6α-methyl-5α-androst-3-en-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-methyl-5α-androst-3-en-17-one
• 英文别名: (5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S)-6,10,13-trimethyl-1,2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: XBROOAHZFKYEMP-DCHBRCABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二醇 在 盐酸 、 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 6α-methyl-5β-androst-3-en-17-one 、 6α-methyl-5α-androst-3-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  C-6α-和C-7α取代的甾体芳香化酶抑制剂：哪个更好？合成，生化评估，对接研究和构效关系。

  摘要：

  研究了C-6α和C-7α雄烷酮，以揭示其中的哪个位置更易于官能化以实现优异的芳香化酶抑制作用。在第一个系列中，对C-6和C-7甲基衍生物的研究导致了非常活泼的化合物9，IC50为0.06μM，Ki = 0.025μM（竞争性抑制）。在第二系列中，对C-6和C-7烯丙基衍生物的研究导致了这项工作中最佳的芳香化酶抑制剂13，IC50为0.055μM，Ki = 0.0225μM（不可逆抑制）。除了这些发现外，可以得出结论，C-6α位置比C-7α更好的功能化，除了同时存在一个C-4取代基时。另外，甲基是最好的取代基，其次是烯丙基，其次是羟基。为了合理化最佳抑制剂13的构效关系，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00157

文献信息

• C-6α- vs C-7α-Substituted Steroidal Aromatase Inhibitors: Which Is Better? Synthesis, Biochemical Evaluation, Docking Studies, and Structure–Activity Relationships
  作者：Fernanda M. F. Roleira、Carla Varela、Cristina Amaral、Saul C. Costa、Georgina Correia-da-Silva、Federica Moraca、Giosuè Costa、Stefano Alcaro、Natércia A. A. Teixeira、Elisiário J. Tavares da Silva

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00157

  日期：2019.4.11

  C-6α and C-7α androstanes were studied to disclose which position among them is more convenient to functionalize to reach superior aromatase inhibition. In the first series, the study of C-6 versus C-7 methyl derivatives led to the very active compound 9 with IC50 of 0.06 μM and Ki = 0.025 μM (competitive inhibition). In the second series, the study of C-6 versus C-7 allyl derivatives led to the best

  研究了C-6α和C-7α雄烷酮，以揭示其中的哪个位置更易于官能化以实现优异的芳香化酶抑制作用。在第一个系列中，对C-6和C-7甲基衍生物的研究导致了非常活泼的化合物9，IC50为0.06μM，Ki = 0.025μM（竞争性抑制）。在第二系列中，对C-6和C-7烯丙基衍生物的研究导致了这项工作中最佳的芳香化酶抑制剂13，IC50为0.055μM，Ki = 0.0225μM（不可逆抑制）。除了这些发现外，可以得出结论，C-6α位置比C-7α更好的功能化，除了同时存在一个C-4取代基时。另外，甲基是最好的取代基，其次是烯丙基，其次是羟基。为了合理化最佳抑制剂13的构效关系，