4,6-二甲基-3-氰基吡啶 | 6623-21-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲基-3-氰基吡啶
• 中文别名: 4,6-二甲基烟腈；4,6-二甲基-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 3-cyano-4,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile；2,4-Dimethyl-5-cyanopyridin；2,4-Dimethylnicotinonitrile；4,6-dimethyl-nicotinonitrile；4,6-Dimethyl-nicotinonitril；4,6-dimethylnicotinonitrile
• CAS: 6623-21-8
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: BZIDYPIJVCEUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58℃
• 沸点：
  251℃
• 密度：
  1.05
• 闪点：
  97℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-3-氰基吡啶 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-cyano-1,4,6-trimethyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的连二亚硫酸盐加合物：区域选择性形成和分解机理

  摘要：

  1 H和13 C NMR光谱已用于检测和表征碱性溶液中连二亚硫酸根阴离子对3-氨基甲酰基或3-氰基取代的吡啶鎓盐的攻击而形成的加合物。在所有研究的情况下，仅发现由连二亚硫酸根氧阴离子攻击吡啶鎓环的碳4形成的1,4-二氢吡啶-4-亚磺酸盐。这种绝对的区域选择性似乎表明吡啶鎓阳离子与连二亚硫酸盐之间通过形成刚性取向的离子对形成了非常特殊的相互作用，从而决定了进攻的位置。在弱碱性溶液中，加合物根据两种机理S N i和S N i'分解：S Ni路径在所有研究的情况下均有效，并保留了1,4-二氢结构，产生相应的1,4-二氢吡啶，而S N i'路径涉及2,3或5,6双键的移位，从而产生1,2 -或1，6-二氢吡啶。除了1，4-二氢异构体之外，1，2-或1，6-二氢吡啶的形成还取决于它们各自的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.096
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到4,6-二甲基-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-二甲基-5-氨基吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4‑二甲基‑5‑氨基吡啶的合成方法，特点是包括以下步骤：(1)将乙酰丙酮和氰基乙酰胺反应得到3‑氰基‑4,6‑二甲基‑2‑羟基吡啶；(2)将3‑氰基‑4,6‑二甲基‑2‑羟基吡啶和氯代试剂反应得到2‑氯‑3‑氰基‑4,6‑二甲基吡啶；(3)将2‑氯‑3‑氰基‑4,6‑二甲基吡啶和还原试剂反应得到4,6‑二甲基‑3‑氰基吡啶；(4)将4,6‑二甲基‑3‑氰基吡啶和硫酸反应得到4,6‑二甲基‑3‑甲酰胺吡啶；(5)将4,6‑二甲基‑3‑甲酰胺吡啶和次溴酸钠或次氯酸钠发生霍夫曼降解反应得到产品，优点是原料易得且价格低廉，反应条件温和，安全，有效提高工艺产率，且适合工业化规模生产。

  公开号：

  CN115636781A

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Prokineticin 1 receptor antagonists
  申请人：Coats Steven J.

  公开号：US20080269225A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to certain novel compounds of Formula (I): and methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for the treatment of prokineticin 1 or prokinetin 1 receptor mediated disorders.

  本发明涉及某些化合物的新颖结构，其化学式为（I）：以及制备这些化合物、组合物、中间体和衍生物的方法，以及用于治疗促动素1或促动素1受体介导的疾病的方法。
• [EN] SULFONYL PYRIDYL TRP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SULFONYLPYRIDYLE TRP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018029288A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where R1 is a substituted or unsubstituted phenyl or a fused bicyclic comprising a substituted or unsubstituted phenyl. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式I的化合物：(I)以及其中R1是取代的或未取代的苯基或包含取代的或未取代的苯基的并环双环的 pharmaceutically 可接受的盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式I化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，是有用的。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20120028923A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。
• PROKINETICIN 1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Flores Christopher M.

  公开号：US20110319400A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating pain, including inflammatory, visceral, and acute pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein A 1 , L 1 , D, and Q are defined herein.

  披露了用于治疗疼痛的化合物、组合物和方法，包括炎症性、内脏性和急性疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中A1、L1、D和Q在此处定义。