diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 120969-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 120969-06-4
• 化学式: C₆₁H₆₈O₁₂
• 分子量: 993.204
• InChiKey: CHGWMQQARRPPKD-RUEIQOIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 taccaoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Sythesis of Dioscin and Its Analogues

  摘要：

  具有典型糖部分的典型结构的三种螺旋甾烷醇皂苷，即地奥苷元2，3-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷、地奥苷元2，4-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（地奥苷）和地奥苷元2，6-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，已通过简便的方法合成。本文描述了一种选择性掩蔽地奥苷元4，6-O-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C3-羟基的方法。提供了一种使用硝酸铈铵选择性去除叔丁基二甲基硅基团同时保留乙酰丙酰基团的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1220
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 苯甲酰氯 作用下， 生成 diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chu, Science Record (Peking), 1949, vol. 2, p. 302,304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph3PAuOTf
  作者：Yao Li、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.017

  日期：2008.5

  A new and powerful glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors and Ph3PAuOTf as a promoter is disclosed. The donors are readily available and stable; the glycosidic coupling yields are generally excellent; the promotion system is catalytic, neutral, and orthogonal to the known glycosylation conditions.

  公开了一种新的且功能强大的糖基化方案，其中糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，Ph 3 PAuOTf为启动子。捐助者随时可用且稳定；糖苷偶联的产量通常是优异的；促进系统是催化的，中性的，并且与已知的糖基化条件正交。
• Glycosyl N-Tosyl Benzimidate as a New Building Block for Chemical Glycosylation
  作者：Ming Li、Shaojing Liu、Yannan Peng、Peng Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290920

  日期：2012.6

  Seven novel glycosyl N -tosyl benzimidates were prepared by the reactions of the corresponding hemiacetals with imidoyl chloride in 55–88% yields, which were smoothly converted to glycosides, upon treatment with alcohols and catalytic TMSOTf, in 57–99% yields.

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。
• <i>n</i>-Pentenyl-Type Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in Single-Catalyst One-Pot Oligosaccharide Assemblies
  作者：Yujia Zu、Chenglin Cai、Jingyuan Sheng、Lili Cheng、Yingle Feng、Shengyong Zhang、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03038

  日期：2019.10.18

  We have developed a new type of n-pentenyl-type glycosides that can be activated by catalytic amounts of promoter, Hg(NTf2)2 or PPh3AuCl/AgNTf2, at room temperature. The mild activation conditions and outstanding stability of common protection/deprotection manipulations enable the enynyl donors to have broad applications in constructing various glycosidic bonds. Furthermore, under the Hg(NTf2)2-catalyzed

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。
• An Improved Synthesis of Methyl Protodioscin. II. A Direct E-ring Opening by BF₃–Et₂O/Ac₂O from Dioscin Ester
  作者：Bo Wang、Yang Liu、Xin Liu、Mao-sheng Cheng

  DOI：10.1246/cl.2012.1015

  日期：2012.9.5

  A direct E-ring opening of dioscin ester by BF3–Et2O/Ac2O was studied, and methyl protodioscin was synthesized from dioscin ester in three steps with a total yield of 44%. The details of the E-ring opening reaction was discussed, and a prominent stability of C16–OAc was obversed.

  研究了BF3–Et2O/Ac2O直接打开地奥司酯E环的方法，通过三步合成得到了甲基原人参二醇酯，总产率为44%。详细讨论了E环开裂反应的细节，并观察到C16-OAc键具有显著的稳定性。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE
  申请人：ONCOLOGY RES INT LTD

  公开号：WO2013173862A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention provides an improved synthesis of a class of steroid saponins. Furthermore, the present invention provides a method of selectively discriminating between the C2 and C3 hydroxyl groups of a mono-glycosylated steroid saponin – a key step in the preparation of this class of compounds. Additionally, the present invention provides a range of steroid saponin derivatives, and methods of making them.

  本发明提供了一种改进的类固醇皂苷的合成方法。此外，本发明提供了一种在单糖基固醇皂苷的制备过程中，选择性区分C2和C3羟基的方法，这是这类化合物制备过程中的关键步骤。此外，本发明还提供了一系列类固醇皂苷衍生物及其制备方法。