2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸肼 | 32022-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸肼
• 中文别名: 4-氯-2-甲基苯氧基乙酰肼；2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酰肼
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid hydrazide
• CAS: 32022-38-1
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00082720
• 分子量: 214.652
• InChiKey: JXQVZCTYFYWQGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151°C
• 沸点：
  427.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸肼 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(benzylsulfonyl)-5-((4-chloro-2-methylphenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole 部分的新型砜类衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o

  DOI：

  10.3390/molecules22010064
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-4-氯苯氧基乙酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  含有 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole 部分的新型砜类衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o

  DOI：

  10.3390/molecules22010064

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Synthesis and biological evaluation of novel Ani9 derivatives as potent and selective ANO1 inhibitors
  作者：Yohan Seo、Jinhwang Kim、Jiwon Chang、Seong Soon Kim、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.002

  日期：2018.12

  potent and specific inhibitors of ANO1. Structure-activity relationship studies with newly synthesized derivatives revealed a number of potent ANO1 inhibitors, among which 5f is the most potent inhibitor with an IC50 value of 22 nM. The selectivity analyses showed that 5f has excellent selectivity to ANO1 (>1000-fold over ANO2). In cellular assays, 5f significantly inhibited cell proliferation of PC3

  钙激活的氯通道Anoctamin 1（ANO1）在包括乳腺癌，胰腺癌和前列腺癌在内的多种癌症中高度表达和扩增。ANO1表达和功能的下调显着抑制各种癌细胞系的细胞增殖，迁移和侵袭。目前期望开发有效和选择性的ANO1抑制剂，这可能为癌症治疗提供新的策略。我们之前的研究揭示了一种新型的ANO1抑制剂（E）-2-（4-氯-2-甲基苯氧基）-N'-（2-甲氧基亚苄基）乙酰肼（Ani9）并通过化学修饰Ani9基本骨架进行结构优化，以开发更有效和特异性的ANO1抑制剂。用新合成的衍生物进行的构效关系研究表明，有许多有效的ANO1抑制剂，其中5f是最有效的抑制剂，IC 50值为22 nM。选择性分析表明，5f对ANO1具有极好的选择性（是ANO2的1000倍以上）。在细胞测定中，5f显着抑制表达高水平ANO1的PC3，MCF7和BxPC3细胞的细胞增殖。另外5楼强烈降低了PC3细胞中ANO1的蛋白质水平。
• New Biguanides as Anti-Diabetic Agents, Part II: Synthesis and Anti-Diabetic Properties Evaluation of 1-Arylamidebiguanide Derivatives as Agents of Insulin Resistant Type II Diabetes
  作者：Wahid M. Basyouni、Samir Y. Abbas、Mohamed F. El Shehry、Khairy A.M. El-Bayouki、Hanan F. Aly、Azza Arafa、Mahmoud S. Soliman

  DOI：10.1002/ardp.201700183

  日期：2017.11

  were synthesized via reaction of hydrazide derivatives with dicyandiamide in acidic medium. The structure of the obtained derivatives was characterized by spectroscopic and elemental analysis tools. The anti‐diabetic properties of the synthesized compounds were determined. Oral treatment of hyperglycemic rats with the synthesized biguanide derivatives showed a significant decrease of the elevated glucose

  通过酰肼衍生物与双氰胺在酸性介质中的反应合成了新的 1-芳基酰胺双胍盐酸盐。所得衍生物的结构通过光谱和元素分析工具进行表征。测定了合成化合物的抗糖尿病特性。与抗糖尿病标准药物二甲双胍相比，用合成的双胍衍生物口服治疗高血糖大鼠显示升高的葡萄糖显着降低。研究了合成的双胍衍生物对肝功能酶活性（AST、ALT 和 ALP）、脂质谱（TC、TG 和 TL）、脂质过氧化物和一氧化二氮以及组织病理学特征的糖尿病特性的影响和讨论。
• 10-Camphorsulfonic acid ((±)-CSA) catalyzed facile one-pot synthesis of a new class of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Siva Nagi Reddy Mule、Sailaja Kumari Battula、Ganapathi Velupula、Dinneswara Reddy Guda、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/c4ra11218k

  日期：——

  A convenient and efficient one-pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadizoles is described. Various carboxylic acid hydrazides reacted efficiently with different carboxylic acid chlorides and 10-camphorsulfonic acid. This methodology was successfully applied to the synthesis of a series of 2H-chromene substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives in good to high yields.

  描述了一种方便且有效的一锅合成2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。各种羧酸酰肼可与不同的羧酸氯化物和10-樟脑磺酸有效地反应。该方法已成功地用于合成一系列2 H-色烯取代的1,3,4-恶二唑衍生物，收率高至高。
• Synthesis of 1,2,4-triazole-3-thiols and their S-substituted derivatives
  作者：T. V. Kochikyan、M. A. Samvelyan、V. S. Arutyunyan、A. A. Avetisyan、R. A. Tamazyan、A. G. Aivazyan

  DOI：10.1134/s1070428010040184

  日期：2010.4

  isothiocyanates and subsequent cyclization of intermediate 1,4-substituted thiosemicarbazides. Alkylation of 1,2,4-triazole-3-thiols with benzyl chlorides and bromacetophenones gave only S-substituted derivatives.

  通过使相应的羧酸酰肼与异硫氰酸酯反应，然后将中间体1,4-取代的硫代氨基脲进行环化反应，合成了新的1,2,4-三唑-3-硫醇。1,2,4-三唑-3-硫醇与苄基氯和溴苯乙酮的烷基化仅产生S取代的衍生物。