（III）催化的稠合三环[1,3] oxazino [3,4- a ]吲哚-1-酮和二氢嘧啶基[1,6 - a ] indol-1（2 H）-酮的形成[3已开发了N ‐甲氧基-1 H吲哚-1-羧酰胺与亚砜基鎓盐的+3]或[4 + 2]环化反应。这些选择性环化反应是通过切换添加剂来进行的，该方案的显着特征是催化剂用量低，底物范围广，可以以高达99％的产率提供相应的产物。
• A Cascade Rh(III)‐catalyzed C−H Activation/Chemodivergent Annulation of <i>N</i> ‐carbamoylindoles with Sulfoxonium Ylides for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone and Tricyclic [1,3]Oxazino[3,4‐ <i>a</i> ]indol‐1‐ones Derivatives
  作者：Hui Xie、Mei Zhong、Hua‐Jie Kang、Bing Shu、Shang‐Shi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202001380

  日期：2021.3.2

  A highly efficient cascade Rh(III)‐catalyzed C−H activation/intramolecular chemodivergent cyclization reaction of N‐carbamoylindoles and sulfoxonium ylides has been successfully achieved for the first time. This synergistic process provides rapid access to functionalized dihydropyrimidoindolone and tricyclic [1,3]oxazino[3,4‐a]indol‐1‐ones skeletons under redox neutral conditions with broad substrate

  首次成功实现了高效的级联Rh（III）催化的N-氨基甲酰基吲哚和亚砜基鎓盐的CH活化/分子内化学发散环化反应。此协同过程可在氧化还原中性条件下快速获得官能化的二氢嘧啶基吲哚酮和三环[1,3]恶嗪[3,4- a ]吲哚-1-酮骨架，具有广泛的底物范围和显着的官能团相容性。还完成了对结构复杂的药物分子的进一步后期修饰和机理研究。
• A Cascade C-H-Functionalization/Cyclization Reaction of Indoles with α-Halo or α-Sulfonyloxy Ketones for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone Derivatives
  作者：Zi-Jun Wu、Ya-Qiong Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201600885

  日期：2016.11

  A new cascade C–H-functionalization/cyclization reaction of N-carbamoylindoles 1 with α-halo, α-mesyloxy, or α-tosyloxy ketones 2 has been developed under rhodium(III) catalysis, leading to dihydropyrimido[1,6-a]indolone derivatives 3 in moderate to excellent yields.

  N-氨基甲酰吲哚 1 与 α-卤代、α-甲磺酰氧基或 α-甲苯磺酰氧基酮 2 的新级联 C-H-官能化/环化反应已在铑 (III) 催化下开发，导致二氢嘧啶 [1,6-a ]吲哚酮衍生物 3 的产率中等至极好。
• Rh(III)-catalyzed C H activation/intramolecular annulation for the synthesis of N-methoxydihydropyrimidin-2-one fused heterocycles
  作者：Youchun Huang、Ke Kang、Xiuwen Zhong、Yongping Yu、Wenteng Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154311

  日期：2023.1